Questão 01

LISTA REAÇÕES ORGÂNICAS - OXIDAÇÃO
Questão 01 - (FGV SP)
O hidrogênio para células a combustível de uso automotivo poderá ser obtido
futuramente a partir da reação de reforma do etanol. Atualmente, nessa reação, são
gerados subprodutos indesejados: etanal (I) e etanoato de etila (II). Porém,
pesquisadores da UNESP de Araraquara verificaram que, com o uso de um
catalisador adequado, a produção de hidrogênio do etanol poderá ser viabilizada
sem subprodutos.
(Revista Pesquisa Fapesp, 234, agosto de 2015. Adaptado)
A reação da transformação de etanol no subproduto I e a substância que reage com
o etanol para formação do subproduto II são, correta e respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
substituição e etanal.
redução e etanal.
redução e ácido acético.
oxidação e etanal.
oxidação e ácido acético.
Questão 02 - (PUC SP)
O  -caroteno é um corante antioxidante presente em diversos vegetais amarelos ou
laranja, como a cenoura, por exemplo. Em nosso organismo, o  -caroteno é um
importante precursor do retinal e do retinol (vitamina A), substâncias envolvidas no
metabolismo da visão.
Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol foram feitas as seguintes
afirmações:
I.
 -caroteno,
retinal e retinol são classificados, respectivamente, como
hidrocarboneto, aldeído e álcool.
II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal.
III. Retinal é um isômero de função do retinol.
IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico.
Estão corretas APENAS as afirmações:
a)
b)
c)
d)
I e II.
II e III.
I e IV.
II e IV.
Questão 03 - (UNITAU SP)
O acetaldeído (etanal) pode ser metabolizado no organismo humano através da
enzima aldeído desidrogenase, que catalisa a oxidação do acetaldeído, formando
um produto principal. A função química do produto da oxidação de um aldeído e o
nome desse produto principal são, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
cetona, acetona.
éter, etoxietano.
álcool, etanol.
ácido carboxílico, ácido etanoico.
éster, etanoato de etila.
Questão 04 - (UECE)
Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos
orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande
número de funções. Atente aos seguintes compostos:
I.
CH3CHCH2CH3
CH3
II. CH3COOCH3
III. CH3CH2COCH3
IV.
CH3CCHCH3
CH3
Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação
verdadeira.
a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de
I.
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do
metanal.
c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução
neutra de KMnO4.
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de
aldeído e ácido carboxílico.
Questão 05 - (UFRR)
Marque verdadeiro (V) ou falso (F) nas alternativas abaixo:
( ) A reação de esterificação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool.
( ) O propeno reagindo com o agente oxidante KMNO2H+, ocorre a formação de
um ácido carboxílico, CO2 e H2O.
( ) Segundo a regra de Markovnikov, em um alceno, o hidrogênio é adicionado ao
carbono menos hidrogenado.
( ) Os alcanos tendem a sofrer reações de substituição.
Assinale a alternativa que contem, de cima para baixo, a sequência correta:
a)
b)
c)
d)
e)
V – V – F – V;
V – F – F – V;
F – F – F – V;
F – V – V – F;
V – V – V – F.
Questão 06 - (UNIRG TO)
A presença de glicose na urina pode ser uma indicação de diabetes ou disfunção
renal. A reação entre o reativo de Fehling, que apresenta íons Cu2+ (os quais
conferem cor azul), em solução básica, complexados com íons citrato, com o
aldeído da glicose cor vermelha sob aquecimento, forma um precipitado de cor
vermelho tijolo de acordo com a reação representada pela equação química:
RCHO + 2Cu2+ + 4 OH–


RCO2H + Cu2O(s) + 2H2O
Com base no teste de Fechling descrito acima, analise os itens
I. O agente oxidante é o íon Cobre II, presente no reativo de Fehling.
II. O número de oxidação (nox) do Carbono no grupo funcional do ácido
carboxílico é igual a -3.
III. O precipitado vermelho tijolo indica teste de Fehling negativo, ou seja,
ausência de glicose na amostra.
IV. O precipitado vermelho tijolo formado é o óxido cuproso, de fórmula Cu2O, no
qual o cobre tem nox +1.
Assinale a única alternativa que apresenta apenas item(ns) correto(s):
a)
b)
c)
d)
I e III apenas.
I e IV, apenas.
III e IV apenas.
II apenas.
Questão 07 - (ENEM)
O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito
empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de
cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado
para a produção de ácidos carboxílicos.
1-fenil-1-propeno
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de
KMnO4, são:
a)
b)
c)
d)
e)
Ácido benzoico e ácido etanoico.
Ácido benzoico e ácido propanoico.
Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
Questão 08 - (IME RJ)
O composto A sofre hidratação em meio ácido gerando um álcool, que por sua vez
é oxidado com ácido crômico produzindo a cetona B. Esta cetona também pode ser
produzida a partir do composto C através de ozonólise seguida de hidratação.
Entre as alternativas abaixo, a única que pode corresponder aos compostos A, B e
C, respectivamente, é
a)
b)
c)
d)
e)
eteno; acetona e 2,3-dimetil-but-2-eno.
o-xileno; benzofenona e anilina.
1,2-difenil-eteno; benzofenona e 1,1-difenil-eteno.
estireno; acetofenona e 1,1-difenil-2-metil-propeno.
but-2-eno; butanona e 3,4-dimetil-hex-3-eno
Questão 09 - (Mackenzie SP)
Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas
abaixo.
I.
+ CH3Br
O
II.
FeBr3
CH3
H3C
H+
+ HO
OH
CH3
CH3
III.
H3C
CH3 + O3
H2O / Zn
CH3
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona.
tolueno, propanoato de isobutila e propanona.
metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal.
metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal.
bromobenzeno, butanoato de propila e propanona.
Questão 10 - (UFT TO)
As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro
grupos: oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme
esquema a seguir, a molécula de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas
reações separadamente, irá formar produtos distintos.
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e
combustão completa, são respectivamente:
a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido
de carbono e água.
b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido
butanóico; monóxido de carbono e água.
c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e
pentan-2-ona; dióxido de carbono e água.
d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido
de carbono e água.
e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico;
dióxido de carbono e água.
GABARITO:
1) Gab: E
2) Gab: A
3) Gab: D
4) Gab: B
5) Gab: A
6) Gab: B
7) Gab: A
8) Gab: E
9) Gab: B
10) Gab: A