Bioquímica MONOSSACARÍDEOS

Bioquímica
É a ciência que estuda os processos químicos que ocorrem nos organismos vivos,
animais e vegetais, os compostos bioquímicos e a importância industrial que possuem.
Carboidratos
Os carboidratos são açúcares e participam da dieta de
grande parte do mundo. Estão presentes em bolos, pães e
biscoitos e é a partir da oxidação dessas biomoléculas que
tem-se a principal via metabólica de obtenção de energia
para a maioria das células não fotossintetizantes. Esta
propriedade constitui uma das principais características dos
carboidratos, pois estes ainda participam de estruturas como
a parede celular de bactérias e de células vegetais, do
glicocálix das células de organismos multicelulares, além de
participarem da composição de líquidos lubrificantes nas
articulações e no reconhecimento e da coesão célula-célula,
dentre outras funções.
O glicocálix é um envoltório,
uma
camada
externa
à
membrana, presente em células
animais, formada por uma rede
frouxa
de
carboidratos
que
recobre a membrana plasmática.
Protege a célula contra agressões
físicas
e
químicas,
retém
nutrientes e enzimas e participa
do reconhecimento intercelular,
uma vez que diferentes células
possuem diferentes glicocálix e
diferentes glicídios.
Os hidratos de carbono (carboidratos) são, em sua maior parte, poliidroxialdeídos
ou poliidroxicetonas cíclicos ou substâncias que quando hidrolisadas liberam esses compostos.
Sua fórmula geral é (CH2O)n podendo apresentar em sua estrutura átomos de nitrogênio,
enxofre ou fósforo.
A classificação dos carboidratos é feita de acordo com o tamanho que estes assumem.
São então classificados como monossacarídeos, oligossacarídeos ou polissacarídeos. Os
carboidratos também podem ser encontrados em associação com outras biomoléculas, sejam
elas proteínas ou lipídios, que, de uma forma geral, originam os chamados glicoconjugados.
MONOSSACARÍDEOS
São os açúcares simples, como a D-gilcose
(monossacarídeo mais abundante), ou a D-frutose, e que têm
como propriedades físicas o fato de serem incolores, solúveis
em meio aquoso, formarem sólidos cristalinos e possuírem
sabor adocicado.
H
O
C
H
O
C
H
O
C
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
D-Gliceraldeído
Aldeído Glicérico
H
H
D-Ribose
D-Glicose
H
H
O
C
H
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
OH
C
O
C
H
H
C
OH
A estrutura de um
H
C
OH
monossacarídeo
consiste
H
C
OH
H
C
OH
em uma cadeia carbônica
não-ramificada,
H
C
OH
H
C
OH
apresentando
ligações
H
H
simples entre os carbonos.
D-Frutose
D-Glicose
Um
ou
mais
desses
aldohexose
cetohexose
carbonos estão ligados a
grupos hidroxilas, podendo haver carbonos assimétricos
chamados de centros quirais. Esse tipo de carboidrato
apresenta ainda um grupo carbonila, que define se é um
aldeído ou uma cetona.
Os monossacarídeos mais simples são constituídos por três átomos de carbono, como é
o caso do gliceraldeído e da diidroxicetona, porém as unidades monossacarídicas podem ter
quatro, cinco, seis, sete átomos de carbono, recebendo nome de tetroses, pentoses e assim
por diante. As tetroses e todos os outros monossacarídeos em solução aquosa ocorrem como
estruturas cíclicas, onde o grupo carbonila reage com um grupo hidroxila da mesma molécula
aumentando a complexidade desta e permitindo a formação de estereoisômeros α e β,
formando derivados chamados de hemicetais ou hemiacetais. Os anéis assim formados por
seis elementos podem ser piranosídicos, quando há cinco ou mais carbonos na cadeia
carbônica, ou furanosídicos, formados por cinco átomos no anel.
H
H
C
OH
6
5 C
O
H
H
H
H
4
O
H
1C
H
H
2
C
C
C
OH
6
H
C
OH
C
OH
C
OH
C
3
H
5
C
H
4C
OH
2
OH
α -D-Glicopiranose
OH
H
OH
H
1
C
3
C
H
C
4
H
H
OH
C
OH
3
H
C1
OH
OH
H
HO
C
O
2
H
C
OH
5 C
O
6
5
H
H
OH
H
OH
6
H
4
D-Glicose
C
OH
H
OH
C
H
C1
H
3
C
H
2
OH
β -D-Glicopiranose
Os monossacarídeos podem ser considerados como agentes redutores por poder serem
oxidados com íons férrico (Fe+3) ou cúprico (Cu+2).
OLIGOsSACARÍDEOS
São constituídos pela união de duas ou mais unidades monossacarídicas. Os
dissacarídeos são os oligossacarídeos mais comuns. Constituem-se a partir da união de
monossacarídeos ligados covalentemente por ligação O-glicosídica, que ocorre quando um
grupo hidroxila de uma molécula reage com o carbono anomérico da outra. Há, assim, a
formação de acetal a partir de um hemicetal e de um álcool (um grupo hidroxila da 2ª
molécula de açúcar).