Química i

Química I
AULAS 17 E 18: ISOMERIA
CONFIGURACIONAL OU
ESTEREOISOMERIA (ESPACIAL)
Anual
VOLUME 4
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. Para ocorrência de isomeria Z–E nas cadeias acíclicas, os dois ligantes, de cada carbono que forma a ligação dupla, devem ser diferentes
entre si.
O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes dos carbonos da dupla com os maiores números
atômicos, será denominado Z. O outro composto será denominado E.
Logo, a estrutura que apresenta configurações Z–E é o:
CH3
H 3C
N
CH3
O
O
H3CO
Resposta: D
02.
I.(V) A diferença entre os dois compostos está na posição da ligação dupla da cadeia lateral, portanto, são isômeros de posição.
II.(F) Somente o isoeugenol pode apresentar isomeria cis e trans.
III.(V) As formas Z e E do isoeugenol.
Forma cis ou Z
Forma trans ou E
CH3
OH
H3C
H3C
O
O
CH3
OH
Resposta: B
03.
H
H
COOH
H
COOH
C
C
C
C
COOH
ácido maleico
cis–butenodioico
HOOC
H
ácido fumárico
trans–butenodioico
Resposta: B
04. As configurações cis e trans estão relacionadas com as disposições espaciais dos grupos ligados aos átomos de carbono que formam
as ligações duplas (sp²).
H
H
O
C
OH
Ácido graxo cis
H
H
O
C
OH
Ácido graxo trans
Resposta: E
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
05. A molécula que apresenta estrutura assimétrica ou quiral é a do mentol que apresenta 3 carbonos assimétricos ou quirais, sendo
portanto, opticamente ativa.
OH
CH3
CH3
H 3C
mentol
Resposta: D
06.
– Os compostos I e II são enantiômeros ou enantiomorfos.
– III é isômero de posição de I e de II.
– IV e V não são isômeros entre si e nem dos demais compostos.
Resposta: A
07. O composto ácido tricloetanoico ou tricloroacético não apresenta isomeria configuracional geométrica e nem óptica, sendo opticamente inativo.
Resposta: D
08. O estradiol é um composto de função mista, pois apresenta as funções fenol e álcool, além de ser opticamente ativo, pois apresenta
5 carbonos assimétricos ou quirais (C*).
álcool
OH
H
*
*
H
*
*
(*C) carbonos quirais
*
H
HO
fenol
Resposta: C
09. As moléculas que contêm um estereocentro (carbono assimétrico ou centro esterogênico, centro quiral) são sempre opticamente ativo
(quiral). Embora isto não é necessariamente verdade para algumas moléculas com mais do que um estereocentro. Este é o caso das
formas meso . Os enantiómeros têm as mesmas propriedades químicas e físicas, exceto para a sua resposta à luz polarizada (atividade
óptica). Por isso, eles são chamados de isômeros óticos. Para um carbono quiral teremos:
2n = 21 = 2 isômeros ópticos.
Resposta: A
I.
II.
COOH
H
OH
H
OH
CH3
H
Não há
plano de
simetria
III.
H
moléculas idênticas
COOH
COOH
OH
COOH
H
CH3
IV.
H
OH
OH
COOH
H
COOH
10.
HO
Não há
plano de
simetria
HO
H
H
OH
H
H
OH
COOH
COOH
Há um
plano de
simetria
molecular
isômero
meso
Resposta: D
RAUL: 23/02/16 – Rev.: LSS
10032615-fix-Aulas 17 e 18 - Isomeria Configuracional ou Estereoisomeria (Espacial)
OSG.: 100326/15