Relatório do 2º Trabalho de Química Orgânica

Relatório do 2º Trabalho de Química
Orgânica
Separação e purificação de compostos orgânicos
(2 sessões)
1ª sessão: Separação da p-toluidina, ácido benzóico e
naftaleno
2ª sessão: Purificação do ácido
p-toluidina
ácido benzóico
naftaleno
Trabalho realizado por:
Ana Patrícia Filipe nº62829
Gonçalo Rodrigues nº62827
MEBM
Índice:
1.Resumo .................................................................................................................................. 3
2.Introdução .........................................................................................................................3,4
3.Procedimento ....................................................................................................................... 4
3.1.Primeira sessão ............................................................................................................................ 5
3.2.Segunda sessão ........................................................................................................................ 6
4.Resultados .............................................................................................................................6
4.1.Rendimentos das separações ...................................................................................................... 6
4.2.Pontos de fusão ....................................................................................................................... 7
5.Discussão/Questões.............................................................................................................. 7
5.1.Esquemas das reacções ..................................................................................................8,9
6.Conclusão..............................................................................................................................9
7.Bibliografia ........................................................................................................................... 9
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1.Resumo
Este trabalho experimental teve como objectivo a separação e purificação dos
compostos orgânicos: ácido benzóico, p-toluidina e naftaleno. Para tal, utilizaram-se
processos de separação baseados nas suas propriedades químicas, como solubilidade,
ponto de ebulição basicidade e acidez.
Procurou-se responder às seguintes questões sobre a experiência: Qual o
rendimento da separação? Quais os pontos de fusão e o grau de pureza dos compostos
obtidos? Quais os mecanismos das reacções.
Obteve-se um rendimento da extracção de 50,8 % para o ácido benzóico, 56,7 %
para a p-toluidina e 38,2 % para o naftaleno. Quanto à pureza, avaliada a partir da
aproximação dos valores experimentais dos pontos de fusão aos valores teóricos, foram
obtidos os erros relativos 0,4 %, 4,7 % e 6,4 % para o ácido benzóico, p-toluidina e
naftaleno, respectivamente.
Estes resultados mostram um elevado grau de pureza para os compostos obtidos
(ainda que só o ácido benzóico tenha sido purificado), e, no caso da p-toluidina e do
ácido benzóico, mostram que a separação foi feita com um rendimento muito próximo do
valor esperado (cerca de 50%).
2.Introdução
Compostos orgânicos são compostos químicos que contêm átomos de carbono.
Apenas uma pequena parte dos compostos de carbono não é orgânica mas sim inorgânica,
como óxidos de carbono, carbonatos e cianidos [1]. Até 1828, os cientistas acreditavam
que os compostos orgânicos apenas podiam ser sintetizados por seres vivos, daí o nome
[2].
A separação de misturas de compostos químicos é de grande importância pois
para poder avaliar a composição de uma amostra química é frequentemente necessária a
separação de alguns ou todos os seus componentes, e a maior parte dos compostos de
interesse bioquímico ocorrem naturalmente em misturas muito complexas. [3]
As separações podem ser conseguidas a partir de diferenças nas propriedades
químicas, como difereças de ponto de ebulição ou outros meios químicos onde diferenças
físicas são realçadas por reacções químicas.
Os compostos orgânicos, em contraste com materiais inorgânicos, geralmente
derretem, evaporam e decompõem-se a temperaturas inferiores a 300ºC. Tendem a ser
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pouco solúveis em água e dissolver em solventes orgânicos, e, tal como os compostos
inorgânicos, podem formar cristais. [4]
Para a separação de compostos orgânicos podemos utilizar diversos processos,
como extracção por solvente, cromatografia e troca de iões.
Para componentes neutros, procura-se tirar partido da sua forte solubilidade em solventes
orgânicos e diferenças de pontos de ebulição. Para um componente ácido, adiciona-se
uma base com a qual este vai reagir para formar um anião, que é solúvel em água. Para
um componente básico, adiciona-se um ácido com o qual reage formando um catião
solúvel em água. [5]
Nesta experiência os compostos que se procurou separar e purificar foram o ácido
benzóico, a p-toluidina e o naftaleno.
O ácido benzóico é um sólido incolor cristalino e o mais simples dos ácidos
carboxílicos aromáticos. É um ácido fraco e importante precursor para a síntese de muitas
outras substâncias orgânicas. Pode ser purificado por recristalização de água, devido à
sua elevada solubilidade em água quente e fraca solubilidade em água fria.
