UNIVERSIDADE DO ESTADO DE SANTA CATARINA CENTRO DE CIÊNCIAS TECNOLÓGICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – DQMC BIOQUÍMICA – BIO0001 Açúcares Prof Karine P. Naidek Agosto/2016 O termo sacarídeo é derivado do grego sakcharon que significa açúcar. Por isso, são assim denominados, embora nem todos apresentem sabor adocicado. Carboidratos são, provavelmente as biomoléculas mais abundantes na natureza. Os vegetais que o digam: essas moléculas representam cerca de 75% desses organismos. Carboidratos • São as biomoléculas mais abundantes na natureza (amido e celulose); • Constituídas principalmente por carbono, hidrogênio e oxigênio; • Podendo apresentar nitrogênio, fósforo ou enxofre na sua composição; • Também são conhecidos como: Hidratos de carbono, sacarídeos, oses, glicídios ou açúcares. Carboidratos • Os animais não são capazes de sintetizar os carboidratos; • Sendo necessária a obtenção através da alimentação; • Os açucares são formados por unidades chamadas sacarídeos. Carboidratos São poliidroxialdeídos e poliidroxicetonas ou substâncias que liberem esses compostos por hidrólise; Carboidratos Enantiomorfos – duas formas isoméricas – configurações diferentes no espaço, caracterizadas por D (dextrógero) ou L (levógero) Esterioisômeros – isômeros ópticos – apresentam propriedades de desviar o plano da luz polarizada – representa-se por (+) quando desvia o plano da luz polarizada para a direita e (-) quando desvia para a esquerda. Carboidratos Epímeros – os epímeros diferem na configuração de um centro quiral. Nomenclatura dos Carboidratos O nome dos carboidratos é dado pela união do prefixo (aldo/ceto) e o sufixo representativo do número de átomos de carbono. Exemplos: Aldopentose e Cetopentose. Principais Funções dos Carboidratos Fontes de Energia: Sacarose; Glicose; Manose; Galactose; Lactose; Maltose. Estrutural: Celulose; Quitina; Ribose; Dextrose. Reserva de Energia: Glicogênio; Amido. Funções dos Carboidratos • Reserva Energética: Amido e Glicogênio. • Estruturação e Sustentação: Celulose e Ácido Hialurônico. • Comunicação Celular Imunoglobulinas. e Defesa: Glicoproteínas • Anticoagulante: Heparina (mucopolissacarídeo). e Classificação dos Carboidratos Monossacarídeos Carboidratos Oligossacarídeos Polissacarídeos Monossacarídeos • Carboidratos não hidrolisáveis; • São açúcares fundamentais; • Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3 Monossacarídeos Propriedades Químicas: • Solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos; • Brancos e cristalinos; • Maioria apresenta sabor doce; • Estão ligados à produção energética. Monossacarídeos O nome genérico é baseado no número de carbonos mais a terminação “ose”. ♦ 03 carbonos - Trioses ; ♦ 04 carbonos - Tetroses; ♦ 05 carbonos - Pentoses; ♦ 06 carbonos - Hexoses; ♦ 07 carbonos - Heptoses; ♦ 08 carbonos - Octoses; Podem ser classificados ainda como aldoses ou cetoses. Monossacarídeos Monossacarídeos Monossacarídeos Trioses (C3H6O3) Pentoses (C5H10O5) Hexoses (C6H12O6) CARBOIDRATO FUNÇÃO BIOLÓGICA Gliceraldeído Composto intermediário da glicólise Diidroxiacetona Participa da glicólise e do Ciclo de Calvin Ribose Matéria-prima para a síntese de Ácido Ribonucleico (RNA) Desoxirribose Matéria-prima para a síntese de Ácido Desoxirribonucleico Glicose Principal Fonte de energia Frutose Função Energética Galactose Encontrada no leite; Função Energética. Monossacarídeos Forma Cíclica Monossacarídeos Forma Cíclica Monossacarídeos Monossacarídeos Poliol: ♦ São adoçantes com valor calórico reduzido; ♦ Derivados de milho e açúcar, eles também podem ser usados como agentes de corpo e para melhorar a textura de alimentos e bebidas; ♦ Podem também ser usados em combinação com edulcorantes intensivos para resultados perfeitos. Dissacarídeos Produto da condensação de duas unidades monossacarídicas; A variação entre as unidades de monossacarídeos garante a existência de um grande sortimento de dissacarídeos sintetizados pelos seres vivos; Dissacarídeos MONOSSACARÍDEOS CONSTITUINTES FUNÇÃO BIOLÓGICA Sacarose Glicose + Frutose Abundante na cana-deaçúcar e Beterraba. Função Energética. Lactose Glicose + Galactose Encontrado no leite; Função Energética. Glicose + Glicose Encontrado em alguns vegetais, provém da digestão do amido pelos animais. Função energética CARBOIDRATO Dissacarídeos Maltose Oligossacarídeos Açúcares complexos que têm de 3 a 10 unidades de monossacarídeos; A maior parte não é digerida pelas enzimas humanas. São carboidratos de cadeia curta que quando hidrolisados fornecem até dez unidades monossacarídicas, que estão unidas entre si por ligações glicosídicas. Oligossacarídeos Estaquiose Formada por: Galactose + Galactose + Glicose + Frutose; Apresenta baixa