Química i

Química I
AULAS 17 E 18: ISOMERIA
CONFIGURACIONAL OU
ESTEREOISOMERIA (ESPACIAL)
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
Anual
VOLUME 4
01.
6
7
5
4
3
2
1
3,5–dimetilpent–2–eno
I. (V) Fórmula molecular: C9H18.
II. (F) São dois carbonos trigonais
C
C
III.(V) O carbono 5 é assimétrico ou quiral, logo apresenta isomeria óptica.
IV.(V) O composto pode ser Z ou E:
H
4
6
H
6
5 4
3 2
7
5
7
1
3 2
1
(E)
(Z)
Resposta: E
02. 1,2–dicloroeteno (C2H2Cl2) apresenta duas formas geométricas: cis e trans.
H
H
C
H
C
C
C
C
C
H
C
cis
(polar)
PE = 60 ºC
C
trans
(apolar)
PE = 48 ºC
Resposta: A
03. As fórmulas moleculares são:
I.C3H4Br2
II.C3H6Br2
III.C3H6Br2
IV.C3H4Br2
I e IV são isômeros de cadeia; II e III são isômeros de posição.
O composto I apresenta isomeria óptica e geométrica (cis-trans)
O composto IV apresenta isomeria geométrica cis–trans.
O composto III apresenta isomeria óptica.
Resposta: B
04. A propanona é um composto polar que apresenta uma carbonila
H3C
C
O em carbono secundário. Na molécula de acetona há
H3C
9 ligações sigma e uma ligação pi (π), sendo este composto isômero do propanal e do ciclopropanol.
Resposta: A
05. A quiralidade está presente na molécula de ácido ascórbico (vitamina C), pois apresenta um carbono assimétrico ou quiral.
HO
HO
Carbono quiral ou assimétrico
O
O
*
HO
OH
Resposta: D
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
06. Os isômeros com a fórmula C5H10 são:
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
ou
ou
CH2
CH2
metilciclobutano
ciclopentano
Hb
C
Hb
Hb
C
CH2
CH3a
CH3a
C
C
CH3a
Hb
Hc
C
CH3a
CH3a
C
C
Hb
Hb
Hb
Hc
C
C
CH3a
Hb
Hd
Hc
1,1–Dimetilciclopropano
(I)
cis–1,2–Dimetilciclopropano
(II)
trans–1,2–Dimetilciclopropano
(III)
Pent–1–eno; pent–2–eno (cis e trans); 2–metilbut–1–eno; 3–metilbut–1–eno; metilbut–2–eno.
Resposta: C
07. Na indicação de número 3 há isomeria óptica, pois o carbono é assimétrico ou quiral.
3 Carbono assimétrico
ou quiral
OH
*
HO
NH2
H
HO
Resposta: C
08.
O
9
OH
O
8
5
7 cis 6
3
4 trans 2
1
H
;
cis
H
H
H
Resposta: D
09. Não há quiral ou carbono assimétrico na estrutura da guanina.
Resposta: B
10. A naftalina ou naftaleno é um hidrocarboneto aromático que não apresenta atividade óptica.
Naftaleno
Resposta: B
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
11. Os produtos obtidos pela monocloração do tolueno são:
CH2C
I.
: cloreto de benzila
CH3
C
II.
: o-clorotolueno
CH3
III.
: m-clorotolueno
C
CH3
IV.
: p-clorotolueno
C
Resposta: C
12. No aspartame há dois carbonos assimétricos ou quirais
H
CO2CH3
1
O
OH
2
H
N
NH2 O
H
De acordo com a expressão de Van’t Hoff: 2n = 22 = 4. Logo, o número de isômeros opticamente ativos é igual a 4
Resposta: B
13.
H
*
CH3
2–metilbutanamida
O
NH2
amida
carbono quiral ou assimétrico
Resposta: E
14.
Espelho
plano
C
C
C
C
1 par de enantiômeros do
trans 1,2–diclorociclopropano
Resposta: E
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
15. Para serem isômeros, as fórmulas moleculares devem ser iguais. Logo para massas iguais, os isômeros apresentam a mesma massa de
cada elemento, observe: para 1 grama de cada composto.
A:0,66 g de C/1 grama do composto; 0,13g de H/1g de composto.
B: 0,26 g de C/0,50 g do composto = 0,52 C/1g composto; 0,06 de H/1g composto = 0,12 g H/1g do composto.
C:0,99 g de C/ 1,5 g composto = 0,66 g C/1g composto; 0,1965 H/ 1,5 g composto = 0,13 g H/1g do composto.
Logo: A e C são isômeros.
Resposta: A
16.
H
H
C
H
C
(Z)
CH3CH2
H
CH3CH2
*C
CH3
C
H
CH2CH3
H
C
(E)
carbono quiral
*C
CH3
CH2CH3
carbono quiral
Resposta: A
17. O benzeno e o antraceno são estruturas planas.
H
H
H
Estrutura espaciais
do ciclo-hexano
H
H
H
Estrutura plana
Resposta: C
18. Enantiômeros são moléculas orgânicas que são chamadas assim em razão da sua forma, pois para cada enantiômero existe um de
forma idêntica, porém invertida, como se esta estivesse em frente a um espelho. Os enantiômeros têm as mesmas propriedades físicas
e químicas, exceto pela interação com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais. E consequentemente possuem
atividade biológica diferente, mesmo possuindo ligações químicas e distâncias semelhantes.
Resposta: E
19.
+ HBr
I.
Br
+ Br2
Luz
*
II.
III.
Br
carbono quiral
+ HBr
+ HBr
Br
Resposta: A
20. Os pares de enantiômeros em misturas equimolares, (R, R) e (S, S), bem como (R, S) e (S, R) apresentam suas propriedades físicas
diferentes das propriedades iniciais de cada estereoisômero. Todavia, as propriedades individuais, de cada estereoisômero que forma
o par de enantiômeros, são iguais, exceto a lateralidade de desvio da luz polarizada.
Resposta: A
RAUL: 23/02/16 – Rev.: LSS
10032615-pro-Aulas 17 e 18 - Isomeria Configuracional ou Estereoisomeria (Espacial)
OSG.: 100326/15