alcool, enol. fenol e éter

TEXTO: 1 - Comum à questão: 1
A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida, por causa não
somente da complexidade de sua formação, baseada em unidades fenilpropanóides
(figura abaixo), como também, porque sofre modificações estruturais durante seu
isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são altamente condensados e
muito resistentes à degradação. A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1),
guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são condensadas, é o que
define a origem da liginina, ou seja, a planta de origem.
OCH 3
OH
(1)
OH
(2)
H3CO
OCH3
OH
(3)
Questão 01 - (UEPA/2015)
Sobre as unidades de fenilpropanóides, analise as afirmativas abaixo.
I.
II.
III.
IV.
V.
Todos podem se condensar por ligação de hidrogênio.
Todos são derivados de um álcool.
Todos apresentam um carbono primário.
Todos são compostos fenólicos.
Todos possuem somente 3 (três) carbonos sp3.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a)
b)
c)
d)
e)
I, II e III
I, II e IV
I, III e IV
II, III e V
II, IV e V
Questão 02 - (Unimontes MG/2015)
O benzopireno é um composto reconhecido como carcinógeno. Esse composto é
encontrado, por exemplo, na fumaça de cigarro e em carnes grelhadas em carvão.
Por uma série de reações catalisadas por enzimas, o benzopireno absorvido ou
ingerido é transformado em outro composto, como mostra a figura abaixo.
oxidação
catalisada por
enzima
oxidação
catalisada por
enzima
O
HO
OH
O composto formado pode ligar-se ao DNA, promover alterações e mutações
cancerígenas. Em relação ao benzopireno e sua transformação, é CORRETO
afirmar:
a)
b)
c)
d)
O composto formado é um epóxido-diol.
O composto formado é insolúvel em água.
O benzopireno é aromático mononuclear.
As mutações decorrem da redução enzimática.
Questão 03 - (UEL PR/2014)
Christos e espiciarias! – por Cristo e especiarias – foi o grito jubiloso dos
marinheiros de Vasco da Gama quando, em maio de 1498, eles se aproximaram da
Índia e da meta de ganhar uma fortuna incalculável com condimentos que durante
séculos haviam sido monopólio dos mercadores de Veneza. A sua demanda e a das
fragrantes moléculas da pimenta, da canela, do cravo-da-índia, da noz-moscada e
do gengibre estimularam uma procura global que deu início à Era dos
Descobrimentos.
(Adaptado de: COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as
17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006. p.23.)
Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a
antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na
construção e destruição de cidades.
CH3
OCH3
OH
Isoeugenol
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.
Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
É uma estrutura com grupos funcionais compostos.
O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool.
Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter
básico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.
a)
b)
c)
d)
e)
V, F, V, V, F.
V, F, F, F, V.
F, V, V, F, F.
F, V, F, V, V.
F, F, V, V, F.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 4
“Aditivo alimentar" é qualquer ingrediente adicionado aos alimentos, com o
objetivo de modificar as características físicas, químicas, biológicas ou sensoriais
do alimento. Esses aditivos alimentares são indicados nos rótulos dos produtos, mas
sem informação dos seus efeitos na saúde humana, assim não possibilitam ao
consumidor mais preocupado com seu bem estar escolher alternativas mais
saudáveis. Essas restrições se devem ao conhecimento dos males que alguns
aditivos podem causar como, por exemplo, os antioxidantes BHT e BHA
(Estruturas abaixo), que são substâncias genotóxicas e causam danos aos genes de
uma célula ou de um organismo. Estudos realizados em cobaias, como
camundongos e macacos, mostraram que os compostos causam problemas
hepáticos, provocam aumento do metabolismo e reduzem, desse modo, o tecido
adiposo. Reduz a reserva hepática de vitamina A e é encontrado em alimentos ricos
em óleos e gorduras como manteiga, carnes, cereais, bolos, biscoitos, cerveja,
salgadinhos, batatas desidratadas, gomas de mascar.
OH
OH
OCH3
Estrutura I:
BHT (Butil-Hidroxitolueno)
Estrutura I:
BHA (Butil-Hidroxianisol)
Questão 04 - (UEPA/2014)
A respeito da química destes antioxidantes, avalie as afirmativas abaixo.
I.
A estrutura I possui 7 carbonos primários.
II.
III.
IV.
V.
A estrutura II possui 3 carbonos primários.
Ambos são compostos fenólicos.
A estrutura I possui 24 átomos de Hidrogênio e 01 átomo de oxigênio.
A estrutura II possui 15 átomos de Hidrogênio e 02 átomos de oxigênio.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, III e IV
I, II, III e V
II, III, IV e V
I, II, IV e V
I, III, IV e V
TEXTO: 3 - Comum à questão: 5
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê
Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os
betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos
cardíacos e como antiansiolíticos.
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é
uma substância proibida em jogos olímpicos.
