22 Mai 2012 T2 Biom

Mestrado integrado em Engenharia Biomédica
2º Teste de Química Orgânica
22/05/2012
Duração – 2 horas
1 – Considere a seguinte reacção:
CH3
Cl2
A+B+C
hυ
CH3
(1,0)
a) Escreva a estrutura dos produtos A, B e C desta reação.
(0,5)
b) Qual o tipo de mecanismo seguido por esta reação? Porquê?
(1,5)
c) Mostre o mecanismo da reação para um dos produtos à sua escolha.
(1,0)
d) Calcule as percentagens formadas de cada produto, sabendo que a velocidade relativa
da reacção é: 5.1 (H terciário), 4.0 (H secundário), 1.0 (H primário).
2 – Considere as seguintes reacções:
HBr
H
H 3C
D
HBr
H
ROOR
H2
Pd
E
F
(1,5)
a) Mostre o mecanismo e o produto D da reacção com HBr.
(1,5)
b) Mostre o mecanismo e o produto E da reacção com HBr na presença de ROOR.
(0.5)
c) Escreva somente a estrutura do produto F.
(2,0)
3 – Indique se os seguintes compostos são aromáticos ou não aromáticos. Justifique.
CH2
N
CH2
H2C
N
N
N
N
CH2
H2C
G
H
4 – Considere as seguintes reacções:
O
NO2
CH3
I
1. CN
2. H
(1,5)
a)
Mostre o mecanismo da reação de I com +NO2 e o(s) produto(s) formados.
(1,0)
b)
Qual o efeito na velocidade da reação se I fosse fluorobenzeno? Justifique e
mostre somente o(s) produto(s) que se formariam.
(1,5)
c)
Mostre o mecanismo da reação de I com - CN e o(s) produto(s).
5 – Preveja os produtos das seguintes reacções (não mostrar o mecanismo para a
reacção assinalada com ∗).
Cl
S
(1,5)
a)
CN
(1,5)
Br2
b)
CCl4
O
O
(2,0)
SOCl2
c)
OH
∗
J
HO
K
6 – Considere os seguintes compostos de L a U e as seguintes designações de 1 a 10:
HS
HS
O
O
H
N
H2N
H
N
N
H
L
CO2H
N
H
CO2H
O
CO2H
Q
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
n
Cl
O
O
O
N
H
N
H
O
O
Cl
O
Cl
Cl
O
Cl
O
O
N
H
N
H
M
O
R
n
Cl
O
O
OCH2CH3
N
N
H
S
O
N
H
N
H
N
H
n
O
O
H
N
O
O
O
O
O
O
T
n
N
H
O
O
O
P
U
(1,0)
a) Faça corresponder o nome vulgar (número de 1 a 10) ao composto (letra L a U).
(0,5)
b) Identifique os grupos funcionais presentes em L.
1 – Dioxina
2 – Proteína
3 – Poliamida
4 – Sabão
5 – Polímero vinílico
6 – Polímero derivado de um dieno
7 – Poliureia
8 – Lípido
9 – Poliuretano
10 – Policarbonato
n