Ácido Benzóico 2014/2015 MIEQ Ana Catarina Alves Cândido Xavier [email protected] Inês Pintão [email protected] [email protected] Marcelo Oliveira [email protected] João Cunha [email protected] Sofia Paixão [email protected] Introdução Ácido Benzóico Composto orgânico Características e Utilizações Eng. Química e Processos 2 Ácido Benzóico Fig.1 – estrutura molecular 3 Descoberta do ácido benzóico XVI Descoberta da sua composição Inúmeras aplicações XIX XXI Séc. 4 Propriedades físicas e químicas Aspeto: Branco, cristais com formato de agulha, ou em pó Odor: Odor fraco e agradável Densidade: 1.32 g/cm3 pH: 2.8 Ponto de ebulição: 249oC Ponto de fusão: 122oC Densidade: 1,3 g/cm3 Solubilidade na água a 20oC: 0,29 g/mL Pressão do vapor a 25oC: 0,1 Pa Temperatura de autoignição: 570oC 5 Riscos e precauções IRRITABILIDADE E ALERGIAS CAPACIDADE DE BIODEGRADAÇÃO LAVAR ABUNDANTEMENTE COM ÁGUA EQUIPAMENTO DE PROTEÇÃO DANOS AO NÍVEL DO FÍGADO E RINS OMS 5mg/kg/dia RECIPIENTE FECHADO AMBIENTE FRESCO LIVRE DE HUMIDADE AFASTADO DE FONTES DE IGNIÇÃO 6 Processos de produção • Reação de Benzeno com Cloreto de Metanoíla: C6H6 + HCOCl Al2 Cl6 /Cu2 Cl2 C7H6O + HCl C6H5CHO + 3O → C6H5COOH + H2O 7 Processos de produção • Carbonatação do Bromobenzeno: C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl 8 Processos de produção • Hidrólise de Benzonitrilo e Benzamida: o Hidrólise do Benzonitrilo: C7H5N + 2 H2O + HCl → C6H5COOH + NH4Cl o Hidrólise da Benzamida: C7H7NO + H2O + HCl → C6H5COOH + NH4Cl 9 Processos de produção • Oxidação do tolueno o Economicamente e ambientalmente viável. o Temperatura de operação: 165ºC o Rendimento 90 % 10 Processos de Produção Figura 2- Diagrama processual patenteado por Abbas Hassan 11 EEE Embora a Velsicol seja uma empresa norte-americanas a sua indústria localiza-se na Estónia; DSP, Holanda Principais regiões de produção Wuhan, China Ásia EUA Emerald Kalama Chemical 12 Ácido Benzóico Derivados: benzoato de sódio, etc. Sólido Líquido 13 Por ano produzem-se industrialmente cerca de 560.000 toneladas de ácido benzóico Fenol Bonzoato de sódio Plastificantes 14 Aplicações • Indústria alimentar: - Conservantes (devido às suas propriedades antimicrobianas) - Aromatizantes - Óleo de amêndoa amarga • Indústria farmacêutica: - Cosméticos - Medicamentos, em especial antifúngicos - Como componente de alguns dentífricos • • • • Corantes Resinas Indústria dos plásticos Perfumes 15 Conclusão 16