QBQ 0204 – Bioquímica Aminoácidos Carlos Hotta 18/03/17 Estrutura geral dos aminoácidos Aminoácidos são a unidade básica das proteínas -> heteropolímeros lineares de aminoácidos 20 aminoácidos usados por todos os organismos Humanos sintetizam somente 11 aminoácidos > Os demais são obtidos pela dieta A estrutura básica de um aminoácido possui um grupo amino, um grupo carboxila e uma cadeia lateral variável. A cadeia lateral determina as propriedades dos aminoácidos Características das cadeias laterais dos aminoácidos Aminoácidos não-polares Cadeia lateral não interage com a água. Aminoácido polares não carregados Cadeia lateral é polar mas não estão carregadas em pH neutro. Ser, Thr e Cys estão geralmente envolvidos em reações químicas. Cisteína e ligações dissulfeto Cisteína possui um grupo tiol (-SH) Cisteínas formam ligações covalentes entre si na presença de agentes oxidantes (ligações dissulfeto) Ligações dissulfeto ajudam à dar forma a proteínas insulina Aminoácidos polares carregados Cadeia lateral é polar e carregadas em pH neutro. His tem pKa quase neutro Aminas são neutras ou carregadas positivamente Carboxilatos são neutros ou carregados negativamente Propriedades ácido-base Aminoácidos são zwitterions -> Eletricamente neutros mas com cargas Curva de titulação de aminoácidos Aminoácidos podem ser usados como tampões Alguns aminoácidos possuem mais de dois grupos ionizáveis O ponto isoelétrico (pI) é o pH no qual a carga líquida do aminoácido é zero Em aminoácidos com duas cargas: pI = (pK1 + pK2)/2 Curva de titulação de aminoácidos Isomeria ótica Aminoácidos podem ser D- ou L- mas só Laminoácidos são usados pelo nosso organismo A estrutura correta das proteínas depende dos aminoácidos estarem na isomeria correta Aminoácidos incomuns Existem mais de 700 aminoácidos diferentes em nosso organismo - Ornitina e citrulina são intermediários metabólicos na síntese de uréia - Aminoácidos em proteínas podem ser modificados -> fosforilados - Aminoácidos podem derivar outras substâncias importantes -> GABA, dopamina e histamina Ligações peptídicas Podemos polimerizar aminoácidos por reações de condensação Os polímeros de aminoácidos possui um N- e um C-terminal Organismos sintetizam polímeros de aminoácidos do N-terminal para o C-terminal Estrutura geral das proteínas Uma proteína possui uma estrutura complexa que pode ser dividida em vários níveis - Estrutura primária: sequência linear de aminoácidos - Estrutura secundária: estrutura tridimensional de partes da proteína -> alfa hélices e folhas beta - Estrutura terciária: estrutura tridimensional da proteína completa - Estrutura quaternária: complexo final de múltiplas proteínas Estrutura primária das proteínas A estrutura tridimensional da proteína depende da sua estrutura primária Não é possível determinar a estrutura final de uma proteína a partir da estrutura primária Proteínas semelhantes possuem estruturas semelhantes Existem proteínas conservadas entre os seres vivos