I P L Carrescia BEC Nº 07 - 2ª Etapa Professor: GISÉLIA Disciplina: Química - 3º ano Aluno:_____________________________________________________Nº______Turma: _____ QUESTÃO 1 - O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral), obtida a partir do óleo essencial do limão. Devido ao seu odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer: ( ) o geranial é o isômero trans (ou E), e o neral é o isômero cis (ou Z). ( ) o geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H4O. ( ) geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, são chamados de cetonas. ( ) geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). ( ) geranial e neral apresentam uma dupla ligação conjugada a uma carbonila. QUESTÃO 02 - Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) álcool terc-butílico b) metil-etil-carbinol c) 6-metil-3-heptanol d) Indique, dentre os compostos acima, os que apresentam carbono assimétrico. QUESTÃO 03 – Uma indústria de cosméticos quer desenvolver um óleo hidratante cuja principal característica será apresentar três fases. Para aumentar a beleza do produto, cada fase deverá exibir uma coloração diferente. Para tal fim, será adicionado um corante azul a uma das fases e um vermelho à outra. Alguns detalhes dos principais ingredientes da fórmula do óleo estão representados na tabela a seguir: 1 O corante azul é um composto apolar, o corante vermelho só é solúvel em hexileno glicol, e os três ingredientes presentes em maior quantidade na fórmula são completamente imiscíveis entre si. a) indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3. b) sabendo que a fórmula condensada do hexileno glicol é (CH3)2COHCH2CHOHCH3, escreva a sua representação em bastão e indique o carbono assimétrico. QUESTÃO 04 - As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos. a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans. b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural. QUESTÃO 05 - O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra –se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação: a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina. b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica. 2