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CARBOIDRATOS CARBOIDRATOS • Amplamente distribuídos na natureza; • Substâncias com estruturas e propriedades das mais diversas; • Pertencem ao grupo dos carboidratos: glicose (sabor doce de vários alimentos) amido (principal fonte de reserva de vegetais) celulose (carboidrato mais abundante na natureza – parede celular de vegetais) CARBOIDRATOS • FONTE DE ENERGIA + abundante e econômica para o homem • Alguns carboidratos são fontes de fibra alimentar, ex: celulose, hemicelulose e pectina CARBOIDRATOS - funções 1. Nutricional; 2. Adoçantes naturais; 3. Matéria-prima para produtos fermentados; 4. Principal ingrediente dos cereais; 5.Propriedades reológicas da maioria dos alimentos de origem vegetal (polissacarídeos); 6. Responsáveis pela reação de escurecimento em muitos alimentos. Definição São carboidratos: polihidroxialdeídos polihidroxicetonas polihidroxiálcoois polihidroxiácidos Seus derivados polímeros unidos por ligações hemiacetálicas Monossacarídeos Classificação Em função do seu peso molecular: mono, oligo e polissacarídeos Classificação - monossacarídeos a) Quanto ao número de carbonos: 5C – Pentose – ribose e desoxirribose 6C – Hexose – glicose e frutose É incompleto! Classificação - monossacarídeos b) Quanto aos grupamentos: Aldose – grupo aldeído – glicose Cetose – grupo cetona - frutose Classificação - monossacarídeos Preciso informar se o monossacarídeo é cetose, aldose ou se a sua configuração é D ou L. Classificação - monossacarídeos c) Rotação óptica: Dextrógiras: (+) substâncias que rodam o plano no sentido horário Levógiras: (-) substâncias que rodam o plano no sentido anti-horário Classificação - monossacarídeos d) Projeção de Fischer Projeção de Fischer-Tollens Projeções planares de Haworth Monossacarídeos Estrutura • Monossacarídeos: os grupos funcionais se organizam na forma mais estável possível Ligação hemiacetálica: o grupo carbonila adiciona água ou álcoois simples para formar hemiacetais • De forma semelhante, hidroxilas do monossacarídeo adicionam-se ao grupo carbonila para formar hemiacetais internos cíclicos. • A formação do acetal converte o carbono da carbonila em um carbono assimétrico. As projeções de Fischer representam a ligação hemiacetálica interna; mas não representam a forma cíclica do monossacarídeo resultante dessa ligação O grupo hidroxila formado devido à ligação hemiacetálica é denominado de GRUPO HIDROXILA anomérico. Esse grupo é extremamente reativo e confere ao monossacarídeo a propriedade de ser um AGENTE REDUTOR Todos os monossacarídeos que possuem o grupo OH no carbono anomérico são açúcares redutores: glicose (C1) frutose (C2) ribose Alfa glicose Beta glicose Qual a diferença entre -glicose e -glicose? O anômero (carbono que participa da reação hemiacetálica intramolecular) tem o grupo redutor (OH) na face oposta, no anel, ao carbono 6; O anômero tem o grupo redutor no mesmo plano do carbono 6. Polímero de -glicose é amido – digerível e fornece energia ao nosso organismo Polímero de -glicose é celulose – é fibra alimentar e nosso organismo NÃO TEM ENZIMAS PARA REALIZAR DIGESTÃO! Propriedades - monossacarídeos Propriedades: sólidos cristalinos, incolores e de sabor doce Carboidratos - monossacarídeos Tabela de doçura Açúcar Doçura em solução (10%) -D-Frutose 130 Sacarose 100 -D-Glucose 67 -D-Lactose 50 -D-Lactose 27 Carboidratos - monossacarídeos -Propriedades: Sólidos cristalinos, incolores e têm sabor doce Facilmente solúveis em água Reduzem íons metálicos em soluções alcalinas Monossacarídeos mais frequentemente encontrados Monossacarídeo Ocorrência Propriedades D-glucose Milho, frutas, mel Cristais incolores, solúveis em água D-manose Mananas (polímeros) Não encontrada na forma livre D-galactose Cerebrosídeos (lipídeos) Não encontrada na forma livre D-xilose Xilanas (madeira, palha) Não encontrada na forma livre L-arabinose Arabinanas Não encontrada na forma livre D-frutose Frutas, mel Cetose D- glicose •C6H12O6 •Açúcar de milho •Principal fonte de energia •Frutas, mel D- galactose •Encontra-se ligada a outros monossacarídeos •Obtida através da hidrólise da lactose, rafinose e gomas •Frutas, legumes e leite •Faz parte da matéria branca do cérebro e mielina das células nervosas D- frutose •Açúcar da fruta •Mais doce que a glicose •Frutas, mel D- xilose •Encontra-se ligada a outros monossacarídeos •Palha, sabugo de milho •Utilizado para produzir xilitol Oligossacarídeos: monossacarídeos unidos por ligações hemiacetálicas = ligações glicosídicas Dissacarídeos: dois monossacarídeos Classificação dos dissacarídeos: redutor ou não redutor Dissacarídeos mais frequentemente encontrados Maltose (glicose+glicose) • Açúcar do malte • Obtido pela digestão do amido • Importante na fabricação de cervejas • OVOMALTINE, cereais matinais Dissacarídeos mais frequentemente encontrados Lactose (glicose+galactose) • Açúcar do leite • Menos doce que a sacarose • hidrolisado pela lactase em humanos • Importante tecnologicamente: produtos lácteos e de panificação (Maillard, absorve aromas e corantes) Dissacarídeos mais