ÁLCOOIS

ÁLCOOIS
OBTENÇÃO INDUSTRIAL
Os principais meios para se obter álcoois
simples são:
• Hidratação de alcenos: obtidos pelo
craqueamento do petróleo;
• Processo Oxo: a partir de alcenos com
monóxido de carbono e hidrogênio;
• Fermentação
Hidratação de Alcenos
• Efetuada pela adição direta de água ou
pela adição de ácido sulfúrico seguida de
hidrólise.
• Por esse processo são obtidos álcoois de
acordo com a regra de Markovnikov.
• O álcool etílico é o único álcool primário
que pode ser obtido por esse processo.
H3C CH=CH2 + H2SO4
H2O
H3C CH CH3
OH
propan-2-ol
(a lcool isopropílico)
OSO3H
H3C C=CH2
CH3
H
+
OH2
+
H3C C CH3
CH3
-H
H3C CH CH3
+
OH
H3C C CH3
CH3
2-metil-propan-2-ol
(a lcool terc-butílico)
PROCESSO OXO
• O processo OXO permite a preparação de
álcoois primários.
• O processo consiste na reação de um
alceno com monóxido de carbono e
hidrogênio, na presença de um catalisador
adequado.
• Nesse processo são formados os aldeídos
correspondentes.
C=C
alceno
+ CO + H2
catalisador
C C
H CHO
aldeído
Vantagens do Processo Oxo
• Possibilidade de obtenção de álcoois
primários;
• Os aldeídos formados não precisam ser
reduzidos a álcoois;
• Os aldeídos formados podem ser
convertidos em outros produtos como, por
exemplo, ácidos carboxílicos.
Fermentação
C12H22O11 + H2O
sacarose
invertase
levedura
C6H12O6
monosacarídeo
C6H12O6
d-glicose
+ C6H12O6
d-frutose
2 C2H5OH + CO2
PROCEDIMENTOS PARA A PRODUÇÃO
DO ETANOL:
•
1. Moagem da cana: A cana passa por um processador, nessa etapa
obtém-se o caldo de cana, também conhecido como garapa que contém
um alto teor de sacarose, cuja fórmula é: C12H22O11.
2. Fermentação da garapa: Neste momento, é acrescentado à garapa
fermentos biológicos, como a Saccharomyces, que é um tipo de levedura
que faz com que a sacarose se transforme em etanol. A ação de enzimas é
que realiza esse trabalho. Após esse processo, se obtém o mosto
fermentado, que já contém até 12% de seu volume total em etanol.
3. Destilação do mosto fermentado: Aqui o produto, no caso o mosto, vai
passar pelo processo de destilação fracionada e vai dar origem a uma
solução cuja composição será: 96% de etanol e 4% de água. Existe uma
denominação que é dada em graus, é o chamado teor alcoólico de uma
bebida. No caso do etanol é de 96° GL (Gay-Lussac).
Álcool Absoluto
• O álcool absoluto pode ser obtido, por
exemplo,:
• a partir do álcool ~95 % pela adição de
cal virgem, seguida de destilação;
• destilação do azeótropo;
Éteres
• São simétricos podem ser obtidos pela
reação entre os álcoois correspondentes
com ácido sulfúrico:
2 ROH
H2SO4/calor
R O
R + H2O
• A obtenção de éter etílico é efetuada com
aquecimento de álcool etílico em excesso
com ácido sulfúrico concentrado, a,
aproximadamente, 140 oC.
• O eteno pode ser obtido com aquecimento
de álcool etílico com ácido sulfúrico
concentrado, a 180 oC.
Éter Etílico
•
-
Utilização:
anestésico;
solvente para extração;
solvente para Síntese de Grignard