Lista de revisão para prova do 2º ano Conteúdos: substituição em

Lista de revisão para prova do 2º ano
Conteúdos: substituição em aromáticos, reações de oxirredução e
reação de esterificação.
01) Durante a síntese química do composto orgânico Z, adotou-se a
seguinte rota sintética:
Assinale a alternativa que corretamente apresenta os produtos e o
tipo dessa reação.
CH3
I.
a)
AlCl3
+ X
+ Produto Inorgânico
b)
CH3
II.
+ HNO3
III.
H2SO4 conc.
c)
Y + W + Produto Inorgânico
d)
[O]
W
Z
Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z
são, respectivamente,
a)cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e ácido pnitrobenzoico.
b)cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno e maminobenzaldeido.
c)cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e ácido paminobenzoico.
d)cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno e mnitrobenzaldeido.
e)cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido pnitrobenzoico.
02) O anisol ou metoxibenzeno é um éter aromático amplamente
utilizado na indústria química como substrato para a síntese de outros
derivados aromáticos. Numa dessas indústrias, um engenheiro
químico ficou responsável pelo monitoramento da reação do anisol
com cloreto de etanoíla, utilizando um ácido de Lewis como
catalisador, uma reação denominada acilação de Friedel-Crafts, de
acordo com o esquema abaixo:
04) O esquema a seguir representa a reação de monocloração de um
anel benzênico que contém um substituinte X. A esse respeito,
assinale o que for correto
01.Quando X=H, não ocorre reação.
02.Quando X=OH, obtém-se o-clorofenol e p-clorofenol como
produtos principais.
04.Quando X=COOH, o produto principal terá o cloro em posição
meta.
08.Em condições iguais, a reação é mais rápida quando X=OH do que
quando X=COOH.
16.O AlCl3 é um ácido de Lewis, utilizado como catalisador na reação.
05)O composto abaixo é a acetofenona, que pode atuar como
matéria-prima para a síntese dos mais diferentes compostos.
O
Considerando a reatividade do anisol e a reação monitorada pelo
engenheiro, analise as proposições abaixo.
00.Devido ao fato de possuir três ligações duplas, o anisol sofre
preferencialmente reações de adição.
01.O grupo –OCH3 é ativante, por isso o anisol é mais reativo que o
benzeno.
02.Os produtos orgânicos obtidos possuem as funcionalidades éter e
cetona.
03.O produto orgânico majoritário é uma molécula halogenada.
04.O produto orgânico majoritário é substituído na posição meta.
03) O benzeno, um dos principais hidrocarbonetos aromáticos, é
substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas, ceras, etc.)
e matéria-prima básica na produção de muitos compostos orgânicos
importantes como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, borracha
sintética e tintas. Pode reagir com ácido nítrico nas seguintes
condições:
Acetofenona
Considerando a estrutura da molécula,
a)mostre a hibridização dos átomos destacados na figura;
b)mostre a estrutura do produto principal, formado a partir de sua
reação de nitração.
06) a)Considerando a obtenção apenas do produto monossubstituído,
represente a estrutura das substâncias A,B,C das equações abaixo:
FeBr
1.
3
 A + HBr
benzeno + Br2 
2.
3
 B + HCl
benzeno + H3C–Cl 
3.
3
 C6H5–CO–CH2–CH3 + HCl
benzeno + C 
AlCl
AlCl
07) Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu
em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Estes processos reacionais
de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser
chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo destas reações é o
de uma reação de:
a)adição.
b)substituição nucleofílica.
c)substituição eletrofílica.
d)eliminação.
e)desidratação.
08) De acordo com as reações fornecidas no esquema abaixo, assinale
a(s) alternativa(s) correta(s).
H2
Ni (cat)
HNO3
NH2
NO2
H2
H2SO4
Pd (cat)
CO2H
CH3
CH3Cl
KM nO4
HCl/H2O
FeCl3
a)I, III e IV.
b)II e IV.
c)I e III.
d)II, III e IV.
e)I e II.
