química orgânica

2016 – TURMAS DE MEDICINA
QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Sandro Lyra
1ª LISTA EXTRA DE ISOMERIA GEOMÉTRICA
1. Identifique quais moléculas apresentam isomeria geométrica:
2. Quantos isômeros geométricos possui cada molécula abaixo?
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3. Os isômeros geométricos apresentam propriedades físicas diferentes. Portanto, se necessário, podem ser
separados por métodos físicos, tal como a destilação fracionada. Com base no texto respostada:
I.
Quantos estereoisômeros são possíveis para cada molécula abaixo?
II.
Se uma amostra contendo todas os possíveis estereoisômeros, for submetida a uma destilação
fracionada, quantas frações diferentes poderíamos obter a partir de cada amostra?
a)
c)
b)
d)
4. (UNICAMP 1994) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é
CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais e geométricas dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.
5. As estruturas planas dos isomeros de formula molecular c5h10, estão representadas a seguir:
a)
b)
c)
d)
Qual(is) acíclico(s) apresenta(m) isomeria geométrica?
Dê o nome do(s) acíclico (s) que apresenta(m) isomeria geométrica e represente os seus isômeros cis e trans.
Qual(is) cíclico(s) apresenta(m) isomeria geométrica?
Dê o nome do (os) cíclico (s) que apresenta(m) isomeria geométrica e represente os seus isômeros
cis e trans.
6. (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo, são apresentados pares de substâncias orgânicas, e na tabela “2”, possíveis
correlações entre esses pares:
a)
b)
c)
d)
e)
Após numerar a tabela 2, em relação aos pares da tabela 1, assinale a opção que apresenta a numeração
correta de cima para baixo:
1, 2, 4, 3.
2, 1, 3, 4.
2, 4, 3, 1.
3, 2, 1, 4.
3, 4, 2, 1.
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7. Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
( ) A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3-fenilpropanal.
( ) A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
( ) O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter.
( ) O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter.
( ) O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.
8. Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para evitar
adulteração desses combustíveis, o querosene é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que revelará
sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas:
Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de hidróxido de
sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível houver querosene (marcado),
I.
no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente.
II.
o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água.
III.
a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans.
Dessas afirmações,
a) apenas I é correta.
c) apenas III é correta.
b) apenas II é correta.
d) apenas I e II são corretas.
Obs.: Fluorescente = que emite luz
e) I, II e III são corretas.
9. (UFPE) A molécula de retinal está envolvida diretamente no mecanismo da visão e identificação de cores. Na
presença de luz, o retinal sofre a seguinte reação química:
a)
b)
c)
d)
e)
Sobre esta equação química, pode-se afirmar que:
Representa uma reação de isomerização cis-trans ou E-Z
Representa uma reação de isomerização R-S.
Representa uma reação de óxido-redução. .
Representa uma reação ácido-base.
Não está corretamente balanceada.
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10. (UFV-MG) Dados os compostos:
I.
II.
III.
Escreva os isômeros cis e trans do composto II.
Escreva um isômero de função do composto I.
Escreva dois isômeros de cadeia do composto I
11. A molécula de diflureteno, C2H2F2, apresenta três fórmulas estruturais distintas, que são caracterizadas por
diferentes posições dos átomos de flúor e hidrogênio, ligados aos átomos de carbono.
a) Escreva as estruturas dos três isômeros do difluoreteno, relacionados na questão.
b) Classifique estas espécies químicas, quanto suas polaridades moleculares. Justifique.
12. As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja fórmula é apresentada a seguir.
c) Forneça o nome das duas funções orgânicas presentes na molécula desse feromônio.
d) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as
demais abelhas é o isômero trans desse feromônio. Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans e
identifique-os.
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