1) O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno

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Ensino Médio – Unidade Parque Atheneu
Professor (a):
Aluno (a):
Izabel Marques.
Série: 2ª
Data: ____/ ____/ 2014.
LISTA DE QUÍMICA I
1) O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima
para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas
moleculares e o tipo de isomeria de ambos.
2) A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio
aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso
resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a
mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a
propanona e o prop-1-en-2-ol?
3) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicações, entre
as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios,
variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na
orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-heptan-3-ona, além de
outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metilheptan-3-ol.
(Ciência Hoje. n. 35. v. 6.)
a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol, respectivamente?
b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-ol,
respectivamente?
c) Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto.
4) Indique, se existir, o tipo de isomeria plana que ocorre entre os seguintes pares de compostos
orgânicos:
a) 3-pentanona e 3-metilbutanal
b) butano e isobutano
c) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina
d) 1-propenol-1 e propanal
e) ciclopentano e 3-metil-1-buteno
f) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano
g) N-etil etanamida e N-metil propanamida
h) 1-propanol e propanona
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5) Dos compostos abaixo:
a) Quais são isômeros entre si?
I
II
b) Quais representam o mesmo composto?
III
IV
6) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas,
como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. Qual o tipo de isomeria plana
presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanoico? Justifique sua resposta.
7) A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.
Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são
rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos. Com base no exposto, responda:
a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, escreva os
fragmentos gerados e suas respectivas massas.
b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano.
8) Leia os textos abaixo e em seguida responda ao que se pede.
TEXTO 1
“Algumas pessoas usam produtos que dão à pele uma tonalidade bronzeada, sem precisar tomar sol. Neles
há uma substância chamada diidroxiacetona (DHA). Nesse processo há uma combinação dessa molécula
com a creatina, uma proteína encontrada na pele”.
TEXTO 2
“O composto propano-1,2,3-triol (glicerol) é usado na fabricação de polímeros, explosivos e
emolientes para cosméticos.”
a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular mínima das espécies DHA e glicerol.
b) É correto afirmar que ambos os compostos são tautômeros? Explique.
9) A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo básico I.
O
R1
R2
R3
I
a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldeído não conjugada, uma hidroxila
ligada a carbono sp2 e um grupo heptil, represente a estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos
átomos ou grupos adequados.
b) Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em sua estrutura.
10) Diferencie isomeria plana de compensação e de posição.
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