11)Os álcoois podem ser classificados como álcoois primários,
secundários e terciários. Os produtos de oxidação dos álcoois
primários e secundários, na presença de agentes oxidantes,
apresentam, respectivamente, as seguintes funções:
a)ácido carboxílico e hidrocarboneto.
b)aldeído e cetona.
c)amina e amida.
d)éster e éter.
CH2Br
Br2
luz, UV
01.A reação de nitração do benzeno é uma reação de adição.
02.O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno.
04.A halogenação do tolueno é uma reação de substituição.
08.O permanganato de potássio é o agente oxidante na reação de
conversão do tolueno em ácido benzoico.
16. Devido ao efeito de ressonância do anel aromático, o produto
obtido pela redução catalítica do nitrobenzeno é uma base mais fraca
que a metilamina.
09)Alguns compostos nitrados, derivados do ácido benzóico,
constituem substâncias inibitórias ao crescimento de bactérias
específicas, o que auxilia a identificação de espécies. Com relação à
síntese e propriedades de derivados de compostos aromáticos,
assinale o que for correto.
01.A nitração do tolueno (metil-benzeno) produz mistura de produtos
substituídos nas posições 2 e 4.
02.Na obtenção do ácido para-nitrobenzóico, o ácido benzóico reage
com HNO3, em quantidades equimoleculares.
04.O ácido para-nitrobenzóico apresenta maior acidez do que o ácido
benzóico.
08.O ácido para-nitrobenzóico apresenta-se ativado em relação ao
ácido benzóico, ao se efetuar uma segunda reação de nitração.
16.O grupo carboxila ligado ao anel benzênico é um ativador das
posições orto e para.
10) A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre, “azedo”.
Desde a Antiguidade, a humanidade sabe fabricar vinagre; basta
deixar o vinho azedar. Nessa reação, o etanol reage com o oxigênio
(O2) e transformase em ácido acético.
Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol.3
De acordo com a equação da reação química acima, de obtenção do
ácido acético (componente do vinagre), foram realizadas as seguintes
afirmações:
I.
O etanol sofre oxidação.
II.
O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual a –3.
III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante.
IV. O Nox do carbono que possui o g rupo funcional no etanol
é igual a +1.
Estão corretas, somente,
12)O esquema a seguir mostra a sequência de reações químicas
utilizadas para a obtenção dos compostos orgânicos A, B e C, a partir
do alceno de fórmula molecular C3H6.
Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são, respectivamente,
a)
propan-1-ol, propanal e ácido acético.
b)
propan-2-ol, propanona e propanal.
c)
propan-1-ol, propanal e propanona.
d)
propan-2-ol, propanona e ácido acético.
e)
propan-1-ol, acetona e etanal.
13) As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser
classificadas em quatro grupos: oxidação branda, ozonólise, oxidação
enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a molécula de 3metil-pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente,
irá formar produtos distintos.
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação
enérgica e combustão completa, são respectivamente:
a)
3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e
butanona; dióxido de carbono e água.
b)
3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido
etanóico e ácido butanóico; monóxido de carbono e água.
c)
etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol;
ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água.
d)
3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e
pentan-2-ona; dióxido de carbono e água.
e)
3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e
ácido-pentanóico; dióxido de carbono e água.
14)
1) O3
2) Zn, H2O
A+B
A figura acima mostra a reação de ozonólise de um alceno, a qual leva
à formação de dois compostos distintos.
Considerando a figura em questão,
a)forneça a nomenclatura do reagente;
b)forneça a fórmula estrutural plana dos compostos formados.
15) Com relação à molécula de butanoato de etila é correto afirmar
que é um:
a)éster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridização
sp2.
b)éster e apresenta a fórmula molecular C6H12O.
c)éster e possui seis carbonos com hibridização sp3 em sua estrutura.
d)éter e apresenta a fórmula molecular C6H12O2.
e)éter formado a partir da reação entre o ácido butanoico e o etanol
em meio ácido.
