Relatório 2

IST
Mestrado Integrado em
Engenharia Biomédica
Marta Santos (62853)
João Jorge (62856)
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA E BIOLÓGICA
Química Orgânica
2ºSemestre de 2008/09
[RELATÓRIO 2]
Separação e purificação de compostos orgânicos
Instituto Superior Técnico
Química Orgânica
Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica
TRABALHO 2. Separação e purificação de compostos orgânicos
1. Resumo
Este trabalho experimental consistiu na separação e purificação de compostos
orgânicos em mistura num solvente orgânico (clorofórmio). Esta separação foi feita com base
nas propriedades ácidas ou básicas das diferentes substâncias: ácido benzóico – um ácido
carboxilíco, p-toluidina – uma base orgânica, e naftaleno – um composto neutro.
A extracção de cada composto da mistura foi feita através da adição de hidróxido e
sódio e ácido clorídrico, que constituem, respectivamente, uma base e um ácido fortes. Estas
substâncias, quando se combinam com as da mistura, formam uma fase orgânica separável
por decantação da fase aquosa, que contem os restantes compostos da mistura. A purificação
das fracções assim obtidas foi realizada por meio de técnicas de separação, das quais se
destacam filtrações a vácuo e destilação em evaporador rotativo.
Calculado o rendimento dos processos, verificou-se η(ácido benzóico) =37,3%, η(ptoluidina) =11,3% e η(naftaleno) =35,4%, que denuncia perdas consideráveis de composto ao
longo do procedimento. Como medida do grau de pureza dos compostos purificados, foram
medidos os respectivos pontos de fusão, obtendo-se os valores Tfusão(ácido benzóico)=125,8 ̊C,
Tfusão(p-toluidina)=79,0 ̊C e Tfusão(naftaleno)=46,7 ̊C. Estes valores estão bastante próximos dos
encontrados na literatura (122 ̊C para o ácido benzóico, 80 ̊C para a p-toluidin e 43 ̊C para o
naftaleno), pelo que se conclui que os compostos estão relativamente puros.
2. Procedimento Experimental
O ensaio experimental decorreu de acordo com o protocolo original [1]. Foram,
contudo, adicionados alguns passos.
Após a extracção do clorofórmio no evaporador rotativo, a mistura de naftaleno foi
lavada com etanol e filtrada a vácuo. Para além deste, e para que fosse possível quantificar a
pureza dos compostos orgânicos assim obtidos, foram medidos os respectivos pontos de
fusão. Para o efeito, foram preparados capilares contendo cada um dos compostos. Para isso,
foram previamente desfeitos os cristais com uma vareta de vidro.
Durante o ensaio foi usada a seguinte aparelhagem:

Buchi 530 (medidor de pontos de fusão);

Chapa de aquecimento Junex

Bomba de vácuo Buchi Vacuum Pump V700.