CH3
H3C
NH
OH
O
propranolol
Questão 05 - (UNESP SP/2014)
A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que
apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes.
a)
b)
c)
d)
e)
C16H21NO2, amina, álcool e éter.
C16H8NO2, amida, fenol e éter.
C16H21NO2, amida, álcool e éter.
C16H8NO2, amina, álcool e éster.
C16H8NO2, amina, álcool e éter.
Questão 06 - (UEM PR/2014)
Com relação à estrutura dada abaixo, é correto afirmar que
OH
01.
02.
04.
08.
16.
sua massa molar é 142 g/mol.
sua cadeia carbônica é classificada como alifática insaturada e homogênea.
tem apenas um carbono terciário.
seu nome sistemático é non-2-en-6-ol.
é uma molécula plana.
Questão 07 - (UNISC RS/2014)
Tetraidrocanabinol, também conhecido como THC, é a principal substância
psicoativa encontrada nas plantas do gênero Cannabis, e pode ser obtido por
extração a partir dessa planta ou por síntese em laboratório. Assinale a alternativa
falsa, observando a fórmula estrutural do tetraidrocanabinol.
CH3
OH
H3C
O
H3C
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
Apresenta 6 carbonos terciários.
Apresenta as funcionalidades éter e fenol.
Apresenta 8 carbonos hibridizados sp2.
Apresenta fórmula molecular C21H30O2.
Apresenta 5 carbonos primários.
Questão 08 - (UEFS BA/2014)
CH3
OH
H3C
O
O
Neproxeno
O naproxeno, representado pela estrutura química, é um fármaco comercializado
como medicamento genérico, que tem ação analgésica e anti-inflamatória.
Considerando-se essas informações, a estrutura do naproxeno e as propriedades das
substâncias químicas, é correto afirmar:
a) A fórmula molecular do fármaco é C12H12O3.
b) A estrutura apresenta o grupo funcional do éter.
c) A solução aquosa do naproxeno tem caráter básico.
d) O anel aromático é constituído por átomos de carbono com orbitais híbridos
sp3.
e) O átomo de carbono do radical metil, —CH3, utiliza todos os seus elétrons para
a formação de ligações.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 9
Considere o geraniol, um óleo essencial de aroma floral, como o de rosas.
OH
geraniol
Questão 09 - (UEA AM/2014)
O geraniol é um
a)
b)
c)
d)
e)
álcool.
enol.
fenol.
alcino.
aldeído.
Questão 10 - (UEM PR/2013)
O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas plásticas, mamadeiras e copos
para bebês foi proibido no Brasil, no final de 2011, devido a suspeitas de danos à
saúde humana. Sobre o BPA (estrutura mostrada a seguir), assinale o que for
correto.
01.
02.
04.
08.
16.
É um hidrocarboneto aromático.
É uma molécula planar.
Apresenta plano de simetria.
Sua fórmula molecular é C15H16O2.
Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto altamente solúvel em
água.
TEXTO: 5 - Comum à questão: 11
Examine as estruturas moleculares dos fármacos enflurano, isoflurano e desflurano,
empregados na medicina como anestésicos.
Questão 11 - (Univag MT/2013)
Os três fármacos são compostos orgânicos halogenados que apresentam também a
função
a)
b)
c)
d)
e)
éster.
álcool.
éter.
aldeído.
cetona.
Questão 12 - (UNIFOR CE/2013)
O etanol, também conhecido como álcool etílico, é considerado um combustível
renovável. Sobre o etanol é correto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
apresenta hidroxila ligada a carbono com hibridização sp2.
é um composto orgânico de natureza apolar.
sofre interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.
a ligação entre o oxigênio e o hidrogênio é do tipo iônica.
é um álcool secundário.
Questão 13 - (UFPE/2012)
O metanol (CH3OH) é utilizado como combustível, entre outras coisas. Dados os
números atômicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas.
00. A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma,
apolar.
01. O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio
intermoleculares.
02. O carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de
elétrons não ligantes.
03. A molécula de metanol é polar.
04. O metanol é uma substância simples.
Questão 14 - (UNISA/2012)
Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias se valem de agentes que
preservam a integridade do produto, aumentando a sua data de validade. Existem
dois grandes grupos: os antioxidantes e os antimicrobiais. Os antioxidantes são
compostos que previnem a deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos.
Esses antioxidantes incluem os naturais, tais como o -tocoferol (vitamina E), cuja
fórmula estrutural está representada a seguir e os sintéticos.
(Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC. Adaptado)
Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais presentes no -tocoferol.
a)
b)
c)
d)
e)
Éter e ácido carboxílico.
Fenol e cetona.
Aldeído e álcool.
Éter e fenol.
Cetona e éster.
GABARITO:
1) Gab: C
2) Gab: A
3) Gab: C
4) Gab: A
5) Gab: A
6) Gab: 03
7) Gab: E
8) Gab: B
9) Gab: A
10) Gab: 12
11) Gab: C
12) Gab: C
13) Gab: FVFVF
14) Gab: D