“O amor é essa maravilhosa oportunidade de outro nos amar quando já não nos podemos amar a nós próprios.” (Jean Ghéheno) __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ COLÉGIO CRISTO REI – Lugar de Fé, Amor e Conhecimento. Título: Reações de oxidação e ozonólise Série: 3ª séries do ensino médio Data: ____/____/2015 Disciplina: Química Prof.: Hedilberto Alves Aluna(o): 01 - (UPE PE) Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto orgânico somente o C3H6O. O alceno em questão é a) 2metilpropeno b) buteno1 c) hexeno3 d) 2metilbuteno2 e) propeno 02 - (UNIFESP SP) A identificação dos produtos formados na ozonólise (seguida de hidrólise na presença de zinco) de um alceno permite identificar a estrutura do composto original, pois sabe-se que carbono primário ou secundário da dupla ligação produz aldeído; carbono terciário produz cetona. Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas propanona como produto final. Este composto deve ser o: a) hexeno-3. b) 2-metil-penteno-1. c) 2-metil-penteno-2. d) 2-metil-buteno-2. e) 2,3-dimetil-buteno-2. 03 - (UPE PE) A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligação, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reação: a) metilamina. b) composto halogenado. c) cetona. d) amida, apenas. e) álcool secundário. 04 - (FURG RS) Assinale a alternativa que apresenta os produtos corretos esperados na oxidação enérgica (solução ácida concentrada de KMnO4 sob aquecimento), do 2,4dimetil-1-penteno. a) ácido 2-metilpropanóico, gás carbônico e etanal b) 4-metil-2-pentanona e formaldeído c) 2-metil-4-pentanona e água d) propanona e ácido 2-metilpropanóico e) gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água 05 - (PUC SP) Em dois balões distintos, as substâncias A e B foram colocadas em contato com dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, à temperatura ambiente. Nessas condições, o dicromato é um oxidante brando. No balão contendo a substância A foi observada a formação do ácido propiônico (ácido propanóico), enquanto que no balão que continha a substância B formou-se acetona (propanona). As substâncias A e B são, respectivamente, a) ácido acético e etanal. b) propanal e 2-propanol. Colégio Cristo Rei – Congregação das Filhas do Amor Divino Nº.: c) d) e) butano e metil-propano. propanal e 1-propanol. propano e propanal. 06 - (ACAFE SC) O vinho, bebida alcoólica proveniente da uva, quando guardado em garrafa aberta, após certo tempo, “azeda”, transformando-se em vinagre. Esse fenômeno ocorre porque o álcool contido no vinho sofre uma: a) redução b) oxidação c) destilação d) evaporação e) desidratação 07 - (ITA SP) Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente oxidante ([O]), em excesso, produz um ácido carboxílico? a) 2-propanol. b) 2-metil-2-propanol. c) ciclobutano. d) propanona. e) etanol. 08 - (UECE) A reação de oxidação dos álcoois secundários produz compostos oxigenados, conforme a reação: H oxidação X R C OH R' Álcool secundário O composto X é um(a) a) Ácido carboxílico b) Aldeído c) Cetona d) Éter 09 - (PUC Camp SP) A vitamina C, também conhecida como ácido ascórbico, foi a primeira vitamina a ser isolada, a ser conhecida estruturalmente e a ser sintetizada em laboratório. Por apresentar comportamento químico fortemente redutor, atua, numa função protetora como antioxidante de compostos. Atualmente é obtida industrialmente a partir da glicose, através de processo envolvendo várias etapas e vários compostos intermediários (figura 1). Dependendo da conveniência, a glicose pode ser representada de diferentes maneiras (figura 2). Na primeira etapa do processo industrial de produção de vitamina C ocorre a transformação da glicose no sorbitol cuja fórmula estrutural está representada adiante (figura 3). www.ccrei.com.br Colégio Cristo Rei (83).3421.3798 ( ) Diante de oxidantes fracos, as cetonas são oxidadas e os aldeídos não reagem. ( ) As reações de redução das cetonas são obtidas, em geral, pela intervenção do hidrogênio, [H]. Marcando com V a afirmativa verdadeira e com F a afirmativa falsa, a sequência correta, de cima para baixo, é a) V, V. b) F, F. c) V, F. d) F, V. Examinando-se as estruturas correspondentes concluise que na primeira etapa do processo ocorre a) oxidação da glicose. b) redução da glicose. c) esterificação da glicose. d) transformação de composto "cis" em composto "trans". e) transformação de composto "trans" em composto "cis". 