isomeria óptica

A anfetamina possui uma ação
estimulante poderosa sobre o SNC
(sistema nervoso central).
CH2
CH CH3
NH2
anfetamina
• Dois fabricantes vendem o
medicamento anfetamina com nomes
comerciais diferentes: dexedrina e
benzedrina;
• A dose diária recomendada da
dexedrina como antidepressor é de
5mg, ao passo que se o paciente utilizar
a benzedrina para obter o mesmo
efeito, terá que ingerir 10mg.
Se a fórmula estrutural plana é a
mesma, por que a dosagem é
diferente?
ISOMERIA ÓPTICA
1. Imagens no espelho
• As duas imagens apresentadas
possuem plano de simetria;
• Plano de Simetria – plano que divide
um objeto em duas metades simétricas.
E quanto a ...
•
•
•
•
Sua mão;
Um sapato;
Uma cadeira sem braço;
Uma cadeira com braço.
Quando um objeto possui plano de
simetria, sua imagem especular é
sobreponível ao objeto.
E em relação às moléculas,
como fica a situação?
-
Por meio de modelos veremos as
seguintes estruturas:
CH4;
CH3Cl;
CH2Cl2;
CH2ClBr
E agora ....
• Bromo-cloro-iodo-metano;
• 2-butanol;
• Ácido lático.
Quando temos um átomo de carbono que se
encontra ligado a quatro grupos diferentes,
temos uma molécula assimétrica.
O átomo de carbono é chamado de
carbono assimétrico, carbono quiral ou
ainda de centro quiral ou centro
estereoisomérico.
A molécula que possui carbono quiral é
chamada de molécula assimétrica.
2. Polarização da luz
• Luz – possui componentes elétricas e
magnéticas
• Luz polarizada – luz que vibra em apenas um
plano.
• Para que isto ocorra, é necessário o uso de
uma lente especial chamada de lente
polarizadora.
Com polarizador ...
Luz
não-polarizada
Polarimetro
Luz
polarizada
3. Luz polarizada e moléculas
assimétricas
• Se atingirmos uma molécula assimétrica
a uma fonte de luz polarizada, observase que ocorre um desvio da luz
polarizada.
Como podemos ter duas moléculas
assimétricas, cada molécula desvia o
plano da luz polarizada para um
sentido: horário ou anti-horário, sendo
que:
• A que desvia o plano da luz polarizada
no sentido horário é chamada de
dextrógira (+);
• A que desvia o plano da luz polarizada
no sentido horário é chamada de
levógira (-).
• Os compostos que possuem carbono
assimétrico possuem esta característica
e são chamados de enanciômeros.
Nos isômeros ópticos as propriedades
físicas dos compostos são as mesmas.
O que irá modificar é a forma com que
cada composto desvia o plano da luz
polarizada.
• Quando temos um composto que possui
atividade óptica, onde aparece 50% de
cada isômero, temos uma mistura
racêmica ou racemato.
E agora, você já consegue
responder ao
questionamento inicial?
4. Efeitos fisiológicos dos
enanciômeros
• Adrenalina
OH
HO
C CH2
H
HO
NH CH3