1 FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal CURSO: Biologia DISCIPLINA: Química Orgânica DOCENTE RESPONSÁVEL: Profa. Dra. Luciana Maria Saran ASSUNTO: Álcoois, Aldeídos e Cetonas (LISTA 5) Exercícios 1. No alcatrão da hulha são encontradas, entre outras, as substâncias A e B. Tais substâncias são, ou não, álcoois? Justifique. 2. Metanol e etanol são empregados como combustíveis. Equacione a combustão completa e a combustão incompleta de cada um deles. 3. Escreva o nome dos seguintes álcoois: 4. A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, essa vitamina se converte em retinal, que participa de um conjunto de reações químicas que ocorrem nos olhos e que são responsáveis pelas informações visuais que são emitidas para o cérebro. A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais da vitamina A e do retinal. a) A vitamina A é um hidrocarboneto, um álcool ou um aldeído? Justifique. b) O retinal é um hidrocarboneto, um álcool ou um aldeído? Justifique. 2 5. Escreva o nome dos seguintes aldeídos: 6. A seguir é apresentada a fórmula estrutural da testosterona. Tal composto apresenta grupos característicos de quais funções orgânicas? 7. Quantas cetonas diferentes existem, contendo sete átomos de carbono na molécula e com cadeia carbônica aberta, saturada e não ramificada? Como são denominadas? 8. Dê o nome das seguintes substâncias: 3 9. Dê o nome, segundo as regras sistemáticas da IUPAC, das substâncias cujo nome trivial é: a) b) c) d) e) f) g) h) formaldeído acetaldeído propionaldeído butiraldeído álcool butílico álcool isobutílico álcool sec-butílico álcool terc-butílico 10. Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) propan-2-ol b) 2-metilbutan-2-ol c) 1-metilciclohexanol d) pentanal e) benzaldeído f) acetona g) pentan-2-ona h) cicloheaxanona. i) 2-isopropil-5-metilciclohexanol. 11. a) Escreva as fórmulas estruturais de oito álcoois isoméricos que possuam a fórmula molecular C5H12O. b) Classifique cada álcool como primário, secundário ou terciário. c) Dê o nome, de acordo com as regras da IUPAC, para cada álcool. 4 12. O etanol pode ser produzido pela desidratação do etileno, empregando-se ácido fosfórico como catalisador. Equacione a equação química que representa essa reação. 13. Escreva a estrutura dos produtos orgânicos formados na reação dos álcoois a seguir com cobre metálico entre 200 e 300ºC: a) Metanol; b) Etanol; c) Propan-1-ol; d) Propan-2-ol; e) Hexan-2-ol. 14. Escreva a estrutura dos produtos formados nas reações descritas no exercício 13, caso o cobre metálico seja substituído por K2Cr2O7/H2SO4 ou KMnO4. 15. Numa reação de desidratação de álcoois (eliminação de água) que tipo de composto orgânico é produzido? Caso esta reação envolva duas moléculas de álcool, que produto orgânico será gerado?