12ª lista -Reações de Oxidação (reações de oxidação enérgica, reações de oxidação branda e ozonólise). Questão 01 - (ACAFE SC) Utilizando-se de condições apropriadas, a espécie química abaixo foi oxidada formando 2 mols de um composto que contém um grupo carboxíla em sua molécula. OH Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol; O: 16 g/mol. O nome e a massa do composto formado, respectivamente são: a) b) c) d) ácido pentanóico e 102g. ácido hexanóico e 232g. ácido pentanóico e 204g. ácido hexanóico e 116g. Questão 02 - (UFRGS RS) O ácido lactobiônico é usado na conservação de órgãos de doadores. A sua síntese é feita a partir da lactose, na qual um grupo aldeído é convertido em grupo ácido carboxílico. A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de um aldeído é uma reação de: a) b) c) d) e) desidratação. hidrogenação. oxidação. descarboxilação. substituição. Questão 03 - (FGV SP) O hidrogênio para células a combustível de uso automotivo poderá ser obtido futuramente a partir da reação de reforma do etanol. Atualmente, nessa reação, são gerados subprodutos indesejados: etanal (I) e etanoato de etila (II). Porém, pesquisadores da UNESP de Araraquara verificaram que, com o uso de um catalisador adequado, a produção de hidrogênio do etanol poderá ser viabilizada sem subprodutos. (Revista Pesquisa Fapesp, 234, agosto de 2015. Adaptado) A reação da transformação de etanol no subproduto I e a substância que reage com o etanol para formação do subproduto II são, correta e respectivamente: a) substituição e etanal. b) redução e etanal. c) redução e ácido acético. d) oxidação e etanal. e) oxidação e ácido acético. Questão 04 - (PUC SP) Os álcoois são uma importante matéria prima para a síntese de diversos produtos. A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e o ácido acético em meio ácido. A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante. A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a quente forma a substância C. As substâncias A, B e C são, respectivamente: a) b) c) d) e) acetato de propila, butanal e acetato de etila. acetato de propila, butanona e etoxietano. propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano. etoxipropano, butanona e acetato de etila. etoxipropano, ácido butanoico e eteno. Questão 05 - (Unioeste PR) A ozonólise foi uma reação utilizada por muito tempo para localizar a posição de uma ligação dupla em uma molécula insaturada. Os produtos da reação são compostos carbonilados, que podem ser facilmente identificados. Abaixo, tem-se a representação de uma reação de ozonólise de um alceno. O 1) O3 2) Zn, H2O + O Ao observamos os produtos da reação, podemos identificá-los respectivamente como: a) b) c) d) e) pentan-4-ona e butan-1-ona. pentan-2-ona e butan-1-ona. pentan-4-ona e butanal. pentan-2-ona e butanal. pentan-2-ona e butanol. Questão 06 - (UEPG PR) Os compostos orgânicos podem participar de vários tipos de reação, dentre elas a oxidação, que pode ocorrer em diversas condições. Analise as afirmações e assinale o que for correto. 01. a oxidação do etileno, por tratamento com KMnO4 a frio, diluído, em meio levemente alcalino, produz um álcool secundário. 02. a ozonólise do dimetil 2–buteno produz apenas acetona. 04. o hipoclorito de sódio presente na água sanitária e o ozônio são agentes oxidantes. 08. o peróxido de hidrogênio é um oxidante que não produz resíduos tóxicos. 16. um dos reagentes utilizados na síntese do composto hexanoato de etila (aromatizante de alimentos) provém da oxidação do etanal. Questão 07 - (UPE PE) A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligação, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reação: a) b) c) d) e) metilamina. composto halogenado. cetona. amida, apenas. álcool secundário. Questão 08 - (UFT TO) As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos: oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a molécula de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente, irá formar produtos distintos. Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão completa, são respectivamente: a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e água. b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de carbono e água. c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de carbono e água. Questão 09 - (FUVEST SP) O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em condições controladas, com formação de um aldeído A, mantendo o número de átomos de carbono da cadeia. O composto A formado pode, em certas condições, sofrer reação de descarbonilação, isto é, cada uma de suas moléculas perde CO, formando o composto B. O esquema a seguir representa essa sequência de reações: Os produtos A e B dessas reações são: Questão 10 - (Mackenzie SP) O esquema a seguir mostra a sequência de reações químicas utilizadas para a obtenção dos compostos orgânicos A, B e C, a partir do alceno de fórmula molecular C3H6. Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são, respectivamente: a) b) c) d) e) propan-1-ol, propanal e ácido acético. propan-2-ol, propanona e propanal. propan-1-ol, propanal e propanona. propan-2-ol, propanona e ácido acético. propan-1-ol, acetona e etanal. Questão 11 - (PUC SP) Observe alguns exemplos de oxidações enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente. COOH KM nO4, H2SO4(aq) HOOC a quente CH2 CH a quente CH3 KM nO4, H2SO4(aq) O CO2 + H2O + CH3 C OH CH3 CH2 C CH3 a quente KM nO4, H2SO4(aq) O CO2 + H2O + CH3 C CH3 As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de fórmula C5H10. Utilizando-se KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de alíquotas de cada amostra. A substância X formou o ácido pentanodioico, a substância Y gerou o ácido acético e a propanona, enquanto que a substância Z produziu gás carbônico, água e ácido butanoico. As amostras X, Y e Z contêm, respectivamente: a) b) c) d) e) ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno. pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno. ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno. pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno. pentano, metilbutano e dimetilpropano. Gabarito Questão 01 - Gab: C Questão 02 - Gab: C Questão 03 - Gab: E Questão 04 - Gab: B Questão 05 - (Gab: D Questão 06 - Gab: 14 Questão 07 - (Gab: C Questão 08 - (Gab: A Questão 09 - Gab: D Questão 10 - Gab: D Questão 11 - Gab: A