frequentemente encontrados Sacarose (glicose+frutose) • Açúcar da cana • Todas as plantas (fotossíntese) • não redutor • Importante na produção de caramelo • Hidrolisada pela invertase Dissacarídeos mais frequentemente encontrados Inversão da sacarose Hidrólise da sacarose Formação de 50% de D-glicose + 50% de D-frutose AÇÚCAR INVERTIDO Dissacarídeos redutores Dissacarídeo não redutor A sacarose não é redutor porque os grupos redutores da glicose e da frutose estão na ligação, ou seja, a sacarose não tem o grupo redutor livre. Os açúcares redutores: - Facilmente solúveis em água; - Reduzem soluções alcalinas de Cu+2 a Cu+ (Reagente Fehling) e Ag+2 a Ag+ (Reagente Tollens) Componentes majoritários do mel Frutose 17% 4% Glicose 38% 2% 8% Dissacarídeos Outros açucares 31% Outras substâncias Água Trissacarídeos: três monossacarídeos Rafinose: galactose+glicose+frutose -Encontrada em grande quantidade no melaço de cana -Pode ser hidrolisada pelas enzimas maltase e -glicosidase, dando galactose e sacarose Tetrassacarídeos: quatro monossacarídeos Estaquiose: galactose+galactose+glicose+frutose -São pouco frequentes em alimentos -Encontrada em leguminosas como soja e tremoço -Não é hidrolisada no aparelho digestivo Reações químicas de carboidratos – Reações de escurecimento As reações que provocam escurecimento dos alimentos podem ser oxidativas ou não oxidativas Escurecimento oxidativo (ou enzimático): reação entre o oxigênio e um substrato fenólico catalisado pela enzima polifenoloxidase e NÃO ENVOLVE CARBOIDRATOS Reações químicas de carboidratos – Reações de escurecimento As reações que provocam escurecimento dos alimentos podem ser oxidativas ou não oxidativas Escurecimento não oxidativo (ou não enzimático): envolve o fenômeno de caramelização e/ou a interação de proteínas ou aminas com carboidratos (reação de Maillard) Tabela. Mecanismos das reações de escurecimento Mecanismo Requerimento de oxigênio Requerimento de NH2 pH ótimo Produto final Maillard Não Sim >7,0 Melanoidinas Caramelização Não Não 3,0 a 9,0 Caramelo Oxidação de ácido ascórbico Sim Não Entre 3,0 e Melanoidinas 5,0 Caramelização e Reação de Maillard Reação de caramelização • Aquecimento de carboidratos • O aquecimento provoca a quebra das ligações glicosídicas, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas; • Resultado: polímeros insaturados – os caramelos CORANTE Reação de caramelização • Essa reação é facilitada por quantias pequenas de ácidos e sais PORÉM: Sua velocidade é maior em meios ALCALINOS Reação de caramelização A utilização de diferentes catalisadores permite a obtenção de corantes específicos de caramelo Na indústria de alimentos são empregados: • xarope de glicose ou de sacarose • sais de amônio – resulta em caramelos mais escuros • H2SO4 com grau de pureza • e AQUECIMENTO Reação de caramelização A sacarose é usada para produção de AROMA e CORANTES de caramelo via reação de caramelização Produtos usados em alimentos e bebidas, ex. refrigerante tipo “cola” e cervejas Reação de caramelização Caramelo – corante marrom Agente flavorizante (limitações) Caramelização sem catalisador a 200-240ºC: caramelos com baixa intensidade de cor, + úteis como flavorizantes do que corantes Caramelização com uso de catalisadores necessita de Tº mais baixas (130-200ºC): caramelos com alta intensidade de cor, usados como corantes. Cheiro e gosto de produtos isolados na formação de caramelo Composto Cheiro Gosto Aldeído fórmico Ardido ________ Ácido fórmico Ardido Ácido Furano Etéreo _______ HMF --------- Amargo 2-Furaldeído pão Doce Béquer 1 10g sacarose + 20 mL de água destilada Não aquecer Béquer 2 10g sacarose + 20 mL de água destilada Aquecer. Béquer 3 10g sacarose + 20 mL de HCl Aquecer. Béquer 4 10g sacarose + 20 mL de NaOH Aquecer. Reação de Maillard • na maioria das vezes é DESEJÁVEL! • indesejável em: leite em pó, ovos e derivados desidratados; • pode resultar na perda de nutrientes - aminoácidos (lisina) • A reação ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos e compreende 3 fases: inicial, intermediária e final. • resultado da reação: melanoidinas (marrom claro até preto) PM, escuro Reação de Maillard – fase inicial Reação de Maillard – fase intermediária Reação de Maillard – fase final 10 g de leite em pó+ 5 g de SACAROSE + água + aquecimento 10 g de leite em pó+ 5 g de GLICOSE + água + aquecimento Características Caramelização Reação de Maillard Reagentes Açúcar redutor ou não NH2 + açúcares redutores Principais Produtos Caramelo Melanoidina Aromas voláteis Efeito do pH sobre a velocidade da reação Em meios ácidos e pH ótimo é neutro básicos a reação é (entre 6-7) mais rápida pH ácidos ou Reação lenta em básicos é nula ou pH próximo à muito lenta neutralidade Porque: com H+ o NH2 fica protonado Efeito da Temperatura Necessita do aquecimento Não necessita do aquecimento Efeito da natureza do aminoácido sobre a velocidade da reação ---------- Velocidade aa básico > aa ácido > aa neutro Efeito da natureza do açúcar sobre a velocidade da reação ----------- Velocidade monossacarídeo red > dissacarídeo red Pentose > hexose
