10 exame 2008

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Química Orgânica II
1º Exame (10-01-2008)
1.
Três compostos isómeros (A, B e C) de fórmula molecular C6H12O dão 2,2-
dimetilbutano por redução de Wolf-Kishner (H2NNH2, KOH, aquecimento). Apenas A e
B dão teste de Tollens positivo (formação de um "espelho de prata" por tratamento com
AgNO3 amoniacal). Apenas C origina um precipitado amarelo por tratamento com I2/OH. Por tratamento com OD-/D2O, B não sofre modificações químicas, mas A origina um
composto de fórmula C6H10D2O. Identifique A, B e C, explicando o seu raciocínio e
mostre as reacções envolvidas (mecanismos não necessários).
2.
Preveja os produtos das seguintes reacções, mostrando os respectivos mecanismos
O
1.
a)
O
MgBr
base
(C6H5)3P
HBr
A
B
C
2. H3O+
Br2
h
b)
O
COOH

Na2Cr2O7
c)
F
H
H2SO4
OH
H
CH2OH H
O
d)
(CH3CO)2O
O
HO
H
n
HO
H
celulose
H
H2SO4
G (C5H8O3)
H
D
E
3. Indique,justificando a resposta, como levaria a efeito a conversão indicada .
O
O
O
O
OH
4. Proponha uma síntese para os compostos indicados partindo do benzeno, da piridina,
da ftalimida, de bromomalonatodietílico, de outros compostos alifáticos com um número
máximo de três átomos de carbono e de quaisquer compostos inorgânicos.
H
O
N
a)
O
b)
N
N=N
OH
N
H
O
O
COOH
N
c)
COOH
H2N
O
ácido D,L-glutâmico
Cotações:
H
1- 3,5
2- a)2,5;b),d)1,5,c)2,0
ftalimida
3- 3,0
4-a),b),c)2,0