Bioquímica e Biologia Molecular

Instituto Superior Técnico – Universidade Técnica de Lisboa
Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica
2º ano; 2º semestre; 2008/2009
Química Orgânica
Relatório - Trabalho 2
Separação e purificação de compostos
orgânicos
Relatório elaborado por:
David Manuel Galaz Tavares 62818
Marta Cristina Gonçalves Farracho 62845
Turno A Seg 8h00 – 11h00
Relatório 2 – Separação e purificação de compostos orgânicos
Índice
1. Resumo
3
2. Procedimento Experimental
Alterações ao protocolo
3
Observações
3
Informações relativas aos materiais utilizados
4
3. Resultados Experimentais
4
4. Interpretação dos resultados e respostas às questões adicionais
Rendimento
5
Grau de Pureza
5
Mecanismos de Reacção
6
5. Conclusões
7
6. Bibliografia
7
2
Relatório 2 – Separação e purificação de compostos orgânicos
1. Resumo
Neste trabalho laboratorial foi feita a separação e purificação de uma solução de três compostos
orgânicos distintos (p-Toluidina, ácido benzóico e naftaleno), recorrendo às suas propriedades ácido-base.
Primeiramente, o ácido benzóico e a p-Toluidina foram extraídos da solução inicial através de decantações
sucessivas, tendo-se adicionado NaOH e HCl para a extracção de cada um, respectivamente. A fase
orgânica restante foi filtrada e sujeita a evaporação rotativa para se isolar o naftaleno. Após precipitação e
arrefecimento em gelo, os três sais foram rotulados e guardados. Na segunda sessão foi purificado o ácido
benzóico. Para isso o sólido foi dissolvido em água a ferver e à solução foi adicionado carvão activado para
a descolorar, tendo sido posteriormente filtrada.[1]
Após a separação obteve-se 1 g de p-Toluidina e 0,9 g de Naftaleno e, após a purificação, 0,9 g de
ácido benzóico. Os pontos de fusão registados foram, respectivamente, 42ºC, 78ºC e 120ºC.
2. Procedimento experimental
Alterações ao protocolo experimental:
O trabalho experimental foi realizado de acordo com o protocolo estipulado[1], tendo apenas sido
acrescentados alguns passos intermédios:
- Na primeira sessão, após a destilação no evaporador rotativo, o naftaleno foi filtrado num funil de
Büchner e lavado com água gelada.
- Na segunda sessão foram medidos os pontos de fusão da p-toluidina e do naftaleno.
- Após a segunda sessão o ácido benzóico foi guardado numa estufa de vácuo, para secar, e mais
tarde foi medido o seu ponto de fusão e pesado.
Observações:
O clorofórmio foi destilado no evaporador rotativo, como o aparelho é rotativo aumenta a
superfície de evaporação e regula a ebulição não sendo necessário qualquer regulador de ebulição, a uma
pressão 600 mmHg inferior à atmosférica e a uma temperatura de 54ºC, inferior aos 61,7 tabelados pela lei
de Clausius-Clapeyron.
Durante a purificação do ácido benzóico, o sólido foi dissolvido, aquecido e filtrado em funil
aquecido com camisa de água uma vez que, caso contrário, precipitaria e ficaria retido no filtro juntamente
com as impurezas.
3
Relatório 2 – Separação e purificação de compostos orgânicos
Informações relativas aos materiais utilizados:

1ª sessão: Separação da p-toluidina, ácido benzóico e naftaleno
Material Utilizado:
 Ampola de decantação
 Funil
 Evaporador Rotativo Buchi Rotavapor R-210
 Funil de Büchner
 Bomba de vácuo Buchi Vacum Pump V-700
 Balança digital Kern 440-47 d=0,1 g
 Placa eléctrica

2ªsessão: Purificação do ácido benzóico
 Medidor de pontos de fusão Buchi 530
 Placa eléctrica Junex
 Estufa de Vácuo Raypan EV-50
 Funil aquecido
3. Resultados Experimentais
Durante a realização do trabalho experimental foram registadas tanto as massas das diferentes
substâncias como os respectivos pontos de fusão.
Tabela 1: Registos das massas feitos ao longo do trabalho
Substância
Inicial (g)
Após separação (g)
Ácido Benzóico
2
-
p-Toluidina
Naftaleno
2
2
1
0,9
Tabela 2: Registos dos pontos de fusão
Substância
Tabelado (ºC)
Ácido Benzóico
121-123
p-Toluidina
43
Naftaleno
80
Após purificação (g)
1,1 (antes de secar)
0,9 (depois de secar)
-
Medição (ºC)
120
42
78
4
Relatório 2 – Separação e purificação de compostos orgânicos
4. Interpretação dos resultados e resposta às questões adicionais

