4º Q23 M Esta prova contém 05 A 09/10/08 questões. INSTRUÇÕES: Verifique se sua prova está completa. Preencha corretamente todos os dados solicitados no cabeçalho. Resoluções e respostas somente a tinta, azul ou preta. Utilize os espaços determinados para responder as perguntas, não ultrapassando seus limites. Evite rasuras e o uso de corretivos. Questões com rasuras ou corretivo não serão revisadas. Resoluções e respostas que estiverem a lápis não serão corrigidas. Boa prova! 01. [2,5 pontos] Uma mesma olefina pode ser transformada em álcoois isoméricos por dois métodos alternativos: Método A: Hidratação catalisada por ácido: CH2 H3C H2O H+ CH3 H3C HO Método B: Hidroboração CH2 H3C H2O H3C OH No caso da preparação dos álcoois I) II) CH3 CH3 OH OH CH3 e com base nas informações fornecidas (método A e método B), dê a fórmula estrutural da olefina a ser utilizada e o método que permite preparar a) o álcool I. (1,0 ponto) b) o álcool II. (1,0 ponto) Para os itens a e b, caso haja mais de uma olefina ou mais de um método, cite-os todos. c) Copie as fórmulas estruturais dos álcoois I e II e, quando for o caso, assinale com asteriscos os carbonos assimétricos. (0,5 ponto) 02. [1,0 ponto] O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são álcoois, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno Agrícola de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de I — ácido carboxílico pela oxidação de aldeído. II — álcool, pela fermentação da glicose. III — aldeído pela oxidação de álcool. Questão 79 É correto o que se afirma em a) I, II e III. b) I, apenas. c) II e III, apenas. d) II, apenas. e) I e II, apenas. 03. [2,0 pontos] O ozônio (O3) reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez reage com água, resultando em dois produtos orgânicos, segundo o esquema adiante: R' R–C C–R + O3 X H X + H2O Zn O O R–C + R – C – R’ + H2O2 H a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 2metil-2-buteno. (1,0 ponto) b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos finais da reação. (1,0 ponto) 04. [2,5 pontos] A adição de HCl a alcenos ocorre em duas etapas. Na primeira delas, o íon H+, proveniente do HCl, liga-se ao átomo de carbono da dupla ligação que está ligado ao menor número de outros átomos de carbono. Essa nova ligação (C—H) é formada à custa de um par eletrônico da dupla ligação, sendo gerado um íon com carga positiva, chamado carbocátion, que reage imediatamente com o íon cloreto, dando origem ao produto final. A reação do 1-penteno com HCl, formando o 2-cloropentano, ilustra o que foi descrito. H CH3CH 2CH 2CH CH2 + HCl 1ª Etapa CH 3CH 2CH 2CH CH 2 Carbocátion Cl Cl- CH CH CH CH 3 2 2 2ª Etapa CH3 a) Escreva a fórmula estrutural do carbocátion que, reagindo com o íon cloreto, dá origem ao seguinte haleto de alquila: (1,0 ponto) Cl CH3CH2 – C – CH2CH2CH3 CH3 b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos que não sejam isômeros cis-trans entre si e que, reagindo com HCl, podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior. (1,0 ponto) c) Escreva a fórmula estrutural do alceno do item b que não apresenta isomeria cis-trans. Justifique. (0,5 ponto) 05. [2,0 pontos] Considere os álcoois 1-pentanol e 2-pentanol, ambos de fórmula molecular C5H11OH. a) Qual deles produzirá, por oxidação, pentanal? E qual produzirá pentanona? JUSTIFIQUE. (1,0 ponto) b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes. (1,0 ponto)