NH3 H2O NH2 H3O NH4 H2O NH3 H3O CH3COOH H2O CH3COO

PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA-ICEX
31270-901 - BELO HORIZONTE - MG
TEL.: 031 - 3409-5732
PROVA DE QUÍMICA ORGÂNICA
09/02/2010 – 14 HORAS
IDENTIFICAÇÃO:_________________________________________________________
Questão n° 1:
A) Qual ácido você esperaria ser o mais forte? Por que? Justifique em função da estrutura do ácido
e da base conjugada.
O
CH3
C
ou CH
3
OH
O
S
OH
O
B) Para cada par das reações a seguir, indique qual tem a constante de equilíbrio mais favorável (ou
seja, qual favorece mais os produtos). Justifique.
1.
2.
3.
CH3COOH
+
H 2O
CH3COO-
+
CF3 COOH
+
H 2O
CF3 COO-
+
NH3
+
NH4+
+
H2 O
H 2O
CH3COOH
+
CH3CH2OH
+
NH2-
+
H 3O +
NH3
+
H 3O +
CH3COO-
H 2O
CH3CH2O-
H 2O
+
+
H 3O +
H 3O +
H 3O +
H 3O +
Questão n° 2:
A) Forneça a estrutura do produto da reação abaixo:
2
1
CH3-CH2-CH2-CH2-Br +
CH3O-
→
B) Considere as seguintes modificações abaixo e responda, justificando, se a velocidade da reação
vai aumentar ou diminuir em relação à condição inicial:
a) se o CH3O- for substituído por CH3OH;
b) se o bromo for substituído por iodo;
c) se o bromo for deslocado do carbono 1 para o carbono 2.
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Questão n° 3: As duas estruturas abaixo são moléculas idênticas ou um par de enantiômeros?
Justifique.
CH3
C
HO
HO
e
H
C
CH3CH2CH2
CH2CH2CH3
CH3
H
Questão n° 4: Considere os derivados dissubstituídos do ciclo-hexano representados abaixo:
CH2CH3
CH3
CH3
H3CH2C
H3C
II
I
III
Cl
CH3 CH2CH3
Cl
CH3
IV
Cl
V
CH3
VI
a) Para cada um desses derivados indique se a molécula é um isômero cis ou trans; (na própria
prova)
b) Entre os ciclo-hexanos representados, cite um par de:
Isômeros constitucionais:
Estereoisômeros:
Confôrmeros:
c) Entre os confôrmeros identificados na letra b, qual é o mais estável? Justifique.
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Questão n° 5: Considere a reação de nitração das seguintes substâncias:
NO 2
NHCOCH 3
Cl
I
II
III
IV
e as seguintes condições relativas:
A)
B)
C)
D)
Reação com H2SO4/HNO3 a 25oC durante 1 hora;
Reação a frio com H2SO4/HNO3 durante 15 minutos;
Reação com H2SO4/HNO3 a 90oC durante 3 horas;
Reação com H2SO4/HNO3 a 50oC durante 2 horas;
Pede-se:
a) Relacione o substrato às condições experimentais apresentadas acima e justifique a sua escolha;
b)Forneça o produto principal formado em cada caso e justifique.
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Questão n° 6: Uma das reações mais comuns em um laboratório de química orgânica é a formação
de um éster carboxílico a partir de um ácido e de um álcool. Exemplos de ésteres importantes são o
salicilato de metila e a aspirina, ambos podendo ser sintetizados a partir do ácido salicílico. Mostre
como sintetizar UM destes ésteres (a sua escolha) em laboratório a partir do ácido salicílico,
incluindo o mecanismo.
O
OCH3
O
OH
O
OH
CH3
O
OH
?
OH
?
O
salicilato de metila
ácido salicílico
aspirina