16) A esterificação representada consiste na reação entre um ácido
carboxílico em um álcool, catalisada por um ácido inorgânico,
produzindo uma substância orgânica e água. O produto orgânico desta
reação (X) é um flavorizante que possui aroma característico de
morango.
Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o que se
pede.
a)Represente a estrutura química do produto orgânico X utilizando
notação em bastão.
b)Represente a estrutura química de um isômero de função do
reagente B utilizando notação em bastão.
c)Dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras da IUPAC.
17)Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns
ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo:
O
O
O
O
maçã
OH
OH
OCH3
Estrutura I:
BHT (Butil-Hidroxitolueno)
Estrutura I:
BHA (Butil-Hidroxianisol)
I.Partindo-se do fenol, não substituído, o grupamento Hidroxi (OH) é
orto e para dirigente nas reações de substituição eletrofílica.
II.O grupamento na posição para na estrutura I, chama-se etil.
III.O grupamento na posição para na estrutura II, chama-se metóxi.
IV.Partindo-se do fenol, não substituído, o grupamento na posição
para na estrutura I, pode ser obtido por alquilação.
V.Partindo-se do fenol, não substituído, o grupamento na posição orto
na estrutura II é um butil.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a)
I, II, III e IV
b)
I, II, III e V
c)
I, III, IV e V
d)
II, III, IV e V
e)
I, II, IV e V
O
O
pera
abacaxi
O
O
danos aos genes de uma célula ou de um organismo. Estudos
realizados em cobaias, como camundongos e macacos, mostraram
que os compostos causam problemas hepáticos, provocam aumento
do metabolismo e reduzem, desse modo, o tecido adiposo. Reduz a
reserva hepática de vitamina A e é encontrado em alimentos ricos em
óleos e gorduras como manteiga, carnes, cereais, bolos, biscoitos,
cerveja, salgadinhos, batatas desidratadas, gomas de mascar.
18) Ainda com relação ao texto “aditivos alimentares” e as estruturas
abaixo; avalie as afirmativas.
GABARITO:
1) Gab: E 2) Gab: FVVFF 3) Gab: D 4) Gab: 30
5) Gab:
a)
sp2
O
O
O
banana
sp3
pepino
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se
dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de
a)maçã e abacaxi são isômeros.
b)banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
c)pepino e maçã são heptanoatos.
d)pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
e)pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 18
“Aditivo alimentar" é qualquer ingrediente adicionado aos alimentos,
com o objetivo de modificar as características físicas, químicas,
biológicas ou sensoriais do alimento. Esses aditivos alimentares são
indicados nos rótulos dos produtos, mas sem informação dos seus
efeitos na saúde humana, assim não possibilitam ao consumidor mais
preocupado com seu bem estar escolher alternativas mais saudáveis.
Essas restrições se devem ao conhecimento dos males que alguns
aditivos podem causar como, por exemplo, os antioxidantes BHT e
BHA (Estruturas abaixo), que são substâncias genotóxicas e causam
sp2
Acetofenona
b)
O
NO2
m-nitroacetofenona
6) Gab:
Br
CH3
O
CH3
a)
CH2
C
Cl
C6H 5Br
CH3CH2COCl
C6H 5CH3
7) Gab: C
8) Gab: 28
9) Gab: 05
10) Gab: C
11) Gab: B
12) Gab: D
13) Gab: A
14) Gab:
a)
2,5-dimetil-3-octeno
O
b)
H
e
O
H
15) Gab: A
16) Gab:
a)
b)
c)
17) Gab: D
18) Gab: C
2-metil-propan-1-ol ou 2-metil-1-propanol, ou metilpropanol, ou 2-metil-propanol.
As demais nomenclaturas para o álcool em questão,
seguindo as normas da IUPAC, serão consideradas.