Universidade Federal do Ceará Unidade Acadêmica do Cariri Curso de AGRONOMIA Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA Prof. Marcelo Santiago ROTEIRO 1. Dividir os grupos com, no mínimo, 4 componentes; 2. Dividir as tarefas. Entregar ao professor a divisão de tarefas. (2 minutos) 3. Cada grupo deve discutir as suas 4 questões, dividindo-as entre seus componentes, elaborando e entregando a sua resolução ao professor. (10 minutos) 4. Monta-se duas filas lado a lado, onde cada pessoa de um grupo ficará ao lado de uma pessoa de outro grupo para ensiná-lo sobre a questão que ficou responsável e ouvi-lo sobre a questão dele. ( 1 minutos para cada um, ou seja, 8 minutos no total) 5. Uma fila fica parada, enquanto a outra fila troca os componentes. 6. Cada pessoa deve entregar as questões abordadas pelo grupo complementar. (5 minutos) 7. Processamento de grupo deve ser entregue ao professor. (5 minutos) Questões: 1. Defina a forma básica de cada composto abaixo: a. HCOOH b. C2H5SH c. C6H5NH3+ d. C2H5OH2+ 2. Defina a forma ácida de cada composto abaixo: a. HCOOH b. CH3NH2 c. HOd. C5H11COO- Universidade Federal do Ceará Unidade Acadêmica do Cariri Curso de AGRONOMIA Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA Prof. Marcelo Santiago ROTEIRO 1. Dividir os grupos com, no mínimo, 4 componentes; 2. Dividir as tarefas. Entregar ao professor a divisão de tarefas. (2 minutos) 3. Cada grupo receberá uma questão que deverá ser resolvida pelo grupo e entregue ao Professor. (5 minutos) 4. Formaremos grupos contendo, pelo menos, um participante de cada grupo que apresentarão e discutirão suas questões. (10 minutos) 5. O grupo base retorna e discute as 3 questões restantes e entregam ao Professor. (10 minutos) 6. O grupo realiza o processamento e entrega ao Professor. (5 minutos) Questões: Qual composto você esperaria ser o ácido mais forte? Justifique. a. CH2FCO2H ou CHF2CO2H b. CH3CO2H (pka = 4,75) ou etanol (pka = 16) c. H3O+ (pka = -1,4) ou HBr (pka = -9) d. BrCH2COOH ou C(CH3)3COOH e. ICH2COOH ou ICH2CH2COOH f. HCOOH (Ka = 1,8 x 10-4) ou CH3CH2COOH (Ka = 1,3 x 10-5) g. CH3NH2 ou CH3NH3+ h. CH3CH=CH2 ou CH3CH2CH3 Universidade Federal do Ceará Unidade Acadêmica do Cariri Curso de AGRONOMIA Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA Prof. Marcelo Santiago ROTEIRO 1. Dividir 8 grupos com, no mínimo, 3 componentes; 2. Dividir as tarefas. Entregar ao professor a divisão de tarefas. 3. Cada grupo deve discutir as suas questões, elaborando uma apresentação a ser realizada por alguém do grupo a ser chamado pelo professor. (20 minutos) 4. Cada equipe apresenta as questões através dos membros chamados pelo professor. (2 minutos cada, ou seja, 12 minutos no total). 5. Processamento de grupo deve ser entregue ao professor. (10 minutos) Questões: Preveja os produtos da reação entre: a. Ácido Pícrico, (O2N)3C6H2OH (Ka = 0.5) e Ácido Metanosulfônico, CH3SO3H (Ka = 3,0 x 102) b. Ácido Fórmico, HCOOH (pka = 3,75) e Fenol, C6H5OH (pka = 10,0) c. Etanotiol, C2H5SH (pka = 10.6) e tiofenol, C6H5SH (pka = 6,6) d. Anilina, C6H5NH2 (ka = 1,0 x 10-27) e etanol, C2H5OH (Ka = 1,0 x 10-16) 2. Escreva as equações para a reação ácido-base que ocorre quando cada um dos seguintes compostos ou soluções são misturados. Se nenhuma reação apreciável ocorrer, você deve indicar. a. H- é adicionado ao CH3OH c. (CH3)3CO- é adicionado à H2O b. NH2- é adicionado ao CH3CH2OH d. O OH- é adicionado ao (CH3)3COH (CH3)3CONa – pka = 18,0 CH3CH2OH – pka = 16,0 NH3 – pka = 38,0 H2O – pka = 15,7 H2 – pka = 35,0 CH3OH2+ – pka = -2,50 Universidade Federal do Ceará Unidade Acadêmica do Cariri Curso de AGRONOMIA Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA Avaliação Individual Prof. Marcelo Santiago Aluno: 1. Para cada par das seguintes reações a seguir, indique qual tem a constante de equilíbrio mais favorável, ou seja, qual favorece mais os produtos: + C H C H O +N H 3 2 4 C H C H O H +N H 3 2 3 a. ou C H O H+N H 3 3 b. + C H O +N H 3 4 + C H C H O +N H 3 2 4 C H C H O H +N H 3 2 3 ou + C H C H O + N H 3 2 4 C H C H O H + C H N H 3 2 3 2 O O N H 3 + O H c. + N H 4 + O ou O O + O H N H 3 O O O H O + H 2 O d. + N H 4 + + H O H 2 O p K a = 1 , 7 4 p K a = 4 , 8 ou O H + O N a a O H + N O p K a = 4 , 8 + H O H O p K a = 1 5 , 7