trabalho 2 separação e purificação de compostos orgânicos

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Química Orgânica
TRABALHO 2
SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Ana Margarida Ruela (62821) e João Dias Semedo (62839), Grupo 3, Turno B, 3ªFeira.
1.RESUMO
A primeira sessão do TRABALHO 2 (T2) consistiu na separação do ácido benzóico, naftaleno e
p-toluidina a partir de uma mistura destes compostos em clorofórmio. A primeira extracção efectuada foi
a do ácido benzóico, através da reacção com hidróxido de sódio. Seguidamente, e com recurso à reacção
com ácido clorídrico, extraiu-se a p-toluidina. A fase orgânica restante (contendo naftaleno impuro) foi
seca, filtrada, sendo então destilado o clorofórmio, e arrefecida em gelo. A fase aquosa contendo o sal do
ácido benzóico foi precipitada com uma solução de ácido clorídrico, arrefecida em gelo e filtrada num
funil de Büchner. Procedeu-se da mesma forma para a fase aquosa contendo o sal da p-toluidina
(precipitação com solução de hidróxido de sódio).
Na segunda sessão do T2 purificou-se o ácido benzóico e foram registadas as massas finais e
pontos de fusão das substâncias obtidas. O ácido benzóico foi recristalizado em água e, após adição de
carvão activado, filtrado através de um filtro de pregas colocado num funil aquecido com camisa de água.
Foi finalmente arrefecido em gelo e filtrado num funil de Büchner. Os rendimentos das extracções após a
primeira sessão foram 63,95% para o ácido benzóico, 48,80% para o naftaleno e 48,65% para a ptoluidina.
2.RESULTADOS
Tabela 1 Resultados Obtidos: Massa, Ponto de Fusão e Rendimento (AP-Antes da Purificação, DP-Depois da
Purificação)
Ácido
Benzóico
Naftaleno
P-Toluidina
0,976
0,973
1,279
AP
Massa (g)
Ponto de
Fusão (⁰C)
DP
-
AP
81,8
46,8
120,2
DP
63,95%
AP
Rendimento
48,80%
48,65%
-
DP
Tabela 2 Valores Iniciais: Massa
Massa (g)
Ácido
Benzóico
Naftaleno
PToluidina
2
2
2
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Tabela 3 Valores Teóricos1: Ponto de Fusão
Ponto de
Fusão (⁰C)
C)
Ácido
Benzóico
Naftaleno
P-Toluidina
121-125
80-82
41-46
3.PROCEDIMENTO
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
O T2 foi realizado do acordo com o
protocolo2 recomendado. No final do mesmo
procedeu-se
se à medida das massas e dos pontos
de fusão das substâncias extraídas.
(3)
(ܽ‫ )ݍ‬൅ ‫)ݍܽ(݈ܥܪ‬
((‫ ))ݏ‬൅ ܰܽ‫)ݍܽ(݈ܥ‬
՜
(4)‫ܪܥ‬ଷ ‫ܪ ଺ܥ‬ସ ܰ‫ܪ‬ଷ ‫ )ݍܽ(݈ܥ‬൅ ܱܰܽ‫ܪ‬
ܱܰܽ‫)ݍܽ(ܪ‬
( ) ൅ ‫ܪ‬ଶ ܱ(݈)
՜ ܰܽ‫)ݍܽ(݈ܥ‬
4.DISCUSSÃO
4.1.Introdução Teórica
൅
Consoante a sua estrutura, os
compostos orgânicos podem ter propriedades
ácidas ou básicas. O T2 inicia-se
se com uma
mistura de ácido benzóico, um ácido, naftaleno,
um composto sem características ácido-base,
ácido
e
finalmente a p-toluidina,
toluidina, uma base. A primeira
extracção é a do ácido benzóico, através da
reacção com hidróxido de sódio, uma base
(reacção ácido-base),
base), que origina benzoato de
sódio e água (1).. O benzoato de sódio é
facilmente separável da fase orgânica.
(1)
(ܽ‫ )ݍ‬൅ ܱܰܽ‫))ݍܽ(ܪ‬
՜
((ܽ‫ ))ݍ‬൅ ‫ܪ‬ଶ ܱ(݈)
Com a adição de ácido clorídrico à fase
orgânica resultante dá-se
se uma nova reacção
ácido-base, que permite a extracção da pp
toluidina (2).
(‫)ݏ‬
A fase orgânica restante contem
clorofórmio e naftaleno, que é posteriormente
purificado.
4.2.Ponto de Fusão
Os erros relativos dos pontos de fusão
observados foram de 0,66%, 0% e 1,74%i para
ácido benzóico (DP),, naftaleno e pp-toluidina,
respectivamente. Estes valores demonstram um
elevado nível de pureza das substâncias
extraídas. As medições relativas aos pontos de
fusão são no entanto bastante imprecisas tendo
em conta a aparelhagem utilizada.. À medição
grosseira decorrente da utilização de um
termómetro de mercúrio junta-se
se o método de
determinação da fusão, que consiste apenas na
observação da substância. Estas imprecisões
colocam em causa os resultados obtidos, sendo
necessário métodos mais evoluídos pa
para
confirmar o grau de pureza aparente das
amostras obtidas.
4.3.Rendimento
(2)
(ܽ‫ )ݍ‬൅ ‫)ݍܽ(݈ܥܪ‬
՜ ‫ܪܥ‬ଷ ‫ܪ ଺ܥ‬ସ ܰ‫ܪ‬
‫ܪ‬ଷ ‫)ݍܽ(݈ܥ‬
Há ainda a referir as reacções de
precipitação do ácido benzóico e da p-toluidina,
p
(3) e (4) respectivamente.
Os rendimentos das extracções são
apresentados na Tabela 1. Tendo em conta o
protocolo utilizado os valores obtidos são
satisfatórios. Um momento crítico na perda de
massa é a filtração no funil de Büchner (ácido
i
Uma vez que os valores teóricos em questão
encontram-se
se sob a forma de intervalo (Tabela 3)
considera-se
se para o cálculo o extremo do intervalo
mais próximo do valor obtido. Valores obtidos dentro
do intervalo têm associado um erro relativo nulo.
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benzóico e p-toluidina), uma vez que mesmo
após a lavagem com água fria existe sempre
uma quantidade considerável de precipitado
irrecuperável. Quanto ao naftaleno, foi perdida
massa durante as separações líquido-líquido
referentes à extracção do ácido benzóico e ptoluidina.
CONCLUSÃO
Os resultados obtidos são, no geral,
bastante satisfatórios e provam assim que as
propriedades
ácido-base
de
compostos
orgânicos são definitivamente factores a ter em
conta quando se procede a extracções.
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Disponível em: www.sigmaaldrich.com.
Simão D et al., 2º Semestre 2009, Química
Orgânica Laboratório, IST.
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