Isomeria Ótica – QO 06

MÁXIMO VESTIBULARES
QUÍMICA
PROFª HAIRA
Tipo de isomeria em que uma molécula tem uma
imagem especular (“reflexo”) diferente de si mesma.

Estas moléculas especulares diferentes são
chamadas de “isômeros ópticos”, “enantiomorfos”
ou “enantiômeros”.

É um caso sutil de isomeria, muito difícil de ser
detectado, que ocorre com moléculas sem nenhum
plano de simetria.

Ex: Ácido lático
Molécula de ácido lático objeto
X
Molécula de ácido lático imagem
Mão direita
(luva para mão direita)
X
Mão esquerda
(luva para mão esquerda)
Molécula assimétrica (ou quiral) - não apresenta
plano de simetria e, portanto, possui uma
“molécula-imagem” que é diferente de si mesma.

Molécula simétrica (ou aquiral) - apresenta plano
de simetria e, portanto, possui uma “moléculaimagem” que é igual a si mesma.

Ex: CHFBrCℓ
Sem plano de simetria
Molécula 1 (objeto) ≠ Molécula 2 (imagem)
Como saber se uma molécula vai
apresentar um isômero óptico,
ou seja, uma imagem especular
diferente de si mesma?

Deve ter, pelo menos, 1 carbono quiral (assimétrico).
Carbono quiral (C*): carbono que faz 4 ligações
simples com 4 grupos de átomos diferentes entre si. Ex:

Carbono
quiral

Deve ter, pelo menos, 1 carbono quiral (assimétrico).
Carbono quiral (C*): carbono que faz 4 ligações
simples com 4 grupos de átomos diferentes entre si. Ex:

Carbono
quiral
Ex: Ácido lático
Carbono
quiral
Ex: Cadeia cíclica
Carbono
quiral
Ex: Cadeia cíclica
Carbono
quiral
TIPOS DE ISOMERIA ÓPTICA
Enantiômeros: moléculas com carbono quiral que são
exatamente a imagem especular (reflexo) uma da outra.

Diastereoisômeros: moléculas com carbono quiral, mas
que não são exatamente a imagem especular (reflexo)
uma da outra (caso especial).

Enantiômeros:
Diastereoisômeros:
1 e 2; 3 e 4
1 e 3; 1 e 4; 2 e 3; 2 e 4
QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS
Isômero ópticos = 2n
 n = número de carbonos quirais na molécula

Exemplo:
2n = 21 = 2, então temos 2 isômeros ópticos.
QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS
Exemplo:
2n = 22 = 4, então temos 4
isômeros ópticos
Como detectar a presença de
isomeria óptica em uma amostra
de substância orgânica?
Todos os isômeros possuem propriedades físicas
diferentes, tais como PF, PE e densidade.

Mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença,
ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos
são as mesmas.

Assim, somente podemos diferenciá-los colocando-os
na frente de uma luz polarizada (no “polarizador”).

Os isômeros ópticos são compostos capazes de
desviar a luz polarizada.

Uma lâmpada emite muitas ondas de luz, que vibram em
vários planos (luz não-polarizada).

Lentes (polarizadores) são capazes de fazer essa luz
atravessá-las e sofrer a polarização (vibração em 1 só plano).

Ao colocar dois polarizadores alinhados no caminho da luz
teremos uma luz polarizada.

Passando uma luz polarizada por uma molécula com
isomeria óptica, o plano de vibração da luz sofre um desvio.

Enantiômero Dextrógiro (D, +): provoca o giro da luz
polarizada para a direita (“opticamente ativa”).

Enantiômero Levógiro (L, -): provoca o giro da luz
polarizada para a esquerda (“opticamente ativa”).

Mistura Racêmica: mistura de 50% de dextrógiro com 50%
de levógiro (“opticamente inativa”) → 2n-1 combinações
(n = carbonos quirais)

Observação: a amostra levógira causaria um desvio de - α.
Os isômeros comportam-se de modo diferente quando
envolvidos em reações químicas. Ex:

Talidomida

Prescrita para combater enjôos matinais na década de 60.
Má-formação congênita (“bebês da talidomida" ou "geração
talidomida”).
