Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que

Química
DATA: /
/ 2016
3º ano
Lista de Recuperação 3º ano (3ºBIMESTRE)
Questão 04)
Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o
controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em
ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são
arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras
dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá
se acumularem.
®Propriedades físicas de compostos orgânicos;
®Reação de adição.
Questão 01)
A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se
entre si leva a uma formação de grande variedade de
moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que
influencia diretamente suas propriedades físicas.
Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que
apresentará a menor temperatura de ebulição é o
a)
b)
c)
d)
Professor:
Hugo Cesário
A característica desses compostos, responsável pelo processo
descrito no texto, é o(a)
a)
b)
c)
d)
e)
2-metilhexano
2,2-dimetilpentano
2,3-dimetilpentano
2,2,3-trimetilbutano
Questão 02)
As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido
propanoico apresentam massas molares semelhantes, mas
temperaturas de ebulição bem distintas devido às suas
interações intermoleculares.
Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas
respectivas temperaturas de ebulição.
baixa polaridade.
baixa massa molecular.
ocorrência de halogênios.
tamanho pequeno das moléculas.
presença de hidroxilas nas cadeias.
Questão 05)
A tabela a seguir contém dados sobre alguns ácidos
carboxílicos.
Questão 03)
Considere os pares de moléculas representados abaixo:
Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação coerente
com as informações fornecidas na tabela.
a)
b)
c)
d)
e)
Assinale a alternativa que apresenta as substâncias de maior
temperatura de ebulição de cada par.
Par
I
II
a)
etanol
butanal
b)
éter dimetílico
c)
etanol
d)
éter dimetílico
e)
etanol
III
acetato de
A 20 ºC, 1 mL de ácido etanoico tem massa maior do que
1 mL de ácido n pentanoico.
O ácido propanoico (H3CCH2CO2H) deve ter ponto de
ebulição (a 1 atm) acima de 200 ºC.
O acréscimo de um grupo –CH2– à cadeia carbônica
provoca o aumento da densidade dos ácidos carboxílicos.
O aumento da massa molar dos ácidos carboxílicos
facilita a passagem de suas moléculas do estado líquido
para o gasoso.
O ácido n butanoico deve ter pressão de vapor menor
que o ácido n hexanoico, a uma mesma temperatura.
Questão 06)
Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das
quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o
processo de destilação fracionada, no qual o primeiro
componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição.
IV
pentano
metila
ácido
dimetil propano
propanoico
ácido
butanal
pentano
propanoico
acetato de
butanal
dimetil propano
metila
acetato de
propanal
pentano
metila
propanal
Nesse processo, a primeira amina a ser separada é
denominada:
a)
b)
c)
d)
1
propilamina
trimetilamina
etilmetilamina
isopropilamina
Questão 07)
Assinale a alternativa que contém o composto orgânico que
apresenta, sob mesma pressão, a maior temperatura de
ebulição.
a)
b)
c)
d)
e)
Propan-1-ol.
Propeno.
Metoxietano.
Propano.
Propino.
Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o
fabricante pretende adicionar a cada um deles vitaminas
solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura.
Questão 08)
Algumas substâncias químicas consideradas de baixa
toxicidade são empregadas pela polícia na forma de sprays de
soluções aquosas para conter manifestações violentas e brigas
de torcidas em jogos de futebol em estádios, pois irritam os
olhos, causando cegueira temporária. Entre essas substâncias,
estão os gases lacrimogêneos e sprays de pimenta.
HO
O
HO
O
HO
OH
Vitamina C
Cl
OH
O
CH3
H3C
CN
H
H3C
CN
H3C
O
II
I
CH3
H3C
H3C
Gases lacrimogêneos
CH3
Vitamina E
HO
O
H
N
CH3
O
CH3
O
3
III
O
Spray de pimenta
CH3
CH3
Vitamina K1
O
As principais forças intermoleculares que ocorrem nas
interações das substâncias I, II e III com a água são,
respectivamente:
H3C
N
NH
H3C
a)
b)
c)
d)
e)
dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
dipolo-induzido; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
dipolo-induzido; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
ligação de hidrogênio; dipolo-induzido; ligação de
hidrogênio.
HO
O
CH2
OH
OH
Vitamina B2
Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na
água de coco as ___(I)___ , e mais solúveis no óleo de coco as
___(II)___.
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas.
a)
b)
c)
d)
e)
Água, Metanol, Propanol, Éter.
Água, Propanol, Metanol, Éter.
Éter, Metanol, Propanol, Água.
Éter, Propanol, Metanol, Água.
Metanol, Propanol, Éter, Água.
Questão 10)
Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois
produtos comercializados por uma indústria alimentícia.
N
HO
Questão 09)
Um estudante confundiu-se ao etiquetar frascos, cada um
contendo um dos seguintes materiais: Água, Metanol, Éter,
Propanol. A fim de identificá-los, ele resolveu verificar as
temperaturas de ebulição dos mesmos, obtendo como ordem
CRESCENTE das temperaturas, a seguinte sequência:
a)
b)
c)
d)
e)
N
I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1
I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1
I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E
I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2
I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1
Questão 11)
Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico sólido
contendo impurezas. Para purificá-lo, ela optou por efetuar
uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve
ser dissolvido em um solvente aquecido, e a solução assim
obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis à
temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de
ácido benzoico puro.
