2º ano Química - Prof. Hamilton Viana - Maio/2k5

Lista II de exercícios de Química Orgânica
– 2º ano Química 1) Desenha a fórmula estrutural do de traços para propeno, indicando a hibridação de cada carbono e o
valor de cada ângulo de ligação.
O
2) O modelo molecular da aspirina do
(ácido acetilsalicílico) é mostrado a
seguir. Identifique a hibridação de cada
átomo de carbono da aspirina e quais
átomos têm pares de elétrons isolados.
C
OH
O
C
CH3
O
3) Qual a geometria esperada para os seguintes átomos?
a. O átomo de oxigênio no metanol;
b. O átomo de nitrogênio na trimetilamina ;
c. O átomo de fósforo na fosfina.
4) Converta as seguintes fórmulas moleculares nas fórmulas estruturais de traço consistentes com as
regras de valência:
a.
b.
c.
C3H8
CH5N
C2H6O (2 possibilidades)
d.
e.
f.
C3H7Br
C2H4O (3 possibilidades)
C3H9N
c.
d.
Cl ou I
C ou H
5) Em cada um dos pares qual o elemento mais eletronegativo?
a.
b.
Li ou H
B ou Br
6) O uso de a convenção δ+ / δ- para indicar a direção esperada para polaridade para cada uma das
ligações indicadas a seguir (utilize a figura abaixo):
a. H3C-Br
e. H3C-OH
b. H3C-NH2
f. H3C-MgBr
c. H3C-Li
g. H3C-F
d. H2N-H
Figura 1: Valores de eletronegatividade
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Lista II de exercícios de Química Orgânica
– 2º ano Química 7) Utilize os valores de eletronegatividade mostrados uma figura do exercício anterior para colocar as
seguintes ligações em ordem crescente de polaridade: H3C-Li, H3C-K, H3C-F, H3C-MgBr, H3C-OH
8) Dióxido de carbono tem momento de dipolo igual a zero, embora a ligação carbono-oxigênio seja
fortemente polarizada. Explique.
9) O ácido fórmico, HCO2H, tem um de pKa igual a 3,75 e o ácido pícrico, C6H3N3O7, tem um pKa
igual a 0,38. Qual o ácido mais forte?
10) O íon amida, H2N-, é uma base muito mais forte que o íon hidróxido, HO-. Qual a substância você
espera que seja um ácido mais forte, NH3 ou H2O? Explique.
11) A água tem pKa = 15,74 e o acetileno tem pKa = 25. Qual o ácido mais forte? O íon hidróxido reage
com o acetileno?
12) Qual é o valor do Ka para o HCN se o valor do pKa é igual a 9,31?
13) Amônia, NH3, tem pKa igual a 36 e a acetona tem pKa igual a 19. A seguinte reação vai acontecer?
O
14) A carvona, uma substância responsável
pelo odor de hortelã, tem a seguinte
estrutura. Qual é sua fórmula molecular?
15) Qual a fórmula molecular dos seguintes compostos:
a) adrenalina
b) Estrona (um hormônio)
O
OH
HO
NHCH 3
HO
HO
16) Os álcoois podem reagir tanto com ácidos fracos quanto com bases fracas da mesma maneira que a
água. Mostre a reação do metanol com o ácido forte como HCl e com uma base forte como Na+-NH2.
17) Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes dados pela IUPAC:
a.
b.
c.
3,4-dimetilnonano
3-etil-4,4-dimetilheptano
2,2-dimetil-4-propiloctano
d.
e.
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2,2,4-trimetilpentano
três isômeros de C5H12