CH3)2CHCH2CO2H CO2H H+ + SOCl2 + CH3CH2OH a) b - IQ-USP

QFL-2340 –Diurno - 2009
Lista 13 – Ácidos Carboxílicos e Derivados
1. Dê a estrutura dos seguintes compostos:
a) ácido fórmico
b) ácido butírico
c) ácido (E)-2-butenóico
d) ácido ciclobutanocarboxílico
e) ácido 4-cloro-2-nitrobenzóico
f) ácido fenilacético
2. Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente de ponto de ebulição e solubilidade em água.
Explique.
CO2H
CHO
CH3
CH2OH
3. Coloque as moléculas em ordem decrescente de acidez.
NO2
CO2H
CO2H
O2N
CO2H
CO2H
H3CO
O2N
4. Associe os compostos abaixo ao correspondente pKa. Justifique.
O
O
O
O
Valores de pKa: 8,9 e 10,6
OEt
5. Associe os compostos abaixo ao respectivo ponto de ebulição. Justifique.
H
O
O
O
O
CH3
OH
NH2
OH
Pontos de ebulição (ºC): 222; 118; 97; 31,5.
6. Dê o produto das seguintes reações:
a)
(CH3)2CHCH2CO2H
+
SOCl2
b)
CO2H
+
CH3CH2OH
H+
7. Dê os produtos esperados da reação do ácido propanóico com os seguintes reagentes.
a) SOCl2
b) LiAlH4, depois H+, H2O
c) CH3CH2COBr + piridina
d) 1) KOH; 2) CH3CH2I
e) (CH3)2CHOH
+
HCl
8. Quando os ácidos 1,4- e 1,5-dicarboxílicos, tal como o ácido succínico, são tratados com SOCl 2 na tentativa de
se obter o correspondente di-haleto, o anidrido cíclico correspondente é obtido. Explique, utilizando como
exemplo o ácido succínico.
9. a) Indique as etapas (mostrando os reagentes e as condições necessárias para cada reação) para transformar
o cloreto de n-butila no ácido pentanóico.
b) Indique uma nova rota para fazer a transformação do cloreto de n-butila no ácido pentanóico.
c) As duas rotas acima poderiam ser utilizadas na síntese do ácido benzóico a partir do bromobenzeno?
Justifique.
10. Dê o produto e mecanismo da reação de hidrólise ácida e básica do benzoato de metila.
11. A reação abaixo ocorreria da forma indicada utilizando um grande excesso de metóxido e de metanol?
Justifique.
O
Ph
O
MeOOH
+ MeOH
Ph
OMe
+ H2O
12. Ácidos graxos contendo número par de átomos de carbono são facilmente obtidos de fontes naturais.
Contudo, aqueles contendo número ímpar são relativamente raros. Mostre como a síntese do ácido raro
CH3(CH2)10CH2CO2H poderia ser feita a partir do ácido laúrico.
17. Indique os reagentes necessários para as etapas A-J do esquema abaixo:
O
Ph
Cl
A
C
O
B
O
Ph
OH
O
Ph
NH2
D
Ph
OMe
E
F
H
G
Ph
OH
O
I
J
Ph
H
Ph
NH2