Química Orgânica Eng. - 1a. Lista de Exercícios Profa. Arlene 1

Química Orgânica Eng. - 1a. Lista de Exercícios
Profa. Arlene
1) Explique os valores de momento dipolar () dados abaixo considerando a estrutura dos
compostos.
Composto
 (D)
Composto
 (D)
CH4
0
CCl4
0
CH3CH3
0
CHCl3
1,01
CH3OH
1,70
CH2Cl2
1,60
H2O
1,85
CH3Cl
1,87
2) Decida qual membro de cada um dos pares que se seguem teria o ponto de ebulição mais
alto. Explique seu raciocínio sem consultar tabelas.
a) hexano e isoexano
b) hexano e pentano
c) neopentano e isopentano
d) etano e 1-cloroetano
3) Quando o etano é bromado, pequenas quantidades de butano e butanos bromados podem
ser detectadas entre os produtos. Explique este fato e a sua relevância em relação ao
mecanismo da reação em cadeia via radicais livres.
4) Discuta em termos de estabilidade de intermediários de reação, qual seria a ordem de
reatividade dos alcanos listados a seguir, frente a uma reação de cloração:
pentano, 2-metil-butano, 2,2-dimetil-propano, 2-metil-propano
5) Explique os fatos experimentais abaixo:
Alcano
metano
etano
propano
butano
2-metilpropano
Calor de Combustão
(Kcal/mol)
-192
-341
-531
-687.5
-685.5
Calor de Combustão
(Kcal/mol)
ciclopropano
-499.8
ciclobutano
-655.9
ciclopentano
-793.5
cicloexano
-944.5
cicloeptano
-1108.2
6) Desenhe duas conformações possíveis para os compostos abaixo, notando se os grupos
substituintes ocupam posições axiais ou equatoriais. Qual a conformação mais estável e
por quê? Qual isômero (cis ou trans) você esperaria que fosse o mais estável e por quê?
7) Atribua a configuração R ou S do estereocentro de cada composto.
H
F3C
OH
H
H CH3
Me
CHO
COOH
H3CO
H NH2
HS
CO2H
8) Cada molécula tem um centro quiral. Desenhe o par de enantiômeros de cada uma e atribua a
configuração dos centros.
Cl
OH
Cl
a)
b)
c)
d)
OH
9) Atribua configuração R ou S a cada estereocentro; desenhe o par enantiomérico do composto
quiral.
CH2
HO2C
CH2
CO2H
HO2C
trans
CO2H
cis
10) Considere os seguintes pares de estruturas. Identifique a relação entre elas, descrevendo-as
como representações de enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas do mesmo composto.
Cl
a)
b)
e
H
OH
HO
H Cl
H Cl
H
e
H OH
HO H
HO
H Cl
c)
e
HO H
Cl
H
H
H
Cl
H