digestilibidade pelo organismo humano; É encontrada naturalmente em muitos vegetais (feijão verde, soja e outros feijões ) e plantas; Consumo excessivo destes alimentos podem ocasionar flatulência. Polissacarídeos São polímeros complexos que contêm mais de 10 unidades de monossacarídeos, iguais ou não; Polissacarídeos MONOSSACARÍDEOS CONSTITUINTES FUNÇÃO BIOLÓGICA ~ 1.400 Glicoses Armazenado no amioplasto de raízes do tipo tuberosa (mandioca, batata doce); Principal reserva energética dos vegetais. ~30.000 Glicoses Armazenado no fígado e músculos. Principal reserva energética de animais e fungos. Celulose ~1.000 Glicoses Função Estrutural de célula vegetal. Componente da parede celular Quitina ~Milhoes de N-acetil D-galactosamina Constitui o exoesqueleto dos artrópodes e está presente na parede celular dos fungos CARBOIDRATO Amido Polissacarídeos Glicogênio Polissacarídeos POLISSACARÍDEOS DIGERÍVEIS: representam a fonte de carboidratos para os seres humanos. Amido Único polissacarídeo prontamente digerido pelo ser humano. Grande parte da energia requerida pelo organismo é suprida pelo amido presente nos cereais e tubérculos. Polissacarídeos Amido Apresenta-se na forma de grânulos contendo dois polissacarídeos: amilose e amilopectina. Polissacarídeos POLISSACARÍDEOS NÃO DIGERÍVEIS: não são metabolizados pelo organismo humano, não atuam como fonte de carboidratos. Celulose É a principal constituinte da parede celular dos vegetais e é, quantitativamente, o composto orgânico mais abundante do planeta. Polissacarídeos Celulose É um polímero de glicose que se forma através de ligações do tipo beta 1-4. Essa ligação é que confere a propriedade de não ser digerível, uma vez que a torna insolúvel em água e confere resistência às reações químicas. Alguns Carboidratos Importantes Glicose ou Dextrose É a forma de açúcar que circula no sangue e se oxida para fornecer energia. No metabolismo humano, todos os tipos de açúcar se transformam em glicose. É encontrada no milho, na uva e em outras frutas e vegetais; Alguns Carboidratos Importantes Frutose ou Levulose Conhecido como o açúcar das frutas, é um monossacarídeo, disposto em anel; É mais doce que a sacarose, que é o açúcar refinado comum, encontrado em cana-de-açúcar. Alguns Carboidratos Importantes Galactose É um açúcar monossacarídeo; Seu papel biológico é energético e é encontrado como componente do dissacarídeo lactose que existe no leite. Doenças Relacionadas aos Carboidratos Intolerância a Lactose • É a incapacidade de digerir lactose; • Ocorre quando o intestino delgado não produz a enzima lactase em quantidade suficiente. Estas enzimas ajudam o corpo a metabolizar os alimentos • Pode começar em diferentes momentos da vida • É muito comum em adultos, mas não é perigosa. Doenças Relacionadas aos Carboidratos Galactosemia • É uma doença metabólica rara, de fundo genético; • A deficiência de uma enzima do metabolismo da galactose não permite que esta seja transformada em glicose, principal fonte de energia do organismo. • O acúmulo da galactose ou de seus metabólitos é a causa dos danos nos rins, fígado, cérebro e olhos ou até mesmo a morte em casos mais graves. Doenças Relacionadas aos Carboidratos Galactosemia • A doença pode se manifestar em crianças e neonatos com a deficiência metabólica assim que a galactose é introduzida na dieta via leite materno, leites em geral , queijos e derivados. • Os sinais da doença são normalmente vômitos, aumento do fígado, pigmentação amarelada da criança, entre outros. Doenças Relacionadas aos Carboidratos Diabetes Mellitus • É uma condição na qual o pâncreas deixa de produzir insulina ou as células param de responder à insulina que é produzida, fazendo com que a glicose sanguínea não seja absorvida pelas células do organismo causando o aumento dos seus níveis na corrente sanguínea. Doenças Relacionadas aos Carboidratos Diabetes Mellitus Tipo I: Doença autoimune que lesa irreversivelmente as células beta do pâncreas (células produtoras de insulina). Diabetes Mellitus Tipo II: Ocorrem diversos mecanismos de resistência à ação da insulina. Doenças Relacionadas aos Carboidratos Diabetes Mellitus – Sintomas ♦ Sede excessiva; ♦ Aumento do volume urinário e do número de micções; ♦ Hábito de urinar durante a noite; ♦ Fadiga; ♦ Fraqueza; ♦ Tonturas; ♦ Visão borrada, turva; ♦ Aumento de apetite; ♦ Perda de peso. Doenças Relacionadas aos Carboidratos Doenças de Armazenamento de Glicogênio (Glicogenose) • É qualquer doença relacionada a erros inatos do metabolismo, resultantes de deficiências enzimáticas, que afetam o processamento da síntese do glicogênio ou sua quebra nos músculos e fígado. Doenças Relacionadas aos Carboidratos Doenças de Armazenamento de Glicogênio (Glicogenose)