Apresentação do PowerPoint
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Prof.: Bruno Felismino Principais temas a serem abordados: Objetos simétricos e assimétricos Moléculas assimétricas O Carbono assimétrico O desvio da Luz polarizada e atividade óptica Estereoisômeros: enanciômeros e diastereoisômeros Mistura racêmica Composto Meso Química Química Classificação Isômeros ÓPTICOS Diasteroisômeros Enantiômeros Química Façamos, inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria Química Repare a imagem especular. Simétrico ou assimétrico? Química Não é possível superpor a mão direita sobre a esquerda. Elas são diferentes, ou melhor, assimétricas. Química Investigando imagens em um espelho. Simetria A imagem de uma esfera no espelho é igual a própria esfera. Química Química OBSERVAÇÕES: Superponivéis: diz-se duas imagens idênticas – quando colocadas uma Sobre a outra percebe-se serem iguais; Agora imagens Não superponíveis são aquelas que são diferentes uma da Outra, não podendo ser sobrepostas. Imagens especulares: imagens vistas ao espelho Quiral: da palavra grega cheir, que significa ‘mão”. Dizemos ainda que objetos assimétricos apresentam quiralidade. Química Molécula assimétrica Perceba que a tentativa de sobrepor as moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é frustrada. Aqui, como nas mãos, há assimetria ou “quiralidade”. Química Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático? Química A resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras. Química Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro grupo de ligantes diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e sua imagem especular terá estrutura não coincidente. C* Química Carbono quiral H CH3- *C - COOH OH Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro grupo de ligantes diferentes. Química Molécula assimétrica: É aquela que possui carbono assimétrico ( C*). Química Isomeria óptica sem carbono quiral Química Química ISOMERIA ÓPTICA Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (não-polarizada). Química Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Polarizador Luz Natural Luz Polarizada Química Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada. (moléculas assimétricas) Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.(Moléculas simétricas) Química Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita. Química Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda. Química Isomeria Óptica Luz polarizada H CH3- C - COOH OH Ác. (+) d-Láctico Luz polarizada H HOOC- C - CH3 OH Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Química Isômeros ópticos São aqueles cuja única diferença está no comportamento diante da luz polarizada. Química Está ligada à assimetria molecular. Química Química Química MISTURA RACÊMICA Química Química 1 e 3, 1 e 4, 2 e 3, 2 e 4 são exemplos de diasterioisômeros. Química Química C* C* Todo composto quiral apresenta atividade óptica, ou seja, possui a capacidade de desviar o plano da luz polarizada. Química C* Toda molécula que não possui plano de simetria e todo par de enanciômero é quiral. Química Nem toda molécula com carbono quiral é quiral. C O M P O S T O M E S O Química Possuem plano de simetria. Compostos aquirais embora tenham carbonos quirais. imagem especular superponível. Não tem atividade óptica. Química CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS 2n = ISÔMEROS ATIVOS 2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS Química Possui 1 C* n = número de c* diferentes 1dextrógiro 2n = 21 = 2 isômeros ativos 1 levógiro 2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero inativo(mistura racêmica) Total 3 isômeros Química 2n = 22 = 4 isômeros ativos 2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos Química Química Química Química
