COLÉGIO CRISTO REI – Lugar de Fé, Amor e Conhecimento.

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“O amor é essa maravilhosa oportunidade de outro nos amar quando já não nos podemos amar a nós próprios.” (Jean Ghéheno)
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COLÉGIO CRISTO REI – Lugar de Fé, Amor e Conhecimento.
Título:
Reações de oxidação e ozonólise
Série:
3ª séries do ensino médio
Data: ____/____/2015
Disciplina:
Química
Prof.:
Hedilberto Alves
Aluna(o):
01 - (UPE PE)
Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto
orgânico somente o C3H6O. O alceno em questão é
a) 2metilpropeno
b) buteno1
c) hexeno3
d) 2metilbuteno2
e) propeno
02 - (UNIFESP SP)
A identificação dos produtos formados na ozonólise
(seguida de hidrólise na presença de zinco) de um
alceno permite identificar a estrutura do composto
original, pois sabe-se que
 carbono primário ou secundário da dupla ligação
produz aldeído;
 carbono terciário produz cetona.
Um alceno forneceu como produto desse tratamento
apenas propanona como produto final. Este composto
deve ser o:
a) hexeno-3.
b) 2-metil-penteno-1.
c) 2-metil-penteno-2.
d) 2-metil-buteno-2.
e) 2,3-dimetil-buteno-2.
03 - (UPE PE)
A ozonólise de um alceno ramificado com um radical
(metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligação,
quando convenientemente realizada, apresenta como um
dos produtos da reação:
a) metilamina.
b) composto halogenado.
c) cetona.
d) amida, apenas.
e) álcool secundário.
04 - (FURG RS)
Assinale a alternativa que apresenta os produtos
corretos esperados na oxidação enérgica (solução ácida
concentrada de KMnO4 sob aquecimento), do 2,4dimetil-1-penteno.
a) ácido 2-metilpropanóico, gás carbônico e etanal
b) 4-metil-2-pentanona e formaldeído
c) 2-metil-4-pentanona e água
d) propanona e ácido 2-metilpropanóico
e) gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água
05 - (PUC SP)
Em dois balões distintos, as substâncias A e B foram
colocadas em contato com dicromato de potássio
(K2Cr2O7) em meio ácido, à temperatura ambiente.
Nessas condições, o dicromato é um oxidante brando.
No balão contendo a substância A foi observada a
formação do ácido propiônico (ácido propanóico),
enquanto que no balão que continha a substância B
formou-se acetona (propanona). As substâncias A e B
são, respectivamente,
a) ácido acético e etanal.
b) propanal e 2-propanol.
Colégio Cristo Rei – Congregação das Filhas do Amor Divino
Nº.:
c)
d)
e)
butano e metil-propano.
propanal e 1-propanol.
propano e propanal.
06 - (ACAFE SC)
O vinho, bebida alcoólica proveniente da uva, quando
guardado em garrafa aberta, após certo tempo, “azeda”,
transformando-se em vinagre. Esse fenômeno ocorre
porque o álcool contido no vinho sofre uma:
a) redução
b) oxidação
c) destilação
d) evaporação
e) desidratação
07 - (ITA SP)
Qual das opções apresenta uma substância que ao
reagir com um agente oxidante ([O]), em excesso,
produz um ácido carboxílico?
a) 2-propanol.
b) 2-metil-2-propanol.
c) ciclobutano.
d) propanona.
e) etanol.
08 - (UECE)
A reação de oxidação dos álcoois secundários produz
compostos oxigenados, conforme a reação:
H
oxidação
X
R
C OH
R'
Álcool secundário
O composto X é um(a)
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
09 - (PUC Camp SP)
A vitamina C, também conhecida como ácido ascórbico,
foi a primeira vitamina a ser isolada, a ser conhecida
estruturalmente e a ser sintetizada em laboratório. Por
apresentar comportamento químico fortemente redutor,
atua, numa função protetora como antioxidante de
compostos. Atualmente é obtida industrialmente a partir
da glicose, através de processo envolvendo várias
etapas e vários compostos intermediários (figura 1).
Dependendo da conveniência, a glicose pode ser
representada de diferentes maneiras (figura 2).
Na primeira etapa do processo industrial de produção de
vitamina C ocorre a transformação da glicose no sorbitol
cuja fórmula estrutural está representada adiante (figura
3).
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( )
Diante de oxidantes fracos, as cetonas são
oxidadas e os aldeídos não reagem.
( ) As reações de redução das cetonas são obtidas,
em geral, pela intervenção do hidrogênio, [H].
Marcando com V a afirmativa verdadeira e com F a
afirmativa falsa, a sequência correta, de cima para
baixo, é
a) V, V.
b) F, F.
c) V, F.
d) F, V.
Examinando-se as estruturas correspondentes concluise que na primeira etapa do processo ocorre
a) oxidação da glicose.
b) redução da glicose.
c) esterificação da glicose.
d) transformação de composto "cis" em composto
"trans".
e) transformação de composto "trans" em composto
"cis".