A p-toluidina é uma amina aril cuja estrutura química é semelhante à da anilina
com a excepção de um grupo metil ser substituido no anel aromático. É uma base fraca
devido ao grupo amina ligado ao anel aromático. À temperatura e pressão ambiente, a
para-toluidina apresenta-se como um sólido escamoso. Não é solúvel em água pura, mas
torna-se solúvel se o meio aquoso for ácido.
O naftaleno é um hidrocarboneto cristalino aromático branco, com a estrutura de
dois anéis de benzeno fundidos. É volátil, formando um vapor inflamável, e prontamente
sublima à temperatura ambiente. [6]
Assim, para separar estes compostos, há que basear-nos nas suas propriedades
químicas e tratar o ácido benzóico, a p-toluidina e o naftaleno como o ácido, base e
composto neutro que são respectivamente.
3.Procedimento
O trabalho experimental dividiu-se em duas sessões, sendo que a primeira
consistia na separação do ácido benzóico, da p-toluidina e do naftaleno, e a segunda
consistia na purificação destes mesmos compostos. [7]
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Mistura:
3.1. Primeira sessão
Deitou-se 150 mL de uma
solução contendo ácido benzóic, ptoluidina e naftaleno numa ampola de
decantação, com uma concentração de 2
g/150 mL igual para os três compostos.
Iniciou-se a extracção do ácido
benzóico deitando uma solução de
hidróxido de sódio 3M, 30 mL, na
ampola. Agitou-se, e depois de repousar,
retirou-se a fase aquosa para um
erlenmayer e repetiu-se o processo.
Extraiu-se a p-toluidina deitando
uma solução aquosa de HCl 3M, 30 mL,
na ampola. Agitou-se, e depois de
repousar, retirou-se a fase aquosa para
um erlenmayer e repetiu-se o processo.
Em seguida, secou-se a fase
orgânica restante, com o naftaleno
impuro, com sulfato de magnésio anidro
e filtrou-se, num funil com filtro de
pegas, para um balão de 250 mL.
Depois, destilou-se o clorofórmio num
evaporador rotativo, Büchi B-491, (esta
destilação deu-se à temperatura de 54° C
e à pressão de 600 mmHg), até restarem
cerca de 2mL e arrefeceu-se em gelo.
Precipitou-se a fase aquosa, que
continha o sal do ácido benzóico, com
uma solução de HCl 3M até pH ácido
(cerca de 100mL) e arrefeceu-se em
gelo.
Filtrou-se o ácido benzóico num
funil de Bünchner, lavou-se com água
gelada e guardou-se num frasco.
Precipitou-se a fase aquosa, que
continha sal da p-toluidina, com uma
solução de NaOH 3M até pH básico
R – neutro
R’NH2 – ácido
R’COOH –
básico
CHCl3 clorofórmio
+ NaOH
Fase Aquosa
Fase
Orgânica
R’COO-Na+
R
R’NH
Sulfato de magnésio,
filtração
e destilação
+ HCl
R’COOH Precipita
Fase Aquosa
Fase
Orgânica
R’NH3+ClR
+ NaOH+
R’NH2 - Precipita
(cerca de 125mL) e arrefeceu-se em
gelo.
Finalmente, filtrou-se a ptoluidina num funil de Bünchner, lavouse com água gelada e guardou-se num
frasco.
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3.2.Segunda sessão
Nesta sessão realizou-se, apenas, a purificação do ácido benzóico por haver falta
de tempo para a purificação dos outros compostos. Fica a informação de que a
purificação da p-toluidina e do naftaleno se realizaria da mesma forma.
Recristalizou-se o ácido benzóico com água, colocando o sódio obtido num
erlenmeyer de 250mL,e adicionando regularizadores de ebulição, água suficiente para
cobrir o sódio e aqueceu-se numa placa eléctrica.
Adicionou-se um pouco de carvão activado e deixou-se o refluxo mais 2 minutos.
Filtrou-se a solução quente por um fio de pregas colocado num funil aquecido com
camisa de água, e recolheu-se o filtrado num erlenmeyer. Arrefeceu-se em gelo e filtrouse a vácuo num funil de Bünchner e guardo-se num frasco.
Isolados os compostos, procedeu-se à secagem da restante água presente nas
amostras. Essa secagem ocorreu numa estufa, a baixa pressão, Raypan EV-50.