Cálculo do rendimento da separação dos três compostos:
A solução inicial, de volume 150 mL, era constítuida por 2 g de cada uma das substâncias dissolvidos
em clorofórmio.
Ácido Benzóico
𝑚𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 = 2 𝑔
𝜂=
𝑚𝑎𝑝ó𝑠 𝑝𝑢𝑟𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çã𝑜
𝑚𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
0,9
∗ 100 =
2
∗ 100 = 45%
𝑚𝑎𝑝ó𝑠 𝑝𝑢𝑟𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çã𝑜 = 0,9 𝑔
p-Toluidina
𝑚𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 = 2 𝑔
𝜂=
𝑚𝑎𝑝ó𝑠 𝑠𝑒𝑝𝑎𝑟𝑎çã𝑜
𝑚𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
∗ 100 =
1
2
∗ 100 = 50%
𝑚𝑎𝑝ó𝑠 𝑠𝑒𝑝𝑎𝑟𝑎çã𝑜 = 1 𝑔
Naftaleno
𝑚𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 = 2 𝑔
𝜂=
𝑚𝑎𝑝ó𝑠 𝑠𝑒𝑝𝑎𝑟𝑎çã𝑜
𝑚𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
∗ 100 =
0,9
2
∗ 100 = 45%
𝑚𝑎𝑝ó𝑠 𝑠𝑒𝑝𝑎𝑟𝑎çã𝑜 = 0,9 𝑔
O rendimento obtido foi bastante baixo, o que é justificado pela constante mudança de recipientes
dado que em cada um deles ficava parte dos compostos agarrada às paredes. Para além disso, a balança
utilizada tinha uma precisão bastante reduzida (d=0,1 g).

Pureza dos compostos obtidos:
O grau de pureza dos compostos obtidos pode ser avaliado com base no ponto de fusão medido.
Analisando os resultados obtidos, podemos concluir que o grau de pureza do Ácido Benzóico é maior
%
(𝐸Á𝑐𝑖𝑑𝑜
𝐵𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜 = 1,6%) do que o dos restantes, tal como seria expectável, uma vez que foi purificado, ao
contrário dos outros compostos. No entanto, os valores obtidos para o Naftaleno e para a p-Toluidina são
também bastante próximos dos valores tabelados.[3]
Erro relativo das medições efectuadas:
%
𝐸Á𝑐𝑖𝑑𝑜
𝐵𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜 =
|122 − 120|
|𝑋𝑡𝑎𝑏𝑒𝑙𝑎𝑑𝑜 − 𝑋𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 |
∗ 100 =
∗ 100 = 1,6%
𝑋𝑡𝑎𝑏𝑒𝑙𝑎𝑑𝑜
122
5
Relatório 2 – Separação e purificação de compostos orgânicos
|43 − 42|
|𝑋𝑡𝑎𝑏𝑒𝑙𝑎𝑑𝑜 − 𝑋𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 |
∗ 100 =
∗ 100 = 2,3%
𝑋𝑡𝑎𝑏𝑒𝑙𝑎𝑑𝑜
43
%
𝐸𝑁𝑎𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑛𝑜
=
%
𝐸𝑝−𝑇𝑜𝑙𝑢𝑖𝑑𝑖𝑛𝑎
=

|80 − 78|
|𝑋𝑡𝑎𝑏𝑒𝑙𝑎𝑑𝑜 − 𝑋𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 |
∗ 100 =
∗ 100 = 2,5%
𝑋𝑡𝑎𝑏𝑒𝑙𝑎𝑑𝑜
80
Mecanismos das reacções envolvidas:[2]
Extracção do ácido benzóico por adição de hidróxido de Sódio:
𝑁𝑎𝐻𝑂 (𝑎𝑞) + 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑞) → 𝑁𝑎𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 (𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑂(𝑙)
Extracção da p-Toluidina por adição de ácido clorídico:
𝐻𝐶𝑙 (𝑎𝑞) + 𝐶7 𝐻9 𝑁(𝑎𝑞) → 𝐶7 𝐻10 𝑁 + (𝑎𝑞) + 𝐶𝑙 − (𝑎𝑞)
Precipitação da fase aquosa contendo o sal de ácido benzóico com solução de ácido clorídico:
𝑁𝑎𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 (𝑎𝑞) + 𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑞) → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑠) + 𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑎𝑞)
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Relatório 2 – Separação e purificação de compostos orgânicos
Precipitação da fase aquosa contendo o sal de p-toluidina por adição de hidróxido de sódio:
𝐶7 𝐻10 𝑁𝐶𝑙(𝑎𝑞) + 𝑁𝑎𝐻𝑂(𝑎𝑞) → 𝐶7 𝐻9 𝑁(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑎𝑞)
5. Conclusões
Com base neste trabalho, foi possível verificar que se pode separar misturas com base nas suas
propriedades ácido-base. Analisando os pontos de fusão dos vários produtos conclui-se que os compostos
obtidos têm um grau de pureza considerável, contudo, o rendimento obtido foi baixo (na ordem dos 50%)
uma vez que a técnica utilizada[1] dá azo a grandes perdas de substância, principalmente, nas mudanças
entre recipientes.
6. Bibliografia
[1] D. Simão et al; Química Orgânica Laboratório; MeBiom, MeAmb, LeMat; Instituto Superior
Técnico – Departamento de Engenharia Química e Biológica; 2ºsemestre 2008/2009
[2] D. Simão et al; Química Orgânica – Acetatos das aulas teóricas (Parte I); MeBiom, MeAmb,
LeMat; ; Instituto Superior Técnico – Departamento de Engenharia Química e Biológica;
2ºsemestre 2008/2009
[3] http://ull.chemistry.uakron.edu/erd - consultado a 2/04/2009
[4] http://pt.wikipedia.org/wiki/Frases_de_risco - consultado a 2/04/2009
[5] http://pt.wikipedia.org/wiki/Frases_de_segurança - consultado a 2/04/2009
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