10 - (Unioeste PR)
Na indústria química, muitas vezes são necessárias
várias transformações para se obter um produto de maior
valor agregado partindo-se de um composto de menor
valor, como mostrado na seqüência abaixo.
Cl
O
O
A
11 - (UFES)
A brasilina e a brasileína são compostos químicos com
propriedades corantes e são as substâncias
responsáveis pela cor vermelha característica do paubrasil. Quando um extrato em solvente orgânico da
madeira do pau-brasil é exposto ao ar e à luz, a brasilina
é transformada em brasileína. Essa transformação é uma
reação de
HO
O
O
OH
OH
HO
OH
Brasilina
a)
b)
c)
d)
e)
14 - (Mackenzie SP)
A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre,
“azedo”. Desde a Antiguidade, a humanidade sabe
fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa
reação, o etanol reage com o oxigênio (O2) e
transformase em ácido acético.
Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto
Vol.3
C
B
Sobre
os
tipos
de
reações
que
ocorrem,
respectivamente, nas etapas A, B e C, pode-se afirmar
que são
a) redução, eliminação e adição.
b) oxidação, eliminação e adição.
c) hidratação, eliminação e substituição.
d) hidratação, oxidação e substituição.
e) substituição, redução e adição.
HO
13 - (ITA SP)
Um álcool primário, como o etanol, pode ser obtido pela
redução de um ácido carboxílico. Assinale a alternativa
CORRETA para o agente redutor que pode ser utilizado
nesta reação.
a) K2Cr2O7
b) K2CrO4
c) LiAlH4
d) H2SO4 concentrado
e) HNO3 concentrado
HO
Brasileína
substituição.
redução.
adição.
oxidação.
condensação.
12 - (UECE)
Considere as duas afirmativas seguintes.
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O
De acordo com a equação da reação química acima, de
obtenção do ácido acético (componente do vinagre),
foram realizadas as seguintes afirmações:
I.
O etanol sofre oxidação.
II.
O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é
igual a –3.
III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante.
IV. O Nox do carbono que possui o g rupo funcional no
etanol é igual a +1.
Estão corretas, somente,
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e III.
d) II, III e IV.
e) I e II.
15 - (FGV SP)
O hidrogênio para células a combustível de uso
automotivo poderá ser obtido futuramente a partir da
reação de reforma do etanol. Atualmente, nessa reação,
são gerados subprodutos indesejados: etanal (I) e
etanoato de etila (II). Porém, pesquisadores da UNESP
de Araraquara verificaram que, com o uso de um
catalisador adequado, a produção de hidrogênio do
etanol poderá ser viabilizada sem subprodutos.
(Revista Pesquisa Fapesp, 234, agosto de 2015. Adaptado)
A reação da transformação de etanol no subproduto I e
a substância que reage com o etanol para formação do
subproduto II são, correta e respectivamente,
a) substituição e etanal.
b) redução e etanal.
c) redução e ácido acético.
d) oxidação e etanal.
e) oxidação e ácido acético.
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16 - (UEPA)
O metanol e o metanal são duas substâncias que
apresentam importantes aplicações. A primeira, entre
outras aplicações, é utilizada como combustível dos
carros de corrida da Fórmula Indy e a segunda, em
solução aquosa (conhecida como formol) na
conservação de pequenos animais e órgãos do corpo
humano.
Com relação às duas substâncias assinale a alternativa
correta.
a) O metanal apresenta maior solubilidade em água.
b) O metanol é a substância com maior polaridade.
c) Ambas as substâncias pertencem à função aldeído.
d) A oxidação do metanal leva à formação do metanol.
e) O metanol possui dois carbonos em sua estrutura.
17 - (FUVEST SP)
O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão
de qualidade e identidade da cachaça brasileira,
definindo limites para determinadas substâncias
formadas na sua fabricação. Algumas dessas
substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos
voláteis, conforme o caderno Agrícola de 08 de junho de
2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo
de fabricação, pode ter ocorrido a formação de:
I
ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.
II éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.
III aldeído pela oxidação de álcool.
É correto o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
18 - (UNIRIO RJ)
Na seqüência:
CH3 - CH3  CH2 = CH2  CH3CH2OH  CH3CHO 
CH3CO2H
Estão presentes:
a) Quatro reações de redução.
b) Duas reações de redução e duas reações de
oxidação.
c) Uma reação de redução e três reações de oxidação.
d) Quatro reações de oxidação.
e) Três reações de oxidação e uma reação de redução.
19 - (UEL PR)
A oxidação do etanol pode produzir
a) propanona
b) metanol
c) etileno
d) cloreto de etila
e) ácido etanóico
20 - (UDESC SC)
Duas substâncias isômeras, de fórmula C6H12, foram
oxidadas. A primeira produziu uma molécula de gás
carbônico e uma molécula de ácido isopropil-acético.
A segunda deu origem a duas moléculas de propanona.
