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Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin Os Haloalcanos • Adição de F, Cl, Br ou I a hidrocarbonetos – Aumenta a reatividade de alcanos • Dissolvem gorduras, óleos e graxas – Úteis para limpeza a seco (mas perigosos para a saúde !) • Tendem a acumular nos tecidos adiposos – Este é um grande problema ! – Sofrem reações de Substituição Nucleofílica ! 2 SN1 – Substituição, Nucleofílica, Unimolecular (CH3)3COH + 2 H3O+ + Cl - (CH3)3CCl + 2 H2O Slow Step (RDS) CH3 CH2 H3C C Cl + H3C CH3 Aided by polar Solvent Cl CH3 Stable 3o Carbocation ions are stabilized via solvation CH2 Professor George Olah Nobel Prize 1994 H 3C C O H H3C Carbocátion é sp2-planar R C > > R C R H H R CH3 O H H Front or Backside Attack more stable R CH3 Fast Step R C H R groups are electron releasing - delocalise the positive charge CH3 H - H+ CH3 H3C C O H CH3 3 tert-Butyl alcohol Nobel Prize 2001 Professor William Knowles Professor Ryoji Noyori Professor K. Barry Sharpless Pela síntese de compostos opticamente ativos – síntese assimétrica SN2 H3C HO H C Br C6H13 R-(-)-2-Bromooctane CH3 CH3 HO C Br H C6H13 HO H C6H13 S-(+)-2-Octanol Transition State Inversion of Stereochemistry 4 SN2 – Substituição, Nucleofílica, Bimolecular velocidade = k2 [R-Br] [Nuc-] Ataque Nucleofílico com Inversão de Configuração H3C HO H C Br C6H13 R-(-)-2-Bromooctane CH3 CH3 HO C Br H C6H13 Transition State HO H C6H13 S-(+)-2-Octanol Opticamente Ativo Enanciomericamente Puro Inversion of Stereochemistry Mecanismo Concertado 5 Clorofluorcarbonos (CFCs) e Fluorcarbonos • Tendem a ser líquidos ou gases • Completamente inertes – Exceto na alta atmosfera • O2 é solúvel em compostos fluorinados – Substitutos temporários para hemoglobina 6 Grupos Funcionais • Grupos de átomos que gera uma família de compostos orgânicos com propriedades químicas e físicas características. • Grupo alquil: derivado de um alcano pela remoção de um H – Geralmente denominado R 7 8 Os Álcoois • Grupo –OH • CH3OH, metanol, é o mais simples • Produzido industrialmente em larga escala – intermediário de reações 9 • C2H5OH, etanol • Preparado industrialmente e por fermentação 10 Álcoois Multifuncionais • Vários álcoois comuns têm mais que um grupo –OH • Etileno glicol: principal ingrediente em anticongelantes e matéria-prima de vários polímeros • Glicerol (glicerina): usado em cosméticos – Ingrediente de alguns explosivos 11 Fenol • Grupo –OH ligado a um anel benzênico – Propriedades químicas diferentes dos álcoois – Comporta-se com um ácido • Os primeiros antissépticos – Também causa irritação na pele OH 12 Éteres • Dois grupos alquil (ou aril) ligados ao mesmo O – Exemplo CH3CH2-O-CH2CH3 • Usados principalmente como solventes • Baixa reatividade química – Insolúveis em água – Altamente inflamáveis 13 Quais são as funções destes compostos ? 14 Aldeídos e Cetonas • Ambos contém grupos carbonila (C=O) • Aldeído: R-CHO • Cetona: R-CO-R’ 15 Aldeídos • Produzidos pela oxidação de álcoois • Formaldeído – usado como preservante • Também presente em fragrâncias – Benzaldeído – sabor de cerejas O C H 16 Cetonas • A Acetone é a mais comum – Usada principalmente como solvente • Produzidas pela oxidação de álcoois O C H3C CH 3 17 Aldeído ou Cetona ? 18 Ácidos Carboxílicos • Contêm grupos C=O e –OH no mesmo carbono • Ácido Acético: ácido do vinagre O R C OH 19 Ésteres • Derivados de ácidos carboxílicos e álcoois • Odores característicos (especialmente de frutas) – Butirato de metila – Butirato de etila – Formato de etila – Salicilato de metila – Acetato de etila maçã abacaxi rum hortelã tutti-frutti 20 Aminas • Contêm N • Podem ter 1, 2, ou 3 grupos alquil ou aril • A maior parte das aminas biológicas são aminoácidos – Formadores de proteínas 21 Amidas • N ligado diretamente ao grupo carbonila • Ligação que mantém as proteínas O R'' R N R' 22 Reações de Condensação H H H3C C O H3C N N + H H3C C N N - H2 O H H H3C hydrazine acetone H hydrazone of acetone NO2 - H2O O2N H3C C O + H3C acetone H N N O2N H H H3C NO2 C N N H3C H hydrazone of acetone 2,4-diphenylhydrazine 231902 Emil Fischer, Nobel Prize Compostos Heterocíclicos • Compostos cíclicos que têm algum elemento além do carbono no anel • Comuns em plantas – Alcalóides: básicos em solução – Exemplos: cafeíne, morfina, cocaína • Formam a estrutura básica do DNA 24
