ISOMERIA Resposta da questão 1: [D] Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, C4H8 O2 e são eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. Análise das afirmações: [I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O, ou seja, possui 21 átomos de carbono, 32 átomos de hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio. [II] Correta. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. Resposta da questão 3: [B] [III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares, pois apresentam grupos OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH. Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo isômero ao lado: [IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam carbonos quirais ou assimétricos. Resposta da questão 4: [D] [V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois apresenta as funções amina e álcool. Resposta da questão 2: [E] A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O2 . Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares: I. Correta. A –45°C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B, pois nele existem forças intermoleculares menos intensas. II. Correta. Quanto maior a massa molar de um alcano nãoramificado, maior será o seu ponto de ebulição, pois com o aumento da superfície de contato ocorre intensificação do dipolo induzido. III. Incorreta. São isômeros de cadeia os compostos B (cadeia ramificada) e D (cadeia normal). IV. Correta. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são isômeros de cadeia, pois ocorre diminuição da superfície de contato e de forças atrativas. Resposta da questão 7: [D] Comentários das alternativas falsas. Alternativa [A]. Falsa. Na molécula de pentamidina não há carbono assimétrico. Alternativa [B]. Falsa. Na referida molécula há carbonos com hibridação sp3. O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18 O ). Resposta da questão 5: [E] Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular. C8H18 (octano) C8H18 (2,2,4-trimetilpentano) Alternativa [C]. Falsa. A molécula de pentamidina apresenta uma cadeia carbônica grande, o que lhe confere uma polaridade baixa. Dessa forma, podemos prever que o composto será solúvel em solventes orgânicos, sobretudo aqueles com polaridade semelhante. Alternativa [D]. Verdadeira. As ligações sigma (σ ) são aquelas em que os orbitais se sobrepõem de forma frontal, ou seja, são as ligações simples. Na molécula de etionamida há mais ligações desse tipo. Alternativa [E]. Falsa. A isomeria geométrica tem como condição de ocorrência a não rotação livre de grupos. Essa condição ocorre em compostos insaturados ou em alguns cíclicos. Resposta da questão 8: [B] Como as duas moléculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e NH2 (amino), elas são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. Apenas a molécula da noradrenalina apresenta carbono assimétrico ou quiral em sua estrutura. Resposta da questão 6: [C] Análise das afirmações: Resposta da questão 9: [C] Análise das afirmações: Resposta da questão 10: [E] I. Incorreta. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, amida e éster: Resposta da questão 11: [B] II. Incorreta. A sacarose é um dissacarídeo formado pela união de dois sacarídeos, logo não apresenta ligação peptídica: Observações: Os grupos substituintes no anel aromático estão em posição para. Todos os carbonos do anel e os carbonos das carbonilas apresentam hibridação sp2. Não existem átomos de carbono quiral. Identifica-se a função éster. Resposta da questão 12: [D] A possibilidade de isomeria cis-trans existe no penteno-2 e 1,2–dimetilciclobutano: III. Correta. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário. Resposta da questão 13: [E] IV. Incorreta. A sacarose é um dissacarídeo de fórmula molecular C12H22O11. V. Correta. A molécula do aspartame possui atividade óptica, pois tem dois átomos de carbono quiral ou assimétrico: Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta um átomo de carbono quiral ou assimétrico (*): Resposta da questão 14: [C] Para um composto apresentar isomeria óptica ele deve ter carbono quiral ou assimétrico (C*), ou seja, um carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si. Isto acontece nos compostos I e III: Resposta da questão 15: [D] Análise das afirmações: [I] Falsa. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. [II] Verdadeira. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral. [III] Falsa. As duas moléculas apresentam átomos com pares eletrônicos isolados.