Química Orgânica I Compostos Aromáticos

Universidade Federal do Rio de Janeiro
Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Química Orgânica I
Compostos Aromáticos - Respostas
01. Por que segundo a teoria de ressonância, o híbrido de ressonância (benzeno) é muito
mais estável do que quaisquer uma das suas estruturas de ressonância individualmente caso
existissem.
02. Todos os compostos são aromáticos porque obedecem a Regra de Hückel.
03. O cátion cicloheptatrienila.
04.
05. A função do ácido de Lewis FeBr3 é combinar-se com o Br2 formando um complexo
que se dissocia para formar o íon bromo positivo que é o eletrófilo verdadeiro da reação.
06. Como o ácido sulfúrico é um ácido mais forte que o ácido nítrico, este é protonado pelo
H2SO4 dissociando-se para formar um íon nitrônio mais rapidamente do que numa mistura
de ácido nítrico concentrado apenas. Logo, a maior concentração de eletrófilo promove
aumento da velocidade de reação.
07. O eletrófilo verdadeiro é o trióxido de enxofre, formado no seguinte equilíbrio:
2H2SO4
08.
+
SO3 + H3O + HSO 4
H3C
-
CH3
CH 2CH 3
09.
a)
O
b)
Cl
O
Cl
10.
O
a)
O
AlCl3
+
+
HCl
Cl
Zn(Hg)
HCl, refluxo
O
O
b)
AlCl3
+
+
HCl
Cl
Zn(Hg)
11.
OH
HCl, refluxo
OH
Br
Ataque orto
+
OH
OH
Br
H
Br
H
Br
H
H
+ estável
OH
OH
OH
Ataque meta
Br
Br
H
Br
H
OH
H
+
OH
OH
OH
Ataque para
Br
Br
H
H
Br
Br
H
H
+ estável
12.
CH3
HOOC
Br
13.
O
O
O
CH3
H3C
Cl
Cl2
Cl
CH3
FeCl3
AlCl3
H2 , Pd/C
Cl
CH3
NO 2
HNO3
H2SO4
Cl
etanol
CH3