10 - (Unioeste PR) Na indústria química, muitas vezes são necessárias várias transformações para se obter um produto de maior valor agregado partindo-se de um composto de menor valor, como mostrado na seqüência abaixo. Cl O O A 11 - (UFES) A brasilina e a brasileína são compostos químicos com propriedades corantes e são as substâncias responsáveis pela cor vermelha característica do paubrasil. Quando um extrato em solvente orgânico da madeira do pau-brasil é exposto ao ar e à luz, a brasilina é transformada em brasileína. Essa transformação é uma reação de HO O O OH OH HO OH Brasilina a) b) c) d) e) 14 - (Mackenzie SP) A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade, a humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa reação, o etanol reage com o oxigênio (O2) e transformase em ácido acético. Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol.3 C B Sobre os tipos de reações que ocorrem, respectivamente, nas etapas A, B e C, pode-se afirmar que são a) redução, eliminação e adição. b) oxidação, eliminação e adição. c) hidratação, eliminação e substituição. d) hidratação, oxidação e substituição. e) substituição, redução e adição. HO 13 - (ITA SP) Um álcool primário, como o etanol, pode ser obtido pela redução de um ácido carboxílico. Assinale a alternativa CORRETA para o agente redutor que pode ser utilizado nesta reação. a) K2Cr2O7 b) K2CrO4 c) LiAlH4 d) H2SO4 concentrado e) HNO3 concentrado HO Brasileína substituição. redução. adição. oxidação. condensação. 12 - (UECE) Considere as duas afirmativas seguintes. www.quimicasolucionada.com.br O De acordo com a equação da reação química acima, de obtenção do ácido acético (componente do vinagre), foram realizadas as seguintes afirmações: I. O etanol sofre oxidação. II. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual a –3. III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante. IV. O Nox do carbono que possui o g rupo funcional no etanol é igual a +1. Estão corretas, somente, a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e III. d) II, III e IV. e) I e II. 15 - (FGV SP) O hidrogênio para células a combustível de uso automotivo poderá ser obtido futuramente a partir da reação de reforma do etanol. Atualmente, nessa reação, são gerados subprodutos indesejados: etanal (I) e etanoato de etila (II). Porém, pesquisadores da UNESP de Araraquara verificaram que, com o uso de um catalisador adequado, a produção de hidrogênio do etanol poderá ser viabilizada sem subprodutos. (Revista Pesquisa Fapesp, 234, agosto de 2015. Adaptado) A reação da transformação de etanol no subproduto I e a substância que reage com o etanol para formação do subproduto II são, correta e respectivamente, a) substituição e etanal. b) redução e etanal. c) redução e ácido acético. d) oxidação e etanal. e) oxidação e ácido acético. [email protected] Colégio Cristo Rei 16 - (UEPA) O metanol e o metanal são duas substâncias que apresentam importantes aplicações. A primeira, entre outras aplicações, é utilizada como combustível dos carros de corrida da Fórmula Indy e a segunda, em solução aquosa (conhecida como formol) na conservação de pequenos animais e órgãos do corpo humano. Com relação às duas substâncias assinale a alternativa correta. a) O metanal apresenta maior solubilidade em água. b) O metanol é a substância com maior polaridade. c) Ambas as substâncias pertencem à função aldeído. d) A oxidação do metanal leva à formação do metanol. e) O metanol possui dois carbonos em sua estrutura. 17 - (FUVEST SP) O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno Agrícola de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de: I ácido carboxílico pela oxidação de aldeído. II éster pela reação de álcool com ácido carboxílico. III aldeído pela oxidação de álcool. É correto o que se afirma em a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. 18 - (UNIRIO RJ) Na seqüência: CH3 - CH3 CH2 = CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CO2H Estão presentes: a) Quatro reações de redução. b) Duas reações de redução e duas reações de oxidação. c) Uma reação de redução e três reações de oxidação. d) Quatro reações de oxidação. e) Três reações de oxidação e uma reação de redução. 