Aproximadamente três dias depois, pesaram-se os frascos com os três compostos
separados e purificados, e determinaram-se os seus pontos de fusão.
4. Resultados
4.1.Rendimentos das separações
Para calcular os rendimentos das separações, determinaram-se, em primeiro lugar,
as massas dos compostos purificados obtidas. Para isso fez-se a diferença entre as massas
dos recipientes com os compostos e as massas dos recipientes vazios. As massas foram
medidas numa balança Kern 440-47.
Tabela 1 - Massas dos compostos e rendimentos
Compostos
Ácido Benzóico
P-toluidina
Naftaleno
Massas
1,016 g
1,134 g
0,764 g
Rendimentos
50,8 %
56,7 %
38,2 %
Em segundo lugar, determinou-se a massa total do composto presente em cada solução
inicial de 150 mL. Como todos os compostos se encontravam dissolvidos com uma
concentração igual a 2 g/ 150 mL, a massa total presente nas amostras era igual a 2 g.
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4.2.Pontos de fusão
Tabela 2 - Pontos de Fusão
Compostos
Ácido Benzóico
P-toluidina
Naftaleno
Ponto de
Fusão
123 ºC
41 ºC
85,3 ºC
Ponto de fusão
teórico [2]
122,4 ºC
43 ºC
80,2 ºC
Erro
Relativo
0,4 %
4,7 %
6,4 %
Para determinar os pontos de fusão utilizou-se o aparelho Büchi 530.
5.Discussão/Questões
Começando pelos rendimentos das separações, podemos desde já dizer que os
valores obtidos para o ácido benzóico (η=50,8 %) e para a p-toluidina (η=56,7 %) são
bastante bons, uma vez que o valor esperado era 50% de rendimento, e este valor é
ultrapassado em ambos os casos. No caso do naftaleno (η=38,2 %), o rendimento foi
inferior ao das outras separações. Este facto pode dever-se a: após a filtração, podem terse perdido alguns cristais enquanto se guardava o composto purificado; o naftaleno é um
composto volátil que facilmente sublima à temperatura ambiente; e porque passou por
mais processos de separação que os outros compostos, e isso pode ter levado a mais
perdas no geral.
Em relação aos pontos de fusão, ácido benzóico p.f. = 123 ºC, p-toluidina p.f. =
41 ºC e naftaleno p.f. = 85,3 ºC, aproximaram-se muito dos valores esperados (122,4 ºC;
43 ºC; 80,2 ºC, respectivamente), apresentando margens de erro quase desprezáveis. Este
facto é um indicador do elevado grau de pureza dos produtos finais. É certo que só o
ácido benzóico foi purificado, e, por essa razão, apresenta um erro relativo menor (0,4
%), mas os pontos de fusão medidos para os outros produtos devem ser tomados em
conta, porque mostram que a separação dos diferentes compostos foi realizada com
sucesso.
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5.1.Esquemas das reacções [7],[8]
a) Extracção do Ácido Benzóico através da reacção com Hidróxido de Sódio (NaOH):
b) Extracção da p-toluidina reagindo com o Ácido Clorídrico (HCl):
c) Precipitação da fase aquosa contendo o sal de Ácido Benzóico com uma solução de
Ácido Clorídrico (HCl):
d) Precipitação da fase aquosa contendo o sal da p-toluidina com uma solução de
Hidróxido de Sódio (NaOH):
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6.Conclusão
Terminado o trabalho laboratorial, podemos concluir que este decorreu sem
problemas e que os resultados obtidos, de uma maneira geral, foram os esperados.
Os compostos foram separados com rendimentos razoáveis, e o ácido benzóico foi
purificado eficazmente.
7.Bibliografia
[1] http://library.thinkquest.org/3659/orgchem/
[2] http://www.answers.com/topic/organic-compound
[3] http://caltechbook.library.caltech.edu/122/10/BPOCchapter9.pdf
[4]http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_chemistry
[5] http://jan.ucc.nau.edu/~jkn/235L3-Separations.htm
[6]http://en.wikipedia.org
[7] SIMÃO, Dulce, et al., QUIMICA ORGÂNCIA LABORATÓRIO, 2º Semestre
2008/2009, Departamento de Engenharia Química e Biológica, Instituto Superior
Técnico;
[8] SIMÃO, Dulce, QUIMICA ORGÂNICA, ACETATOS AULAS TEORICAS, Parte
I, 2º semestre 2008/2009, IST - Secção de Folhas.
[9] Becker, et al., Organikum, Gulbenkian;
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