frente iii – química orgânica

FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA
4a lista de exercícios - Isomeria
1.
(Uff) Em 11/10/2004, o Jornal "O Globo" publicou a
seguinte notícia: "O biodiesel é um combustível de queima
limpa, derivado de fontes naturais e renováveis, como os
vegetais. Entre os óleos usados para a obtenção do combustível
estão os de dendê, soja, palma, babaçu, mamona, girassol,
amendoim e sementes de algodão e de colza. Até o pequi fruta nascida no cerrado - está sendo testado. No Brasil, até
óleos de fritura e lixo já viraram biodiesel. Mas, boa parte deve
vir mesmo da soja. Um dos pontos positivos do uso do biodiesel
é que, além de ser renovável, seus resíduos podem ser
aproveitados como adubo orgânico e ração animal. Comparando
com o óleo diesel, o biodiesel puro reduz em até 78% as
emissões de gás carbônico e diminui em 90% as emissões de
fumaça". O biodiesel é derivado da reação entre um óleo
vegetal e um álcool (etanol). A reação que se processa é:
a) Classifique as funções orgânicas assinaladas por (I) e (II);
b) Informe os índices que equilibram a reação;
c) Dê o nomenclatura oficial (IUPAC) do produto II;
d) Escreva as estruturas dos possíveis isômeros derivados do
glicerol.
2. (Pucrs) Com a fórmula molecular C‡HˆO existem vários
compostos aromáticos, como, por exemplo:
Considerando os compostos acima, afirma-se que:
I. "X" pertence à função química éter;
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea;
III. "Z" apresenta isômeros de posição;
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão
corretas:
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV
3. (UEM) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s):
01) O ácido butanóico pode ser encontrado na manteiga, no
queijo velho e no chulé. Esse composto é isômero funcional
do etanoato de etila.
02) O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta isomeria
geométrica ou cis-trans.
04) No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanóico), o carbono de
número 2 é assimétrico e o composto apresenta isomeria
óptica.
08) O composto com fórmula molecular C2H5NO pode ser a
etanamida.
16) O hidróxi-benzeno é também conhecido por tolueno.
32) Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas
funções estão corretos: "al" para aldeído, "ona" para cetona,
"óico" para ácido carboxílico e "ol" para álcool.
4. (Ufpe) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral),
obtida a partir do óleo essencial do limão. Devido ao seu odor
agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes
cítricos. A partir das struturas apresentadas, podemos dizer:
( ) o geranial é o isômero trans (ou E), e o neral é o isômero cis
(ou Z).
( ) o geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular
C9H4O.
( ) geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo
funcional e, por isso, são chamados de cetonas.
( ) geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria
espacial (óptica).
( ) geranial e neral apresentam uma dupla ligação conjugada a
uma carbonila.
5. (Pucpr) As substâncias que apresentam a propriedade de
desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias
opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos
possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante
dessas informações, qual dos compostos adiante apresenta
isomeria óptica?
a) ácido fênico
b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano
c) metil-propano
d) ácido acético
e) ácido 2-cloro-propanóico
6. (Unesp) Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para
o combate à dor, alguns contêm em suas formulações a
"aspirina" - um analgésico e antitérmico, muito utilizado no
combate à dor de cabeça, outros são misturas de vitamina C e
aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe.
As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas
a seguir:
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há
quiralidade:
a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de
carbono do anel benzênico.
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de
carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de oxigênio.
c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos
de carbono unidos por dupla ligação e que constituem o
heterociclo.
d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos
de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos.
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam
átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo um
ciclo.
7. (Uerj) O composto responsável pelo aroma de jasmim é
representado pela fórmula estrutural plana a seguir, na qual
algumas ligações químicas são identificadas por setas
numeradas.
O número correspondente à seta que indica a ligação
responsável pela isomeria espacial geométrica na molécula
representada é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
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FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA
4a lista de exercícios - Isomeria
8. (Uerj) A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula
estrutural encontra-se representada a seguir.
