Química Isomeria Óptica É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada. Química Luz Polarizada É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano. Luz não polarizada e polarizada Química Esquema de um polarímetro. A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a esquerda. Química ISÔMEROS ATIVOS E INATIVOS. Quando o PLP é desviado para a direita, chamamos o isômero de Dextrógiro (d). Se o PLP é desviado para a esquerda, o isômero recebe o nome de Levógiro (l). O isômero Dextrógiro e o Levógiro são isômeros ativos. Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos. A mistura equimolar (partes iguais) do isômero (d) com o isômero (l), chamaremos de Mistura Racêmica (R). A Mistura Racêmica é um isômero inativo. Química CONDIÇÃO PARA O COMPOSTO DESVIAR O PLP EM COMPOSTOS ACÍCLICOS Presença de carbono assimétrico ou quiral (C*). Carbono assimétrico ou quiral (C*) – Possui os 4 ligantes diferentes entre si. H Agora eu fico louko!!!! CH3- *C - COOH OH Química Substâncias com 1 carbono Assimétrico. Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro. H CH3- *C - COOH OH Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrógiro e levógiro. A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares é chamada de racêmico. Química Exemplo H H CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3 OH OH Ác. d-l Láctico n = n° de carbonos quirais Isômeros ativos Misturas Racêmicas 2n 21= 2 2n-1 20= 1 Química Isômeros ativos Luz polarizada H CH3- C - COOH OH Ác. (+) d-Láctico Luz polarizada H HOOC- C - CH3 OH Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Química 2 ou mais carbonos assimétricos diferentes. Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes. OH H CHO CH3 – *C –*C –*C – CH3 H Cl OH O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos 2n-1 = n° de racêmicos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes. Química Exemplo OH H CHO CH3 –*C –*C –*C – CH3 H Cl OH Isômeros Ativos 2n 23 = 8 Misturas Racêmicas 2n-1 22 = 4 Química Casos especiais Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais OH H OH CH3 –*C – C –*C – CH3 H H H Neste caso teremos 4 isômeros: 2 ativos um dextrógiro, um levógiro e 2 inativos a mistura racêmica e um chamado MESO Química Casos especiais Moléculas assimétricas sem carbono quiral. a) Em compostos alênicos (2 duplas no mesmo carbono). Neste caso teremos 3 isômeros: 2 ativos (dextrógiro e levógiro) e 1 inativo (a mistura racêmica). Química Casos especiais Moléculas assimétricas sem carbono quiral. b) Em compostos cíclicos. A molécula não poderá apresentar plano de simetria. Cis-1,2- dimetilciclopropano O composto possui plano de simétrica, logo não apresenta isomeria óptica. Química Casos especiais Trans-1,2- dimetilciclopropano A molécula é assimétrica, logo apresentará isomerismo óptico. Neste caso teremos 3 isômeros: 2 ativos (dextrógiro e levógiro) e 1 inativo (a mistura racêmica). Química Química