álcoois -volume -conhecido

8– Álcoois e Éteres
ÁLCOOIS E ÉTERES
Regras para a atribuição dos nomes dos álcoois -ROH - de acordo com a
nomenclatura IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry
1- Os nomes formam-se por substituição da terminação
"o" dos alcanos correspondentes pelo sufixo -ol
metanol, etanol
2- a cadeia principal é a que contém maior número de
átomos de carbono e que possui o grupo hidroxilo
3-
são usados prefixos que se ligam à terminação -ol e
que especificam o número de átomos de carbono da
cadeia principal
met et prop but pent -
1C
2C
3C
4C
5C
hex - 6 C
hept - 7 C
oct - 8 C
non - 9 C
dec - 10 C
propanol
butanol
octanol
8 – Álcoois e Éteres
4- a cadeia principal é numerada de modo a que o grupo
hidroxilo fique com a numeração mais baixa
OH
OH
CH3CH2CH CH2CH2CH3
CH3CH2CH CH2CH2CH3
1
2
3
4
5
6
6
Direcção correcta de numerar
5
4
3
2
1
Direcção incorrecta de numerar
5- a posição do grupo hidroxilo é indicada por um
número que indica a posição do grupo na cadeia.
hexan-3-ol
(3-hexanol)
6- quando dois ou mais grupos alquilo estão ligados à cadeia principal dá-se
o nome a cada um e indica-se a sua posição com números.
Os nomes dos substituintes alquilo são colocados por ordem alfabética e
são usados hífens para separar os números das palavras.
CH3CH2
3
CH3
CH3CH2CH2CHCHCHCH3
7
6
5
4
2
1
OH
4-etil-2-metil-heptan-3-ol
8 – Álcoois e Éteres
7- quando dois ou mais substituintes são iguais usam-se prefixos
multiplicativos: di, tri, tetra, etc. , separando os números correspondentes à
respectiva posição na cadeia por vírgulas.
CH3
OH CH3
CH3CHCH2CH2CH CHC H3
7
5
6
4
3
2
1
2,6-dimetil-heptan-3-ol
8- quando dois ou mais substituintes estão no mesmo
átomo de carbono, repete-se o número desse átomo de
carbono.
OH
CH3
CH3CH2CH CH2CC H3
1
2
3
4
5 6
CH3
5,5-dimetil-hexan-3-ol
CH3CH2
CH3
2
CH3CH2CH2CH2CH CHC CH3
8
os hífens separam
números de palav ras
7
6
5
4
3
1
OH CH3
4-etil-2,2-dimetiloctan-3-ol
as v írgulas separam
dois números
não há hífens,
nem v írgulas,
nem espaços
8 – Álcoois e Éteres
9- quando duas cadeias têm o mesmo nº de átomos de carbono
escolhemos aquela que tiver mais substituintes.
H3C H3C OH
4
1
CH3CH2CH CHC HCC H3
7
6
5
2
3
CH2
CH3
CH2
CH3
2,3,5-trimetil-4-propil-heptan-2-ol
Os álcoois classificam-se em primários, secundários e terciários conforme
a natureza do átomo de carbono a que se encontra unido o grupo -OH
R1
H
R2
R2
C
C
C
OH
H
álcool 1º
R1
OH
H
álcool 2º
R1
OH
R3
álcool 3º
8 – Álcoois e Éteres
Alguns álcoois existentes no vinho
H
H
C
OH
OH
OH
H
OH
metanol
etanol
butan-2-ol
(2-butanol)
OH
3-m etilbutan-1-ol
(3-m etil-1-butanol)
OH
OH
2-m etilbutan-1-ol
(3-m etil-1-butanol)
OH
propan-1-ol
(1-propanol)
2-m etilpropan-1-ol
(-2m etil-1-propanol)
2-feniletanol
OH
butan-1-ol
(1-butanol)
OH
hexan-1-ol
(1-hexanol)
OH
OH
decan-1-ol
(1-decanol)
3-m etilbutan-2-ol
(3-m etil-2-butanol)
OH
butan-2-ol
(2-butanol)
8 – Álcoois e Éteres
SÍNTESE DE ÁLC OOI S A PARTIR D E ALC ENOS
por hidr atação de alcenos
+ H+
C
C
C
+ H2O
C
+
- H+
C
- H2 O
H
alceno
C
+
H
carbocatião
OH 2
- H+
+ H+
rearranj a ao m ais estável
mistura de álcoois
C
C
H
OH
álcool
Adição de Markovnikov
por oximer cur açãodesmercuração de alcenos
H
H
H2O/H +
C
C
oximercuração
H
R
1º passo
alceno
C
alceno
C
+ H2O
+ Hg(OOCCH3)2
H
H
H
C
C
H
R
OH
álcool
THF
C
C
OH
Hg
O
+ CH3 COOH
OC CH3
8 – Álcoois e Éteres
OXID AÇÃO DE ÁLCOOIS
Oxidação deálcoois primáriosa ácidos car boxílicos
RCH2OH
+ KMnO4
OHH2 O
calo r
RCO2- K+ +
MnO2
H+
RCO2H
Oxidação deálcoois secundáriosa cetonas
R
3
CH
+ 2 H2Cr O4 + 6 H+
OH
R´
R
3
C
O
+ 2 Cr3+ + 8 H2O
R´
estado de
oxidação +3
estado de
oxidação +6
O ácido crómico H2 CrO4 é obtido por adição de óxido de cróm io (VI) (CrO
3)
ou dicrom ato de sódio(Na2Cr2O7) a um a solução aquosa de H2 SO4
2 Na+ + Cr2O72- + 2 H2SO 4
O
O
H2Cr2O 7 + 2 NaHSO4
ácido
dicróm ico
O
+
OH
H
O
H
8 – Álcoois e Éteres
Os álcoois terciáriosnão são oxidados comácido crómico
Oxidação de álcoois primários a aldeídos
O
R
OH
C5H5NH+CrO3Cl- (PCC)
álcool 1º
CH2Cl2
R
H
aldeído
Teste para álcoois 1º e 2º
RCH2OH
ou
+
CRO3/H2SO4 (aq.)
RR´CHOH
solução laranja
solução contendo iões Cr3+ e
produtos resultantes da oxidação
solução verde
O teste distingue os álcoois primários e secundários dos terciários, bem como de
outros compostos excepto de aldeídos
8 – Álcoois e Éteres
ÉTERES
R OR ou ROR´
CH3 OCH3 - éter dimetílico
H3C
O
CH3
CH3 CH2 OCH2CH3 - éter dietílico
éteres cíclicos
O
óxido de etileno
O
éter etil-metílico
O
éter metil-propílico
O
tetra-hidrofurano (THF)
CH 2
éter benzil-metílico
O
CH 3