QUÍMICA ORGÂNICA

QUÍMICA ORGÂNICA
EXERCÍCIOS
1)
A tirosina, aminoácido sintetizado nos
animais a partir da fenilamina, apresenta a
seguinte estrutura:
HO
CH2 CHCOOH
NH2
Com relação à classificação dos átomos de
carbono na estrutura da tirosina, assinale a
alternativa que contém a quantidade correta de
átomos de carbono primários, secundários,
terciários e quaternários, nessa ordem.
2)
O chá da planta Bidens pilosa, conhecida
vulgarmente pelo nome de picão, é usado para
combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas
dessa planta, é extraída uma substância química,
cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja
estrutura é apresentada abaixo. Essa substância
possui propriedades antimicrobianas e, quando
irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade
contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a
estrutura dessa substância, pode-se afirmar que
a)
possui 12 átomos de carbono com
hibridização sp2.
b)
possui 12 ligações σ carbono-carbono.
c)
não possui carbonos com hibridização sp3.
d)
possui 3 átomos de carbono com
hibridização sp.
e)
possui 9 ligações π carbono-carbono.
3)
e)
Classifique as cadeias carbônicas:
4)
Dê o nome dos seguintes compostos,
conforme a IUPAC:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
a)
b)
g)
c)
d)
h)
1
i)
e)
III-amida; VI-nitrila; XII-anidrído; I-haleto de
acila.
7)
Os ácidos orgânicos:
(1) CH3COOH
(2) CH2ClCOOH
j)
(3) CHCl2COOH
(4) CH3CH2CH2COOH
(5)CCl3COOH
5)
Escreva a fórmula estrutural para os
seguintes compostos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
3-metil-heptano
Etil-ciclopentano
3-metil-ciclohexan-1-ol
Metóxi-benzeno
Pentan-2-ona
Ácido-4-metil-pentanóico
2-amino-4-fenil-2,3-dimetil-pentano
2-metil-propanoamida
Metanonitrila
Ácido benzoico
8)
Uma das propriedades importantes
relacionadas às substâncias orgânicas é a sua
acidez e basicidade, uma vez que com base nessa
propriedade,
purificam-se
os
compostos
orgânicos.
6)
Assinale a opção que contém a afirmação
CORRETA relativa às funções orgânicas
representadas abaixo, onde R, R’ e R’’ são grupos
alquila e Ar um grupo aromático.
R_ _
N H
R
( VII )
O
_
R C_
( VIII )OH
O
O
,
_
_
_
R C O C _R
( XII )
_
__
_
_
_
_
_
R SH
( XI )
_
Ar _ C N
( VI )
,,
R
O
_
_
_ _ ,
R CH C _
R N R
OH
(X)
NH2
( IX )
_
_
O
C_
( V ) OR
Ar _
_ _ ,
R O R
( IV )
Considerando as estruturas apresentadas, qual a
substância mais básica dentre A e B? Justifique
sua resposta.
9)
Considere as substâncias:
_
_
R Mg Cl
( II )
O
Ar _ C _
NH2
( III )
_
O
_
R C_
( I ) Cl
Disponha as estruturas em ordem decrescente de
acidez.
a)
IV-éter;
X-amida;
XI-tioálcool;
IXaminoácido.
b)
VII-amina primária; II-composto de
Grignard; V-éster; VIII-ácido carboxílico.
c)
II-haleto de alquila; V-éster; IX-aminoácido;
XI-tioálcool.
d)
XII-ácido dicarboxílico; V-éster; IV-éter;
VIII-ácido carboxílico.
01 - (CH3 (CH2)3CH3)
02 - (CH3 (CH2)3CH2OH)
03 - (CH3CH2CH3)
04 - (CH3CH2OCH2CH2CH3)
A ordem crescente de temperatura de ebulição é:
10)
Explique por que o ponto de ebulição do
éter metílico é muito mais baixo do que o de seu
isômero estrutural o etanol.
11)
Dados os pares de compostos:
I.
II.
Metil-n-propilamina e dietilamina
Propanol-1 e propanol-2
2
III.
IV.
Ácido butanóico e ácido metil-propanóico
Propanoato de metila e etanoato de etila
Onde Temos exemplos de metameria (ou isomeria
de compensação)? Justifique sua resposta
apresentando as fórmulas estruturais dos
compostos.
12)
Dada a fórmula molecular C5H10, o
número de isômeros planos contendo o anel
ciclopropano é:
13)
Um composto apresenta isomeria ótica
quando tem em sua estrutura um átomo de
carbono assimétrico (quiral).
Dado conjunto de estruturas,
I.
CH3CH2 CHOHCH3
II.
CH3CHClCH3
III.
CH3CH2CHOHCHO
IV.
C6H5CH2OH
V.
CH3CHBrCH2Br
Quais estruturas apresentam isomeria óptica?
14)
Considerando os isômeros de cadeia do
butano, é correto afirmar que o número total de
derivados monoclorados para esses isômeros é
15)
Quantos isômeros geométricos são
possíveis a partir do composto 2,4-hexadieno?
16)
Considere todos os isômeros estruturais
possíveis de fórmula C3H6O2. Inclua somente
aqueles com grupo carbonila e dê a cada um o
nome apropriado.
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