Plana Espacial - Leila da Gama
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ISOMERIA DE FUNÇÃO Plana DE CADEIA DE POSIÇÃO METAMERIA TAUTOMERIA Espacial GEOMÉTRICA ÓPTICA ISOMERIA DE FUNÇÃO = FÓRMULA MOLECULAR, FUNÇÃO ÁLCOOL e ÉTER = CnH2n + 2O ALDEÍDO e CETONA = CnH2nO ÁCIDO CARBOXÍLICO e ÉSTER = CnH2nO2 ISOMERIA DE CADEIA = FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO e CADEIA NORMAL x RAMIFICADA ABERTA x FECHADA HOMOGÊNEA x HETEROGÊNEA CH3 - CH2 - NH2 CH3 - NH -CH3 ISOMERIA DE POSIÇÃO = FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO , = CADEIA e nº LIGA DUPLA ou TRIPLA GRUPO FUNCIONAL ISOMERIA DE POSIÇÃO RAMIFICAÇÕES METAMERIA São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias. ÉTER ÉSTER AMINA SECUNDÁRIA AMIDA SECUNDÁRIA METAMERIA TAUTOMERIA Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os principais casos da tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos. Ao preparar puma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em etenol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por mais estável, está presente em maior concentração. TAUTOMERIA EQUILÍBRIO CETO-ENÓLICO EQUILÍBRIO ALDO-ENÓLICO ISOMERIA PLANA não DE FUNÇÃO TEM ENOL? não sim TAUTOMERIA = FUNÇÃO? não sim = CADEIA? DE CADEIA sim TEM HETEROÁTOMO? não DE POSIÇÃO sim METAMERIA Isomeria Espacial Estereoisomeria GEOMÉTRICA “C amarrados” Cadeia aberta a a c CC C b ab Cadeia fechada b C d e c d cd Liga dupla e dois ligantes diferentes em cada carbono da liga dupla. a a c c b b d d ab e cd Ciclo saturado e dois ligantes diferentes em dois C quaisquer do ciclo. GEOMÉTRICA GEOMÉTRICA cis os dois ligantes mais simples estão do mesmo lado da molécula. trans os dois ligantes mais simples estão em diagonal. Fórmula molecular: C2H2Cl2 Fórmula molecular: C2H2Cl2 Massa molar: 97 g/mol Massa molar: 97 g/mol PE: 600C PE: 490C Densidade = 1,28 g/cm3 Densidade = 1,26 g/cm3 O isômero cis é mais polar que o trans. O isômero trans tem maior simetria molecular. GEOMÉTRICA Feromônio sexual da mosca doméstica: H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3 natural GEOMÉTRICA Retinal responsável pela visão no escuro. Derivado da vitamina A. ÁCIDOS GRAXOS GEOMÉTRICA O isômero chamado E é o trans. O isômero chamado Z é o cis. O ligante que tiver maior número atômico terá maior prioridade. ÓPTICA C quiral ou assimétrico Cadeia aberta Cadeia fechada a b a * C d c * ab abcd 2 ligantes diferentes 4 ligantes diferentes b ÓPTICA Os isômeros ópticos são: DESTRÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a direita. LEVÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a esquerda. CHO CHO H C OH CH2OH D-gliceraldehido HO C H CH2OH L-gliceraldehido Enantiômeros ou antípodas ópticos ÓPTICA MISTURA RACÊMICA = não desvia. É formado por uma mistura equimolar de um destrógiro e um levógiro . 50% d + 50% l POLARÍMETRO ÓPTICA Aspartame doce Aspartame amargo ÓPTICA TALIDOMIDA ÓPTICA levógira teratogênica ÓPTICA ÁCIDO LÁCTICO Louis Pasteur 1822 – 1895 ÓPTICA CÁLCULO DO Nº DE ISÔMEROS ÓPTICOS 2n n = nº de C* GLICOSE = 2,3,4,5,6 penta-hidróxi-hexanal CH2 - CH - CH - CH - CH - CHO OH OH OH OH OH ISÔMEROS ATIVOS = 24 = 16 ( 8 d e 8 l ) MISTURAS RACÊMICAS = 8 dl DIASTEREOISÔMEROS = são isômeros ópticos da mesma substância, mas não são antípodas, ou seja, desviam o plano de vibração da luz polarizada em ângulos diferentes. tetroses = dois carbonos assimétricos distintos H OH HO H HO H OH HO H H CH2OH CH2OH - a° eritroses + a° CHO CHO CHO CHO H OH H HO H CH2OH CH2OH - b° OH treoses + b° – a° e + a°, – b° e + b° são enantiômeros ou antípodas ópticos – a° e – b°, – a° e + b°, +a° e – b°, +a° e +b° são diastereoisômeros, MESO = Ocorre quando a molécula tem simetria interna (dois carbonos assimétricos iguais). É inativo. O exemplo clássico é o ácido tartárico: HOOC – CHOH – CHOH – COOH. H OH HO H HO H OH HO H H COOH COOH meso COOH COOH COOH COOH H OH H OH HO H COOH COOH (-) (+) ISOMERIA ÓPTICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS H H H HO OH HO OH H trans - d cis MESO HO H OH H trans - l
