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4º
Q23
Esta prova contém
M
05
B
09/10/08
questões.
INSTRUÇÕES:

Verifique se sua prova está completa.

Preencha corretamente todos os dados solicitados no cabeçalho.

Resoluções e respostas somente a tinta, azul ou preta.

Utilize os espaços determinados para responder as perguntas, não ultrapassando seus
limites.

Evite rasuras e o uso de corretivos. Questões com rasuras ou corretivo não serão
revisadas.

Resoluções e respostas que estiverem a lápis não serão corrigidas.

Boa prova!
01. [2,5 pontos] A adição de HCl a alcenos ocorre em duas etapas. Na primeira delas, o íon
H+, proveniente do HCl, liga-se ao átomo de carbono da dupla ligação que está ligado ao
menor número de outros átomos de carbono. Essa nova ligação (C—H) é formada à custa
de um par eletrônico da dupla ligação, sendo gerado um íon com carga positiva, chamado
carbocátion, que reage imediatamente com o íon cloreto, dando origem ao produto final. A
reação do 1-penteno com HCl, formando o 2- cloropentano, ilustra o que foi descrito.
H
CH3CH2CH2CH
CH2 + HCl 1ª Etapa
CH3CH2CH2CH CH2
Carbocátion
Cl
Cl
-
2ª Etapa
CH3CH2CH2CH
CH3
a) Escreva a fórmula estrutural do carbocátion que, reagindo com o íon cloreto, dá origem
ao seguinte haleto de alquila: (1,0 ponto)
Cl
CH3CH2 – C – CH2CH2CH3
CH3
b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos que não sejam isômeros cis-trans entre si e
que, reagindo com HCl, podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior. (1,0 ponto)
c) Escreva a fórmula estrutural do alceno do item b que não apresenta isomeria cis-trans.
Justifique. (0,5 ponto)
2. [2,0 pontos] O ozônio (O3) reage com um alceno formando um composto X, que por sua
vez reage com água, resultando em dois produtos orgânicos, segundo o esquema adiante:
R'
R–C
C–R
+ O3
X
H
X + H2O
Zn
O
R–C
O
+ R – C – R’
+ H2O2
H
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 2metil-2-penteno. (1,0 ponto)
b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos finais da reação. (1,0 ponto)
3. [2,0 pontos] Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular
C4H9OH.
a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal? E qual produzirá butanona? JUSTIFIQUE.
(1,0 ponto)
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados,
colocando os respectivos nomes. (1,0 ponto)
04. [2,5 pontos] Uma mesma olefina pode ser transformada em álcoois isoméricos por dois
métodos alternativos:
Método A: Hidratação catalisada por ácido:
CH2
H3C
H2O
H+
CH3
H3C
HO
Método B: Hidroboração
CH2
H3C
H2O
H3C
OH
No caso da preparação dos álcoois
I)
II)
CH3
CH3
OH
OH
CH3
e com base nas informações fornecidas (método A e método B), dê a fórmula estrutural da
olefina a ser utilizada e o método que permite preparar
a) o álcool I. (1,0 ponto)
b) o álcool II. (1,0 ponto)
Para os itens a e b, caso haja mais de uma olefina ou mais de um método, cite-os todos.
c) Copie as fórmulas estruturais dos álcoois I e II e, quando for o caso, assinale com
asteriscos os carbonos assimétricos. (0.5 ponto)
05. [1,0 ponto] O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e
identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas
na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são álcoois, aldeídos e ácidos carboxílicos
voláteis, conforme o caderno Agrícola de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S.
Paulo. Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de
I — ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.
II — álcool, pela fermentação da glicose.
III — aldeído pela oxidação de álcool.
Questão 79
É correto o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.