Evaporador rotativo Buchi Rotavapor R110.
2
Ano lectivo 2008/09 2ºsemestre
Instituto Superior Técnico
Química Orgânica
Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica
3. Resultados
Após a purificação dos compostos, foram medidas a sua massa e temperatura de fusão
(Tabela 1).
Tabela 1: Massa (g) e temperatura de fusão (̊C) medidos no laboratório
Ácido Benzóico
Naftaleno
p-Toluidina
Massa (g)
0,746
0,707
0,225
Temperatura de fusão ( ̊C)
125,8
79,0
46,7
4. Interpretação dos Resultados e Questões Adicionais
Para avaliar o sucesso do ensaio experimental, deve ser calculado o rendimento da
extracção e purificações realizadas. Sabe-se que a massa inicial de cada composto na mistura é
2,0 g. Assim, para o cálculo dos rendimentos (𝜼) da Tabela 2, foi usada a Equação 1.
𝜼=
𝒎𝒇𝒊𝒏𝒂𝒍
𝒎𝒊𝒏𝒊𝒄𝒊𝒂𝒍
Equação 1 Fórmula do cálculo do rendimento de uma reacção
Tabela 2 Rendimento da extracção e purificação de cada substância extraída e purificada (%)
Rendimento (%)
Ácido Benzóico
Naftaleno
p-Toluidina
37,3
35,4
11,3
Do rendimento de cada um dos compostos, decorre que as condições disponíveis para
a realização do método usado não são as mais eficazes para o isolamento dos compostos em
causa. Em parte, estes valores devem-se à perda de material, sempre que se há uma mudança
de recipiente, uso de filtros ou varetas. Deve também ser referido que a decantação foi
dificultada pelo aparecimento de “bolhas” junto superfície de separação das fases. Por
limitações de tempo, não foi possível aguardar que todas as “bolhas” fossem eliminadas.
Por outro lado, o rendimento, por ser uma razão de massas, é afectado pela presença
de impurezas. Assim, há que aferir quão puros são os cristais. Para tal, foram medidos os seus
pontos de fusão (Tabela 1) e comparados com os respectivos valores de referência (Tabela 3)
[6]
.
3
Ano lectivo 2008/09 2ºsemestre
Instituto Superior Técnico
Química Orgânica
Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica
Tabela 3 Temperaturas de fusão ( ̊C) dos compostos
Ácido Benzóico
Naftaleno
p-Toluidina
122
80
43
Temperatura de fusão (̊C)
Os valores das temperaturas de fusão medidos estão bastante próximos dos valores
esperados. No entanto, há um desvio que pode ser explicado quer por erros de medição dos
ponto de fusão quer pela possível presença impurezas, resultantes de uma má separação dos
compostos (sabe-se que as reacções ácido-base que permitiram a separação não são
completas) ou de uma má filtração (que introduz vestígios de água ou etanol).
Concluindo, os compostos extraídos são aceitavelmente puros (Questão 1).
5. Mecanismo Reaccional [3,4]
1. Ácido benzóico + Hidróxido de Sódio
C6H5COOH (aq) + NaOH (aq)
Benzoato de Sódio + Água
C6H5COONa (aq) + H2O
2. Precipitação do ácido benzóico com ácido clorídrico
C6H5COONa + HCl (aq)
C6H5COOH (aq) + NaCl (aq), pKa(Ácido Clorídrico)=-7 e pKa(Ácido Benzóico)=4,20
4
Ano lectivo 2008/09 2ºsemestre
Instituto Superior Técnico
Química Orgânica
Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica
3. P-toluidina + Ácido Clorídrico
C7H9N (aq) + HCl (aq)
C7H10N+(aq) + Cl- (aq), pKa(P-toluidina)=5,08 e pKa(Ácido Clorídrico)=-7
4. Precipitação do C7H10N+ com Hidróxido de Sódio
C7H10N+(aq) + Cl- (aq) + NaOH(aq)
pKb(p-toluidina)= 8,3
C7H9N(s) + NaCl (aq) + H2O(l), pKb
(Hidróxido de Sódio)=
0,2 e
(Questão 2)
6. Bibliografia
1. D. Simão et al., Química Orgânica Laboratórios, IST Departamento de Engenharia
Química e Biológica, 2ºsemestre 2009.
2. http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/
3. I. Vogel, Vogel’s Textbook of Pratical Organic Chemistry, 5th Edition, Longman Scientific and Technical. 1989.
4. N. V. Steere, Handbook of Laboratory Safety, The Chemical Rubber Co. 1967.
5. O.S. Rothenberger et al., J. Chem. Ed., 1980, 57 (10), 741.
6. R. C. Weast, Handbook of Chemistry and Physics, 51st edition, The Chemical Rubber
Co., 1970-1971.
7. R. Ikan, Natural Products–A laboratory Guide, Academic press Inc, 2ª Ed., 1991, 151.
5
Ano lectivo 2008/09 2ºsemestre