lista de exercícios – isomerias óptica e geométrica

Lista de Exercícios – ISOMERIA ÓTICA
1). Certas substâncias químicas - denominadas substâncias opticamente ativas - apresentam a propriedade
de produzir rotação no plano de luz polarizada (ângulo α) que passa através delas. Algumas substâncias
opticamente ativas desviam o plano da luz polarizada para a direita (α positivo), outras para a esquerda (α
negativo). A figura acima representa esse fenômeno. Entre essas substâncias estão a glicose (C6H12O6), α=
+52,7°; a frutose (C6H12O6), α= - 92,3°; e a sacarose (C6H12O6), α= +66,5°. Analise a molécula de glicose, e dê
apenas o que se pede:
OH
OH
H
OH
O
OH
OH
a) quantos carbonos assimétricos?
b) quantos isômeros opticamente ativos (I.O.A)?
c) quantos isômeros opticamente inativos (I.O.I)?
d) quantos dextrógiros?
e) quanto levógiros?
f) quantas misturas racêmicas (=isômeros racêmicos)?
g) qual o número total de isômeros ópticos (ativos + inativos) que a glicose apresenta?
h) analisando o ângulo de desvio citado no cabeçalho da questão, a glicose é uma substância
dextrorrotatória (=dextrógira) ou levorrotatória (=levógira)? Justifique.
i) suponha que sejam misturadas quantidades iguais de glicose (α= +52,7°) e frutose (α= -92,3°), podemos
afirmar que ocorre a formação de uma mistura racêmica? Justifique. Há o predomínio de que isômero
óptico?
j) quantas combinações existem de enantiômeros (Ex.: D1 e L1, D2 e L2, etc.)?
l) quantas combinações existem de diastereoisômeros?
2). Associe V (verdadeiro) ou F(falso) para as assertivas abaixo:
(
) um átomo de carbono será assimétrico quando apresentar quatro ligantes diferentes.
(
) uma molécula será assimétrica quando possuir carbono com hibridização sp3.
(
) enantiômeros possuem iguais propriedades farmacológicas.
Educador Rodrigo Marinho Fernandes – QUÍMICA - 3º ANO
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( ) toda molécula cíclica que apresenta isomeria geométrica TRANS é assimétrica e, portanto, apresenta
isomeria óptica. Abaixo, estão dois compostos que lhe ajudará a pensar:
3). Há duas maneiras de obtermos um isômero opticamente inativo (I.O.I); a primeira é misturarmos
quantidades iguais (= eqüimolares) de um dextrógiro e um levógiro; a segunda maneira é a molécula
apresentar átomos de carbono assimétricos iguais, constituindo o que se denomina de isômero meso,
como você pode observar na molécula abaixo.
COOH
H
OH
H
OH
COOH
Quantos I.O.Is podem ser formados com essa molécula?
4). Considere as propriedades de dois enatiômeros:
Propriedade
Ponto de fusão (°C)
Ponto de ebulição (°C)
Solubilidade em água (g/100mL de
água)
Densidade(g/mL)
Rotação do plano da luz polarizada (em
graus)
Dextrógiro
82,5
218,5
1,4
Levógiro
a
b
c
0,904
+24,1
d
e
Quais são os valores que correspondem às letras a, b, c, d, e, referentes às propriedades do enantiômero
levorrotatório?
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