CH CHCHC CH note que os dois álcoois desidratam e formam e um

Professor Bruno Lardião
QUÍMICA ORGÂNICA
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
São reações que por meio de um mecanismo,
eliminam-se radicais de uma ou de mais moléculas
durante a reação e pode ser classificada como:
Eliminação Intramolecular: Ocorre dentro da
molécula, como por exemplo na eliminação de álcoois
etilico em eteno.
H
A
B
C
C
H
H
H
C
Composto Saturado
H3C
H
H
C
C
H
H
+
OH
H
∆
H
OH
C
H
CH2
∆
Composto Insaturado
Eliminação Intermolecular: Ocorre entre duas ou
mais moléculas a exemplo do da reação entre
monoalcoois se convertendo em éteres.
H
CH3
C
H
H O
H
H
C
C
H
H
O
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H 2C
C
H
CH3
+
H2O
H 3C
C
H
CH2
+
H2O
cat
H
H
OH
cat
H2 C
AB
+
C
H
c) Reação do Propanol-1
H
H
b) Reação do Propanol-2
PARTICULARIDADES
Reação do 2-metil-3-pentanol
H 3C
H
H
OH
H
C
C
H
C
H
CH3
CH3
Carbono Terciário
Carbono Secundário
H
Quando a eliminação ocorrer em compostos
que contem os dois tipos de carbonos (terciário e
secundário), teremos dois produtos, porém haverá
maior formação daquele que formar o radical
carbocátion mais estável, ou seja, o terciário.
REAÇÕES ESPECÍFICAS DE ELIMINAÇÃO
1. Desidratação INTRAMOLECULAR de Álcoois
H
OH
H
C
C
H
C
H
H
Este tipo de eliminação ocorre quando um
álcool por meio de um catalisador forte como Ácido
sulfúrico (H2SO4), Óxido de alumínio (Al2O3) ou oxido
de silício (SiO2) e temperatura aproximadamente de
170ºC (maior que para desidratação intermolecular).
H3C
OBS: A desidratação ocorre mais facilmente em
álcoois na ordem:
2. Desidratação INTERMOLECULAR de Álcoois
Terciários > Secundários > Primários
Devido à estabilidade dos radicais formados
durante a eliminação que forma o carbocátion
exatamente no carbono que possui a hidroxila.
CH3
H3C
CH3
C
CH3
C
H
C
H
CH3
+ H2O
Quando aquecemos em presença de um ácido
forte, os álcoois, eles sofrem desidratação entre as
moléculas.
a) Desidratação de Álcoois
a) Reação do 2-metil-propanol
H
H2 C
H3C
OH
C
CH3
CH3
H2SO4
170ºC
H 2C
C
CH3
CH3
+
H2O
C OH
H2
H3C
+
C
H2
H
O
O
C CH3
H2
C
H2
CH3
note que os dois álcoois desidratam e formam e um
éter (éter dietilico ou etoxi-etano)
Professor Bruno Lardião
QUÍMICA ORGÂNICA
b) Desidratação de Ácidos Carboxílicos
Dois ácidos carboxílicos podem sofrer
desidratação em meio de reagente desidratante (P2O5,
H3PO4, H2SO4). Originando anidridos de ácidos
carboxílicos a exemplo das reações abaixo
O
O
H3C
C
H3C
C
O H
O
H3C
O
H
H3C
C
C
O
Ácidos Carboxílicos
O
Anidridos
c) Desidratação de Ácidos Carboxílicos e
amidas
O
O
H3C
C
H3C
C
O H
H
H3C
N
N H
H3C
C
O
C
O
H