19 - (UEL PR) A oxidação do etanol pode produzir a) propanona b) metanol c) etileno d) cloreto de etila e) ácido etanóico 20 - (UDESC SC) Duas substâncias isômeras, de fórmula C6H12, foram oxidadas. A primeira produziu uma molécula de gás carbônico e uma molécula de ácido isopropil-acético. A segunda deu origem a duas moléculas de propanona. A alternativa que apresenta o nome das duas substâncias isômeras, respectivamente, é: a) 1-metil-4-penteno e 2,3-dimetil-1-buteno. b) 1-hexeno e 2-hexeno. c) 4-metil-1-penteno e 3,3-dimetil-1-buteno. d) 4-metil-1-penteno e 2,3-dimetil-2-buteno. e) 2-hexeno e 3-hexeno. www.quimicasolucionada.com.br (83).3421.3798 21 - (PUC MG) Por oxidação enérgica, certo composto orgânico produz somente propanona. O composto é: a) 1 - propeno. b) dimetil - 2 - buteno. c) 2 - buteno. d) 2 - penteno. e) 3 - hexeno. 22 - (UFAL) A oxidação de ácido lático (ácido 2-hidróxi-propanóico) dá origem ao composto que possui os seguintes grupos funcionais: a) cetona e ácido carboxílico. b) aldeído e ácido carboxílico. c) álcool e ácido carboxílico. d) aldeído e cetona. e) cetona e fenol. 23 - (ESCS DF) A bioluminescência é o processo de emissão de luz fria e visível por organismos vivos com função de comunicação biológica. Ela ocorre principalmente no ambiente marinho, embora também ocorra no ambiente terrestre em organismos como vagalumes e fungos. A luminescência é produzida pela reação de oxidação de uma molécula orgânica genericamente chamada de luciferina. Essa reação, altamente exotérmica, é catalisada por enzimas genericamente chamadas de luciferases. Adaptado de: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc30/05AQ-8408.pdf Acesso em: 10/11/2009. De acordo com o texto, no processo de bioluminescência descrito, ocorre: a) absorção de calor; b) produção de gás oxigênio na oxidação da luciferina; c) diminuição dos estados de oxidação dos átomos de carbono; d) aceleração da reação de oxidação provocada pelas luciferases; e) aumento da energia de ativação da reação provocado pelas luciferases. TEXTO: 1 - Comum à questão: 24 A qualidade do leite é avaliada através de análises específicas envolvendo a determinação de densidade, teor de gordura, rancidez, acidez e presença de substâncias estranhas usadas para o conservar ou mascarar a adição de água ao mesmo. A tabela abaixo mostra alguns materiais que já foram encontrados no leite e suas funções fraudulentas. MATERIAIS FUNÇÃO Conservarevitandoa Formol ação de microrganismos “ Disfarçar” a adição de Urina água mantendo a densidade “ Disfarçar” a adição de Amido água mantendo a densidade Conservaro leite Ácido bóricoe boratos evitandoa ação de microrganismos “ Disfarçar” o aumento Bicarbonato de sódio de acidez, quandoo leite está em estágiode deterioração O formaldeído ou metanal é um gás incolor, com odor irritante e altamente tóxico. Quando em solução aquosa a 40% é conhecido como formol que, também, é utilizado [email protected] Colégio Cristo Rei (83).3421.3798 como desinfetante. Desta forma, o formaldeído tem a propriedade de destruir microrganismos. O bicarbonato de sódio reage com o ácido lático de acordo com a equação: NaHCO3( aq) H 3 C CHOH COOH(aq) H 3 C CHOH COONa(aq) H 2 O ( ) CO 2(g ) LISBÔA, J.C.F. e BOSSOLANI, M. Experiências Lácteas. In Química Nova na Escola nº 6. 1997.[adapt.] 24 - (UFPEL RS) A partir do formaldeído, por __________ é possível de ser obtido o __________ . Para completar os espaços vazios no parágrafo acima tem-se as opções: I. oxidação; ácido metanóico. II. redução; álcool metílico. III. esterificação; ácido fórmico. IV. dissolução em água; formol. Estão corretas, respectivamente, as opções a) I e III. b) II, III e IV. c) III e IV. d) I, II e III. e) I, II e IV. TEXTO: 2 - Comum à questão: 25 O atenolol é um fármaco empregado no tratamento de arritmias cardíacas e de hipertensão arterial, representado pela fórmula estrutural. NH 2 CH3 O H3C N H O OH Atenolol 25 - (UFTM MG) Considerando a fórmula estrutural do atenolol, foram feitas três afirmações: I. na sua combustão haverá produção de óxidos de carbono, óxidos de nitrogênio e água; II. deve-se dissolver em soluções aquosas de ácido acético; III. na presença de redutores apropriados, deve originar cetona. Está correto o que se afirma em a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. GABARITO: 1) Gab: C; 2) Gab: E; 3) Gab: C; 4) Gab: E; 5) Gab: B; 6) Gab: B 7) Gab: E; 8) Gab: C; 9) Gab: B; 10) Gab: A; 11) Gab: D; 12) Gab: D 13) Gab: C; 14) Gab: C; 15) Gab: E; 16) Gab: B; 17) Gab: E 18) Gab: D; 19) Gab: E; 20) Gab: D; 21) Gab: B; 22) Gab: A 23) Gab: D; 24) Gab: E; 25) Gab: E. www.quimicasolucionada.com.br [email protected]