MÁXIMO VESTIBULARES QUÍMICA PROFª HAIRA Tipo de isomeria em que uma molécula tem uma imagem especular (“reflexo”) diferente de si mesma. Estas moléculas especulares diferentes são chamadas de “isômeros ópticos”, “enantiomorfos” ou “enantiômeros”. É um caso sutil de isomeria, muito difícil de ser detectado, que ocorre com moléculas sem nenhum plano de simetria. Ex: Ácido lático Molécula de ácido lático objeto X Molécula de ácido lático imagem Mão direita (luva para mão direita) X Mão esquerda (luva para mão esquerda) Molécula assimétrica (ou quiral) - não apresenta plano de simetria e, portanto, possui uma “molécula-imagem” que é diferente de si mesma. Molécula simétrica (ou aquiral) - apresenta plano de simetria e, portanto, possui uma “moléculaimagem” que é igual a si mesma. Ex: CHFBrCℓ Sem plano de simetria Molécula 1 (objeto) ≠ Molécula 2 (imagem) Como saber se uma molécula vai apresentar um isômero óptico, ou seja, uma imagem especular diferente de si mesma? Deve ter, pelo menos, 1 carbono quiral (assimétrico). Carbono quiral (C*): carbono que faz 4 ligações simples com 4 grupos de átomos diferentes entre si. Ex: Carbono quiral Deve ter, pelo menos, 1 carbono quiral (assimétrico). Carbono quiral (C*): carbono que faz 4 ligações simples com 4 grupos de átomos diferentes entre si. Ex: Carbono quiral Ex: Ácido lático Carbono quiral Ex: Cadeia cíclica Carbono quiral Ex: Cadeia cíclica Carbono quiral TIPOS DE ISOMERIA ÓPTICA Enantiômeros: moléculas com carbono quiral que são exatamente a imagem especular (reflexo) uma da outra. Diastereoisômeros: moléculas com carbono quiral, mas que não são exatamente a imagem especular (reflexo) uma da outra (caso especial). Enantiômeros: Diastereoisômeros: 1 e 2; 3 e 4 1 e 3; 1 e 4; 2 e 3; 2 e 4 QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS Isômero ópticos = 2n n = número de carbonos quirais na molécula Exemplo: 2n = 21 = 2, então temos 2 isômeros ópticos. QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS Exemplo: 2n = 22 = 4, então temos 4 isômeros ópticos Como detectar a presença de isomeria óptica em uma amostra de substância orgânica? Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade. Mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Assim, somente podemos diferenciá-los colocando-os na frente de uma luz polarizada (no “polarizador”). Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada. Uma lâmpada emite muitas ondas de luz, que vibram em vários planos (luz não-polarizada). Lentes (polarizadores) são capazes de fazer essa luz atravessá-las e sofrer a polarização (vibração em 1 só plano). Ao colocar dois polarizadores alinhados no caminho da luz teremos uma luz polarizada. Passando uma luz polarizada por uma molécula com isomeria óptica, o plano de vibração da luz sofre um desvio. Enantiômero Dextrógiro (D, +): provoca o giro da luz polarizada para a direita (“opticamente ativa”). Enantiômero Levógiro (L, -): provoca o giro da luz polarizada para a esquerda (“opticamente ativa”). Mistura Racêmica: mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro (“opticamente inativa”) → 2n-1 combinações (n = carbonos quirais) Observação: a amostra levógira causaria um desvio de - α. Os isômeros comportam-se de modo diferente quando envolvidos em reações químicas. Ex: Talidomida Prescrita para combater enjôos matinais na década de 60. Má-formação congênita (“bebês da talidomida" ou "geração talidomida”).