Aula 13 – Reações de Substituição I

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Química Orgânica
Bruno Cunha
Aula 13 – Reações de Substituição I
Revisão
Exercícios Propostos
1. (Cesgranrio) Considere as seguintes reações
orgânicas:
1. Pretende-se fazer a cloração do propano (C3H8).
Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade?
a) cloreto de n-propila
b) 1-cloropropano
c) cloreto de isopropila
d) a reação não ocorre
e) a reação ocorre, mas não se obtém haleto
Podemos classificá-las, respectivamente, como:
a) adição, substituição, eliminação.
b) adição, eliminação, substituição.
c) eliminação, adição, substituição.
d) eliminação, substituição, adição.
e) substituição, adição, eliminação.
Exercício de Fixação
1. Classifique e complete as reações de substituição a
seguir:
a) HCCl3 + Cl 2
Luz
b) H2CCl2 + Cl 2
Luz
CCl4 + HCl
d) 2 H3C
Exercícios Complementares
1. (ITA – SP) Considere os compostos orgânicos:
H2CCl 2 + HCl
CH3 + 2Cl 2
CH2
Luz
H3C CH2 CH2Cl + H3C CHCl CH3 + 2HCl
e) CH4 + HNO3
(I)
H3C
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
H3C SO3H + H2O
g)
Cl 2
(II)
FeCl 3
H2C
C
+ HCl
(III) H
h)
Br 2
FeBr 3
i)
+ HONO2
H2SO 4
j)
+ HOSO 3H
H2 SO 4 / SO 3
(CH2)3
CH3
CH3
Cl
+
CH
CH3NO2 + H 2O
f) CH4 + H2SO4
+
3. (Fuvest – SP) Fenol (C6H5OH) é encontrado na
urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por
benzeno (C6H6). Na transformação de benzeno em
fenol ocorre:
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de cicloalcano.
e) polimerização.
+ HCl
HCCl3
c) H3CCl + Cl 2
2. Numa reação de 2-metilbutano com Cl2, ocorreu a
substituição de hidrogênio. Qual o composto clorado
obtido em maior quantidade?
a) 1,2,3-tricloropentano
b) 1-cloro-2-metilbutano
c) 1-cloro-3-metilbutano
d) 2-cloro-2-metilbutano
e) 2,2-dicloropentano
Br
+ HBr
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
CH3
Qual das afirmações é verdadeira?
a) (II) é isômero de (III)
+ H2O b) Reagindo (I) com Cl2, poderemos ter uma reação de
adição.
c) Reagindo (II) com Cl2, poderemos ter uma reação de
adição.
d) (I) recebe o nome de 3-metilpentano.
SO 3H
+ H 2O e) Não temos nenhum composto aromático.
NO2
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