1. A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas

3º
Química A
Lailson
Aval. Trimestral
EM
27/10/11
1. A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas
aplicações:
a) Quais as funções orgânicas
dos compostos I e II?
b) Qual a função orgânica do
isômero funcional do composto
III?
2. Estão representados a seguir quatro esteróides:
a) Quais dentre eles são isômeros?
Explique.
b) Considerando que o colesterol é um
composto insaturado, que reação
poderia ocorrer, em condições apropriadas, se este fosse tratado com bromo
(Br2)?
3. Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição.
Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se
adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios,
conforme observou Markovnikoff. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do
produto que se forma na adição de ácido iodídrico ao propeno.
4. Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno.
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.
5. O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura a seguir.
Sabendo-se que sua solubilidade em água é 1,0x10-6 g/L, responda:
a) Existem
DDT
levógiro
e
dextrógiro
(isômeros ópticos)? Justifique.
b) Calcule o volume de água, em litros,
necessário para espalhar 1,0 g de DDT, sob forma de solução saturada, em
uma plantação.
6. Para que um composto apresente isomeria ótica, em geral, é necessária a
presença de carbono assimétrico. Sendo assim, qual deverá ser o nome do
menor alcano que, além de apresentar este tipo de isomeria, também apresenta
dois carbonos terciários?
a) Neopentano.
d) 2,3 – dimetilpentano.
b) 2,3 – dimetilbutano.
e) 3 – metilexano.
c) 3,3 – dimetilpentano.
7. O composto A, B e C são alcenos em que os átomos ou grupos de átomos estão
ligados aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a seguir.
a) A, B e C apresentam isomeria
cis-trans? Explique através de
fórmulas estruturais.
b) A reação do composto B com HBr leva à formação de isômeros? Justifique.
8. O ozônio (03) reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez
reage com água, resultando em dois produtos orgânicos, segundo o esquema
adiante:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o
alceno é 2-metil-2-buteno.
b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos finais da reação.
9. Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém
carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano.
d) Dimetil-propano.
b) 1,2-dicloro-eteno.
e) Normal-butanol.
c) Metil-propano.
10. Em determinadas condições, CH3COONa reage com NaOH produzindo Na2CO3
e CH4. Em reação do mesmo tipo, a substituição do reagente orgânico por
C3H7COONa irá produzir o mesmo sal e:
a) metano.
d) butano.
b) etano.
e) pentano.
c) propano.