O número correspondente à seta que indica o átomo de carbono
responsável pela atividade óptica desta molécula é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
9. (Uff) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes
compostos:
a) álcool terc-butílico
b) metil-etil-carbinol
c) 6-metil-3-heptanol
d) Indique, dentre os compostos acima, os que apresentam
carbono assimétrico.
10. (Ufrj) Uma indústria de cosméticos quer desenvolver um
óleo hidratante cuja principal característica será apresentar três
fases. Para aumentar a beleza do produto, cada fase deverá
exibir uma coloração diferente. Para tal fim, será adicionado um
corante azul a uma das fases e um vermelho à outra. Alguns
detalhes dos principais ingredientes da fórmula do óleo estão
representados na tabela a seguir:
O corante azul é um composto apolar, o corante vermelho só é
solúvel em hexileno glicol, e os três ingredientes presentes em
maior quantidade na fórmula são completamente imiscíveis
entre si.
a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.
b) Sabendo que a fórmula condensada do hexileno glicol é
(CH3)2COHCH2CHOHCH3, escreva a sua representação pela
fórmula de segmentos de retas (bond line) e indique o carbono
assimétrico.
11. (Ufrs) Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode
apresentar isomeria espacial.
a) H2C=CHCl
b) CH2ClBr
c) CH2Cl-CH2Cl
d) CHCl=CHCl
e) CH2Cl-CH2Br
12. (Ufv) Dores musculares são frequentemente causadas pelo
acúmulo do ácido lático (I) nos músculos, após a realização de
exercícios prolongados. O seu isômero (II), por outro lado, é
encontrado no leite azedo. O ácido (III) é
também isômero de (I) e de (II). O glicerol (IV) é um agente
umectante comumente adicionado a produtos, como cremes
dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O ácido
(V) é um dos responsáveis pelo sabor do queijo suíço.
13. (Fgv) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto
3,5-dimetil-hepta-2-eno:
I. A sua fórmula molecular é C9H8.
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal
planar.
III. Apresenta isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em
a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
14. (Pucrj) Assinale a alternativa incorreta sobre a substância
propanona (vulgarmente conhecida como acetona).
a) Na molécula de acetona existem nove ligações sigma (σ) e
uma pi (∏).
b) A propanona é uma substância que não apresenta isomeria
geométrica.
c) A propanona é uma substância que apresenta isomeria
óptica.
d) O propanal é isômero da acetona.
e) A acetona é uma substância polar.
15. (Pucrj) Assinale a alternativa INCORRETA:
a) O ácido benzóico é uma substância aromática.
b) O ácido benzóico reage com hidróxido de sódio formando
benzoato de sódio.
c) O pH de uma solução aquosa de ácido benzóico é menor do
que 7.
d) O benzoato de sódio é mais solúvel em água do que em
tolueno.
e) O ácido benzóico é uma substância que possui
diasteroisômeros cis e trans.
16. (Unifesp 2006) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição
(P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades
importantes na caracterização de compostos orgânicos. O
composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois
isômeros, um com P.E. 60°C e outro com P.E. 48°C. Em relação
a esses isômeros, é correto afirmar que o isômero
a) cis apresenta P.E. 60°C.
b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar.
c) trans tem maior polaridade.
d) cis apresenta fórmula molecular C2H4Cl2.
e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.
Respostas:
1.
a) (I) éster e (II) álcool b) 1, 3, 1, 3
c) propano-1,2,3-triol
d)
2.
3.
4.
5.
9.
b)
01 – 04 – 08 – 32 = 4
V, F, F, F, V
e)
6.d)
a)
10.
Com relação a esses compostos, assinale a afirmativa
INCORRETA:
a) O composto (I) é isômero constitucional do composto (II).
b) O composto (I) é enantiômero do composto (II).
c) Os compostos (III) e (IV) não apresentam atividade ótica.
d) O composto (I) é isômero constitucional do composto (III).
e) O composto (III) não é isômero constitucional do composto
(V).
11.
7.c)
8.c)
b) metil-etil-carbinol e 6-metil-3-heptanol.
a) Fase 1: parafina líquida (azul). Fase 2: Hexileno glicol (vermelha). Fase
3: Solução aquosa de NaCl (incolor).
b)
d)
12. a)
13. e)
14. c)
15. e)
16. a)
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