Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas

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UFABC
Bacharelado em Ciência & Tecnologia
Transformações Bioquímicas
(BC0308)
Prof Luciano Puzer
http://professor.ufabc.edu.br/~luciano.puzer/
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos
e proteínas
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
α-aminoácidos
ZWITTERION
Os α-aminoácidos podem ser agrupados em três grupos, conforme as características de sua cadeia
lateral (grupo R):
- cadeias laterais apolares (9)
- cadeias laterais polares não-carregadas (6)
- cadeias laterais polares carregadas (5)
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Aminoácidos com cadeia lateral apolar
Nome/Símbolo
Glicina
Gly
G
Alanina
Ala
A
Valina
Val
V
Leucina
Leu
L
Isoleucina
Ile
I
Fórmula Estrutural
Massa
molecular
% em
proteínas
pK1
-COOH
pK2
-NH3+
pKR
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Aminoácidos com cadeia lateral apolar
Nome/Símbolo
Metionina
Met
M
Prolina
Pro
P
Fenilalanina
Phe
F
Triptofano
Trp
W
Fórmula Estrutural
Massa
molecular
% em
proteínas
pK1
-COOH
pK2
-NH3+
pKR
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Aminoácidos com cadeia lateral polar não-carregada
Nome/Símbolo
Serina
Ser
S
Treonina
Thr
T
Asparagina
Ans
N
Glutamina
Gln
Q
Tirosina
Tyr
Y
Cisteína
Cys
C
Fórmula Estrutural
Massa
molecular
% em
proteínas
pK1
-COOH
pK2
-NH3+
pKR
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Aminoácidos com cadeia lateral polar carregada
Nome/Símbolo
Lisina
Lys
K
Arginina
Arg
R
Histidina
His
H
Ác. Aspártico
Asp
D
Ác. Glutamico
Glu
E
Fórmula Estrutural
Massa
molecular
% em
proteínas
pK1
-COOH
pK2
-NH3+
pKR
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Ponte Dissulfeto
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Titulação de aminoácidos
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Aminoácidos não-usuais
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Aminoácidos não-usuais
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Peptídeos
Dipeptídeo
Tripeptídeo
Oligopeptídeo
Polipeptídeo
ligação peptídica
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Peptídeos
ligação peptídica
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Proteínas - Estrutura Primária
Insulina bovina
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Proteínas - Estruturas Secundárias, Terciárias e Quaternárias
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Ligação Peptídica – Estrutura Planar
Conformação trans
Ligação
peptídica
possui
característica de ligação dupla,
planar.
Conformação cis
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Polipetídeo
Polipetídeo podem ser definidos como uma rígida sequênia de grupos peptídicos planares
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Ângulos de torção dos polipetídeos
- Ângulos de 180º originam as
estruturas estericamente mais
favoraáveis.
- Os polipeptídeos e proteínas tendem a
formar estruturas secundárias bem
definidas, sendo as mais amplamente
caracterizadas conhecidas como α-hélices
e fitas-β
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Estrutura secundária: α-hélice
-  n - número de aminoácidos por volta da hélice (não precisa ser necessáriamente
um número inteiro)
-  p - distância entre as voltas da hélice
-  Em teoria, uma estrutura em α-hélice pode girar tanto para a esquerda quanto para
a direita.
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Estrutura secundária: α-hélice
-  α-hélices são estabilizadas por pontes de hidrogênio.
-  As pontes de hidrogênio ocorrem entre o átomo de H do grupo N-H
(posição n) e o par de elétrons do grupo C=O na posição n-4.
-  um polipeptídeo formado por L-α-aminoácidos possui os seguintes
parâmetros angulares: ϕ = -57º, ψ = -47º, n = 3,6 resíduos e p = 5,4 A.
-  os resíduos da cadeia lateral estão todos orientados para fora da αhélices, minimizando assim possíveis impedimentos estéricos com a
estrutura base do polipeptídeo.
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Estrutura secundária: α-hélice
-  Estrutura em α-hélice oriunda da mioglobina de baleia. As cadeias laterais, em
amerelo, estão todas disposta para fora da estrutura base do polipeptídeo.
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Estrutura secundária: fita-β
-  as pontes de hidrogênio que estabilizam uma
fita-β ocorrem entre resíduos de aminoácidos
vizinhos.
-  geralmente as fitas-β antiparalelas são mais
estáveis que as fitas-β parelelas, em grande
parte devido a distoção nas pontes de
hidrogênio.
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Estrutura secundária: alças de conexão das fitas-β
-  Geralmente o resíduo de aminoácido na
posição 2 é uma prolina.
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Estrutura Terciária da mioglobina
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Estrutura Quaternária da hemoglobina
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Forças de estabilização estrutural das proteínas
-  Forças eletrostáticas
-  Interações Iônicas
-  Dipolo-Dipolo
-  Dipolo induzido
-  Pontos de Hidrogênio
-  Pontes Dissulfeto
-  Forças Hidrofóbicas
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Desnaturação de Proteínas
-  A variação de temperatura tem grande
influência no enovelamento da proteína.
-  Outros fatores que afetam o enovelamento de
uma proteína são o pH, presenção de moléculas
detergentes, e altas concentrações de
substâncias solúveis em água, como
poliálcoois.
Curva de desnaturação da Ribonuclease
A bovina
Propriedades, funções e transformações de aminoácidos e proteínas
Desnaturação de Proteínas
-  Os sais também podem exercer influência na
temperatura de desnaturação de proteínas, mas
o efeito é mais variado.
-  Alguns sais tem a capacidade de estabilizar a
estrutura da proteína, enquanto outros sair
exercem efeito contrário.
-  Série de Hofmeister:
Ânions
SO42- > H2PO4- > CH3COO- > ClBr- > I- > ClO4- > SCNCátions
NH4+ , Cs+ , K+, Na+, Li+ > Mg2+
Ca2+ > Ba2+
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