Resveratrol CCH OH OH OH HCC CH2 CH2 H C3 H C3 OH OH

FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GERAL E ORGÂNICA - Caderno de Exercícios
EXERCÍCIOS: (Orgânica) Isomeria Óptica
1. A respeito do aspartame, que é utilizado como adoçante, e apresenta a seguinte fórmula estrutural: (2 C*)
H2 N
H
O
C
C
CH2
H
O
N
C
C
H
CH2
O
CH3
C
OH
O
Quantos carbonos quirais podemos identificar na estrutura desse adoçante? Deixe indicado na fórmula estrutural.
2. A análise do nível de glicose de uma amostra de urina é um dos testes clínicos mais comuns. Normalmente, os rins
reabsorvem a maior parte de glicose sangüínea, e a urina contém apenas 15 mg de glicose para 100 ml da amostra.
Considere a estrutura da glicose: (16 )
OH H
OH OH
H
C
C
C
C
C
H
OH H
H
CH2
OH
O
Quantos isômeros opticamente ativos existem na glicose? Deixe indicado na estrututura os carbonos assimétricos.
3. Na monocloração do 2 metil butano ocorre a formação de vários monohaletos, sendo que, um deles apresenta isômeros
ópticos. Qual o nome deste monohaleto? Monte a fórmula estrutura desse composto.(3-Cloro-2- metilbutano)
4. Com relação ao ácido propiônico:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que podem ser obtidos a partir deste ácido, substituindo-se um átomo de
hidrogênio ligado a carbono por um grupo OH -.
b) Um dos isômeros obtidos no item anterior apresenta também atividade óptica e é conhecido como ácido lático. Com
base nessas informações escreva o nome oficial do ácido lático.
5. Qual o número de isômeros ativos e inativos do composto abaixo:
H3 C
Br
H
I
C
C
C
H
Cl
H
CH3
6. Pesquisas indicam que a relação entre o consumo moderado de vinho tinto e a diminuição da incidência de doença
cardiovasculares parece estar ligada a presença da substância resveratrol em vinho e suco de uva. Acredita-se que a
atuação do resveratrol se deva à sua estrutura química, semelhante à do dietilestilbestrol(DES), um estrógeno sintético que
atua sobre o nível de colesterol no sangue. As fórmulas estruturais das duas substâncias são fornecidas a seguir.
Dietilestilbestrol
Resveratrol
(DES)
OH
H3C
OH
CH2
H
C
C
C
C
OH
CH2
H
H3C
H
O
HO
Qual o tipo de isomeria que pode ser observado nas duas estruturas?
7. A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estrutural encontra-se representada a seguir:
OH
3
NH2
7
Qual dos carbonos enumerados na estrutura do hormônio é
4
2
8
responsável pela atividade óptica?
HO
5
1
6
8. Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim racemus que significa
cacho de uva), o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. Após observar que esse ácido era
uma mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico; que, separados, desviavam a luz planopolarizada e juntos, em quantidade iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistura racêmica. De acordo
com o exposto, assinale a opção correta, com relação aos conceitos de isomeria espacial.(a)
a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si.
b) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo pode originar uma mistura racêmica.
c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-2-buteno e o trans-2-buteno.
d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.
e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado de levógiro.
9. Dado os compostos a seguir, diga quais são os compostos que apresentam isomeria óptica. Nos casos afirmativos montar
a formula estrutural indicando os carbonos assimétricos.
Ácido 2,2-Dimetilbutanóico; Pentano-1,5-diol; Pentano-1,2-diol; 3-Aminobutan-2-ol; 2,4-Dicloropentan-3-ol; 3-Amino-2bromopentanal; 2,3,4,5,6-pentahidróxi-hexanal(glicose).
10. Dar a nomenclatura oficial (IUPAC) para o alceno de menor massa molar que apresenta ao mesmo tempo isomeria
geométrica e óptica.