Monossacarídeos

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA
ENGENHARIA DE ALIMENTOS
DISCIPLINA DE QUÍMICA DE ALIMENTOS
Carboidratos
Profa. Valéria Terra Crexi
Carboidratos ou hidratos de carbono
Compostos contendo , e
Fórmula Geral:
Todos possuem grupos funcionais
e/ou
Classificados de acordo com:
Comprimento da cadeia carbonada
Número de unidades açúcar
Localização da C=O
Estereoquímica
Definição de carboidratos
São polihidroxialdeídos,
polihidroxiacetonas,
polihidroxiálcoois, polihidroxiácidos,
e seus derivados simples, e
polímeros destes compostos unidos
por ligações hemiacétalicas.
Ácido
deidroascórbico
xilitol
3
Importância dos Carboidratos na Natureza

Maior grupo de compostos
encontrado na natureza

Juntamente com as proteínas formam os
constituintes principais dos organismos
vivos

Fonte de energia mais abundante
econômica para os seres vivos
4
orgânicos
e
Importância dos Carboidratos na Natureza

Fonte de Energia:
uma das principais funções dos
carboidratos é fornecer energia para o
desenvolvimento e manutenção das
funções celulares, sendo que as reservas
de glicogênio promovem um equilíbrio no
organismo
pela
geração
de
ATP
(adenosina tri-fosfato).
5
Importância dos Carboidratos na Natureza

Reserva de energia:
um nível adequado de carboidratos na
dieta impede que ocorra uma degradação
das proteínas para geração de energia.
6
Importância dos Carboidratos na Natureza

Estrutural:
Os carboidratos estão representados
pela constituição da ribose e da
desoxirribose na estrutura do DNA e RNA.
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Importância dos Carboidratos na Natureza

Combustível
central:
para
o
sistema
nervoso
é de conhecimento geral que o tecido
cerebral
"alimenta-se"
quase
que
exclusivamente de glicose.
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Síntese:
Os carboidratos são sintetizados na
natureza pelas plantas, através do
processo de fotossíntese, a partir do
dióxido de carbono e água.
Luz, clorofila
6CO2 + 6H2O
C6(H2O)6 + 6O2
Metabolismo animal
Conteúdo de carboidrato nos
alimentos
Frutas
6 a 12% de glicose e frutose
Milho e batata
15% de amido
Trigo
60% de amido
Farinha de trigo
70% de amido
Condimentos
9-39% açúcares redutores
Açúcar branco
comercial
99,5% de sacarose
Açúcar de milho 87,5% de glicose
Mel
75% de glicose e frutose
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Classificação
•Monossacarídeo
•Oligossacarídeo
•Polissacarídeo
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Monossacarídeos
São os carboidratos mais simples, apenas uma unidade de
açúcar em cada molécula.
São moléculas de carboidratos que não podem ser divididas em
carboidratos mais simples por hidrólise, por isso são chamados
de açucares simples.
A glicose, a frutose e a
galactose
são
os
monossacarídeos
mais
comuns. A frutose e a
glicose são encontradas
em frutas e no mel e a
galactose no leite dos
mamíferos.
O
H
C
HO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
HO
CH2
Glicose
CH2
OH
C
O
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
HO
CH2
Frutose
Aldeído
Cetona
Monossacarídeos
Isomeria óptica
rotação da luz polarizada:
assimétrico
destrógiro
* carbono
Levógiro
Figura 1: Representação das estruturas isômeras do gliceraldeído
Átomo de Carbono Quiral
Possuem quatro grupos diferentes ligados ao carbono (inclui as posições
relativas dos grupos e dos átomos ligados ao carbono)
As configurações diferentes dos quatro constituintes são imagens espelhadas
que não podem ser sobrepostas umas às outras. Em outras palavras, uma é
reflexo da outra, tal como o que se observaria em um espelho, o que está a
direita em uma configuração está a esquerda em outra e vice-versa.
Configuração D ou L – determinada pela posição da hidroxila do
último carbono assimétrico
Os açúcares na forma L são menos numerosos e menos abundantes
na natureza que os da forma D. No entanto, desempenham
importantes funções bioquímicas.
Monossacarídeos
A classificação dos monossacarídeos é baseada no nº
de carbonos de suas moléculas:
Polihidroxialdeído = aldose
1
2
3
TRIOSES, TETROSES, PENTOSES,
HEPTOSES, OCTOSES E NANOSES.
HEXOSES,
Monossacarídeos
Monossacarídeo
O menor monossacarídeo apresenta três carbonos na
molécula,
em alimentos apresentam normalmente seis
carbonos e menos freqüentemente cinco carbonos
Destes, os mais importantes são as Pentoses e as
Hexoses.
As pentoses mais importantes são:
Ribose, Arabinose, Xilose
As hexoses mais importantes são:
Glicose, Galactose, Frutose
Monossacarídeos
A classificação dos monossacarídeos é baseada no nº
de carbonos de suas moléculas:
Polihidroxicetona = cetona
1
2
3
TRIULOSE, TETRULOSE, PENTULOSE, HEXULOSE,
HEPTULOSE, OCTULOSE E NONULOSE.
Monossacarídeos
O
H
Em
solução
aquosa,
os
monossacarídeos
apresentam-se
como
estruturas
cíclicas, onde um
grupo
hidroxila
reage com o grupo
carbonila
da
mesma molécula.
C
H2C OH
HO
C
H
H
C
HO
C
OH
H
HO
C
H
HO CH2
H
C
HO
Glicose
C
O
OH
C
H
C
H
OH
H
C
OH
CH2 OH
C
O
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
HO
CH2
HO CH2
C
H
Frutose
OH O
C
H
H CH 2 OH
C
C OH
OH
Hemiacetais internos cíclicos: grupos hidroxilas do
monossacarídeo adicionam-se ao grupo carbonila para
formar hemiacetais cíclicos
Monossacarídeos
A ciclização
leva
estereoisômeros α e β.
α = OH a direita
a
formação
β = OH a esquerda
dos
O grupo hidroxila formado devido a ligação hemiacetálica é denominado de
grupo HIDROXILA ANOMÉRICA.
Esse grupo é extremamente reativo e confere ao
monossacarídeo a propriedade de ser um agente redutor em reações de
óxido-redução é a única hidroxila da molécula proveniente de um grupo
carbonila.
Se o grupo hidroxila anomérico é formado do lado
direito da molécula, denomina-se o monossacarídeo de α e se, for do lado
esquerdo de β.
Normalmente são formados anéis com cinco (anéis furano)
ou seis membros (anéis pirano)
Monossacarídeos
Representação
monossacarídeo
hemiacetálica
da
forma
decorrente
cíclica
do
da
ligação
Representações das projeções de Fischer e de
Haworth para α-D-glicopiranose
* As hidroxilas situadas à direita na
projeção de Fischer são colocadas para
baixo na de Haworth, com exceção do
radical CH2OH que deve estar para cima
Oligossacarídeos
São polímeros contendo de 2 a 10 unidades de
monossacarídeos unidos por ligações hemiacetálicas. Nesse caso,
denominado de ligações glicosídicas.
Ligação glicosídica: é formada entre o grupo hidroxila (anomérico ou
redutor) de um átomo de carbono anomérico com um grupo hidroxila de
outra molécula, com eliminação de uma molécula de água (H2O).
Oligossacarídeos
 Dissacarídeos
◦ Redutores




Maltose (A)
Celobiose
Lactose
Isomaltose
◦ Não redutores
 Sacarose (B)
 Trealose
Outros:
Trissacarídeos: Rafinose
Tetrassacarídeo: Estaquiose
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