2
Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a
estudante fez testes de solubilidade com etanol, água e
heptano. Inicialmente, os testes foram efetuados à
temperatura ambiente, e a estudante descartou o uso de
etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se
mostrou adequado.
Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação
de sistema heterogêneo quando tentou dissolver o ácido
benzoico impuro em
Questão 13)
Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, se
espera como produto principal:
CH3-CH=CH2 + HBr  ?
a)
b)
c)
d)
e)
1-bromopropano.
2-bromopropano.
hidrogenobromopropano.
3-bromopropano.
2-bromopropeno.
Questão 14)
Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do
eteno com o ácido clorídrico (HCl) e assinale a alternativa que
corresponde ao produto formado.
Questão 12)
A solubilidade é uma propriedade física muito importante
do ponto de vista biológico. Veja, por exemplo, o caso das
vitaminas. Elas são indispensáveis à dieta alimentar, pois
atuam na regulação de muitos processos vitais. O consumo
excessivo de vitamina C parece não ser prejudicial ao
organismo, pois qualquer excesso será eliminado pela urina,
uma vez que ela é hidrossolúvel. O consumo excessivo de
vitamina A, por outro lado, pode ser prejudicial, pois sendo
lipossolúvel, ela acaba sendo retida pelo organismo,
principalmente no fígado, produzindo dores de cabeça e
insônia.
As estruturas químicas das vitaminas A e C estão
representadas abaixo.
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 15)
O propeno é um hidrocarboneto produzido durante o
craqueamento do petróleo, constituindo-se uma das matérias
primas mais relevantes da indústria petroquímica. Esta
substância reage com o HI, podendo gerar dois produtos.
Sobre essa reação, faça o que se pede.
a)
b)
c)
Em relação à solubilidade das vitaminas A e C, considere as
proposições abaixo.
I
II
III
Devido à presença de uma cadeia carbônica
relativamente longa que apresenta caráter apolar
acentuado, a vitamina A é praticamente insolúvel em
água, apesar de ela conter um grupo hidroxila em sua
estrutura química.
A vitamina C é hidrossolúvel, devido à presença de vários
grupos hidroxila em sua estrutura química que podem
interagir com as moléculas de água por meio de ligações
de hidrogênio.
Se o coeficiente de solubilidade da vitamina C em água é
igual a 330 g/L (a 25 °C e 1 atm), uma solução aquosa de
vitamina C com concentração igual a 100 g/L, nas
mesmas condições de temperatura e pressão, encontrase supersaturada.
apenas I está correta.
apenas II está correta.
apenas I e II estão corretas.
apenas II e III estão corretas.
I, II e III estão corretas.
Apresente o nome de dois possíveis produtos da reação
entre o propeno e o HI.
Indique
qual
dos
produtos
se
forma
predominantemente.
A partir das teorias da química, explique o porquê da
predominância de um produto sobre o outro.
Questão 16)
Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações
em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da
sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente
utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e
apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está
representada a reação de hidratação de um alceno
(hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um
álcool.
Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto
principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o:
a)
b)
c)
d)
e)
Das proposições acima,
a)
b)
c)
d)
e)
CH3CH3
ClCH2CH2Cl
ClCHCHCl
CH3CH2Cl
CH2ClCH2Cl
Butan-1-ol
Hexan-1-ol
Hexan-2-ol
Butan-2-ol
Pentan-2-ol
Questão 17)
A figura a seguir descreve três reações de adição ao alceno
propeno, obtendo como produto principal de reação os
compostos A, B e C.
3
12) Gab: C
13) Gab: B
14) Gab: D
Sobre os processos descritos na figura acima podemos afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)
15) Gab:
a)
O produto A possui insaturação.
O produto C é o brometo de isopropila
O produto C obedece a regra de Markownikoff.
O produto A é uma adição anti Markownikoff.
O produto B é o cloreto de isopropila.
b)
c)
TEXTO: 1 - Comum à questão: 18
Considere a tabela que apresenta os pontos de fusão (PF) e de
ebulição (PE), a 25°C e 1 atm
16) Gab: C
17) Gab: E
18) Gab: E
(http://www.alunosonline.com.br/quimica/ponto-fusao-pontoebulicao.html
Acesso em: 14.02.2014)
Questão 18)
A fórmula estrutural do composto orgânico com menor ponto
de ebulição presente na tabela dada é
a)
b)
c)
d)
e)
H3C – CHO
HCOO – CH3
H3C – COOH
H3C – O – CH3
H3C – CH2 – OH
GABARITO: _____________________________________________
1) Gab: D
2) Gab: D
3) Gab: C
4) Gab: A
5) Gab: A
6) Gab: B
7) Gab: A
8) Gab: A
9) Gab: C
10) Gab: B
11) Gab: C
4
A reação de adição pode formar o 2-iodo-propano e o 1iodo propano.
O produto que se forma predominantemente é o 2-iodopropano.
O hidrogênio do HI liga-se, preferencialmente, ao
carbono 1 do propeno, quase não se ligando ao carbono
2. Essa preferência é expressa pela Regra de
Markownikoff, segundo a qual o hidrogênio (ou o grupo
mais eletropositivo) se adiciona ao carbono que já está
mais hidrogenado