A alternativa que apresenta o nome das duas
substâncias isômeras, respectivamente, é:
a) 1-metil-4-penteno e 2,3-dimetil-1-buteno.
b) 1-hexeno e 2-hexeno.
c) 4-metil-1-penteno e 3,3-dimetil-1-buteno.
d) 4-metil-1-penteno e 2,3-dimetil-2-buteno.
e) 2-hexeno e 3-hexeno.
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21 - (PUC MG)
Por oxidação enérgica, certo composto orgânico produz
somente propanona. O composto é:
a) 1 - propeno.
b) dimetil - 2 - buteno.
c) 2 - buteno.
d) 2 - penteno.
e) 3 - hexeno.
22 - (UFAL)
A oxidação de ácido lático (ácido 2-hidróxi-propanóico)
dá origem ao composto que possui os seguintes grupos
funcionais:
a) cetona e ácido carboxílico.
b) aldeído e ácido carboxílico.
c) álcool e ácido carboxílico.
d) aldeído e cetona.
e) cetona e fenol.
23 - (ESCS DF)
A bioluminescência é o processo de emissão de luz fria e
visível por organismos vivos com função de comunicação
biológica. Ela ocorre principalmente no ambiente
marinho, embora também ocorra no ambiente terrestre
em organismos como vagalumes e fungos. A
luminescência é produzida pela reação de oxidação de
uma molécula orgânica genericamente chamada de
luciferina. Essa reação, altamente exotérmica, é
catalisada por enzimas genericamente chamadas de
luciferases.
Adaptado de: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc30/05AQ-8408.pdf Acesso em: 10/11/2009.
De acordo com o texto, no processo de bioluminescência
descrito, ocorre:
a) absorção de calor;
b) produção de gás oxigênio na oxidação da luciferina;
c) diminuição dos estados de oxidação dos átomos de
carbono;
d) aceleração da reação de oxidação provocada pelas
luciferases;
e) aumento da energia de ativação da reação
provocado pelas luciferases.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 24
A qualidade do leite é avaliada através de análises
específicas envolvendo a determinação de densidade,
teor de gordura, rancidez, acidez e presença de
substâncias estranhas usadas para o conservar ou
mascarar a adição de água ao mesmo. A tabela abaixo
mostra alguns materiais que já foram encontrados no
leite e suas funções fraudulentas.
MATERIAIS
FUNÇÃO
Conservarevitandoa
Formol
ação de microrganismos
“ Disfarçar” a adição de
Urina
água mantendo a densidade
“ Disfarçar” a adição de
Amido
água mantendo a densidade
Conservaro leite
Ácido bóricoe boratos
evitandoa ação de microrganismos
“ Disfarçar” o aumento
Bicarbonato de sódio
de acidez, quandoo leite
está em estágiode deterioração
O formaldeído ou metanal é um gás incolor, com odor
irritante e altamente tóxico. Quando em solução aquosa
a 40% é conhecido como formol que, também, é utilizado
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como desinfetante. Desta forma, o formaldeído tem a
propriedade de destruir microrganismos.
O bicarbonato de sódio reage com o ácido lático de
acordo com a equação:
NaHCO3( aq)  H 3 C  CHOH  COOH(aq) 
 H 3 C  CHOH  COONa(aq)  H 2 O ( )  CO 2(g ) 
LISBÔA, J.C.F. e BOSSOLANI, M. Experiências Lácteas.
In Química Nova na Escola nº 6. 1997.[adapt.]
24 - (UFPEL RS)
A partir do formaldeído, por __________ é possível de
ser obtido o __________ .
Para completar os espaços vazios no parágrafo acima
tem-se as opções:
I. oxidação; ácido metanóico.
II. redução; álcool metílico.
III. esterificação; ácido fórmico.
IV. dissolução em água; formol.
Estão corretas, respectivamente, as opções
a) I e III.
b) II, III e IV.
c) III e IV.
d) I, II e III.
e) I, II e IV.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 25
O atenolol é um fármaco empregado no tratamento de
arritmias cardíacas e de hipertensão arterial,
representado pela fórmula estrutural.
NH 2
CH3
O
H3C
N
H
O
OH
Atenolol
25 - (UFTM MG)
Considerando a fórmula estrutural do atenolol, foram
feitas três afirmações:
I. na sua combustão haverá produção de óxidos de
carbono, óxidos de nitrogênio e água;
II. deve-se dissolver em soluções aquosas de ácido
acético;
III. na presença de redutores apropriados, deve originar
cetona.
Está correto o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
GABARITO:
1) Gab: C; 2) Gab: E; 3) Gab: C; 4) Gab: E; 5) Gab: B; 6) Gab: B
7) Gab: E; 8) Gab: C; 9) Gab: B; 10) Gab: A; 11) Gab: D; 12) Gab: D
13) Gab: C; 14) Gab: C; 15) Gab: E; 16) Gab: B; 17) Gab: E
18) Gab: D; 19) Gab: E; 20) Gab: D; 21) Gab: B; 22) Gab: A
23) Gab: D; 24) Gab: E; 25) Gab: E.
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